Los glúcidos, a menudo llamados carbohidratos o azúcares, también se les conoce como Hidratos de Carbono o Sacáridos; son compuestos orgánicos ampliamente




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fecha de publicación04.02.2016
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GLUCIDOS

Los glúcidos, a menudo llamados carbohidratos o azúcares, también se les conoce como Hidratos de Carbono o Sacáridos; son compuestos orgánicos ampliamente distribuidos tanto en los tejidos animales como en los vegetales. En las plantas son producidos por la fotosíntesis e incluyen tanto a los glúcidos de estructura como a los celulares del vegetal. En las células animales los carbohidratos constituyen una importante fuente de energía para las diversas actividades de los organismos. Algunos de estos azúcares tienen funciones altamente específicas en los procesos vitales, como la Ribosa en las nucleoproteínas del núcleo de las células, la galactosa en ciertas grasas, así como la Lactosa en la leche.

Los glúcidos se definen químicamente hablando como derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes superiores polivalentes (con más de un grupo OH) o como compuestos que por hidrólisis dan estos derivados.

Clasificación
Inicialmente debemos subrayar que estos son compuestos orgánicos de cierta complejidad que están formados en su mayoría solo por C, H y O. Pero las Unidades más sencillas o "azúcares simples" son los Monosacáridos, conociéndolos a estos como las Unidades Estructurales de los Glúcidos.
Así, los glúcidos se dividen en 4 grandes grupos:
I. Monosacáridos.- Son azúcares simples (unidades estructurales) o unidades simples de azúcar que no pueden ser hidrolizados en moléculas más simples. Su formula general es Cn H2n On . Primeramente los podemos subdividir en 2 grandes grupos según contengan grupos aldehídicos o cetónicos en Aldosas y Cetosas. También los monosacáridos pueden subdividirse en varios grupos, dependiendo del número de átomos de carbono que posea cada unidad de azúcar como sigue: Triosas, Tetrosas, Pentosas, Hexosas y Heptosas principalmente. A continuación veamos unos ejemplos:

Aldosas Cetosas
Triosas ( C3 H6 O3 ) Glicerosa Dihidroxiacetona

Tetrosas ( C4 H8 O4 ) Eritrosa Eritrulosa

Pentosas ( C5 H10 O5 ) Ribosa Ribulosa

Hexosas ( C6 H12 O6 ) Glucosa Fructosa

II. Disacáridos.- Son compuestos formados por 2 unidades simples de azúcar o lo que es lo mismo formados por 2 monosacáridos. En otras palabras son glúcidos que al ser hidrolizados producen 2 moléculas del mismo o de diferentes monosacáridos; los principales ejemplos de estos compuestos son: La Sacarosa (sucrosa o azúcar común), la Lactosa (azúcar propia de la leche) y la maltosa.
III. Oligosacáridos.- Son los compuestos que están formados por más de 2 unidades simples de azúcar (monosacáridos) pero menos de 6 moléculas de estas. Es decir, por hidrólisis nos dan entre 2-6 monosacáridos.

IV. Polisacáridos.- Son aquellos carbohidratos que están formados por más de 6 unidades simples de azúcar, son de mayor complejidad y de elevado peso molecular.

CARACTERISTICAS QUIMICAS DE LOS GLUCIDOS
Carbón Asimétrico:

A un átomo de carbono se le denomina asimétrico cuando tiene unido a él cuatro átomos o grupos químicos diferentes, por ejemplo:
R
H --- C --- OH




R'
Isomería:

La presencia de átomos de carbono asimétricos en un compuesto, hace posible la formación de isómeros de éste. A los compuestos que son idénticos en su composición y que difieren solo en su configuración espacial se les llama estereoisómeros o isómeros geométricos.

El número posible de isómeros de cualquier compuesto dado depende del número de átomos asimétricos de carbono que contenga la molécula. De acuerdo con la "regla de n" (en donde "n" representa el número de átomos asimétricos de C de un compuesto), el número posible de isómeros de un compuesto es igual a 2n Así, la glucosa que tiene 4 átomos asimétricos, es de esperar que tenga 24 o sea 16 isómeros. Ocho pertenecerían a la serie D- y las imágenes en espejo de cada una de estos formaría la serie L-.
Asignación de formas D- y L-

A un monosacárido se le asigna la configuración D-, cuando el grupo OH que sigue al alcohol primario del carbono terminal (en la fig 1-2 izq. es el C 5) está proyectado a la derecha de la cadena de átomos de carbono; y cuando esta proyectado hacia la izquierda se le designa como L-

A continuación algunos ejemplos:


Fig. 1 - 2



MONOSACARIDOS
Los azúcares simples son sustancias cristalinas e incoloras de sabor dulce y fórmula elemental muy aproximada a Cn (H2)n On Desde el punto de vista químico pueden considerarse como alcoholes polihídricos con propiedades reductoras asociadas a la existencia de un grupo aldehídico o cetónico (potenciales). La presencia de grupos alcohólicos primarios y secundarios favorece la posibilidad de que existan carbonos asimétricos, de modo que los azúcares pueden tener formas ópticamente activas. La presencia de grupos aldehídicos o cetónicos permite la subdivisión de los monosacáridos en aldosas y cetosas . El sufijo -osa indica casi siempre que el compuesto es un carbohidrato o glúcido.

Debido a que las propiedades de los monosacáridos difieren notablemente según el número de átomos de C que los conforman, se les designa como Triosas, Tetrosas, Pentosas, Hexosas, (3,4,5,6 y 7 átomos de carbono). Así, una aldopentosa tendrá 4 átomos de C contenidos en grupos alcohol, y 1 formando parte del grupo aldehído.

Las cetosas reciben a menudo el sufijo -ulosa, por ejemplo, ribulosa, xilulosa, sedoheptulosa, etc.

Las Pentosas son constituyentes importantes de los ácidos nucleicos y de muchas coenzimas. También se forman en la desintegración dela glucosa (metabolismo de la glucosa). Los monosacáridos más importantes desde el punto de vista fisiológico son las Hexosas : Glucosa, Galactosa y Fructosa. (Cuadro 1-1

Pentosa

Fuente

Importancia

Reacciones Químicas


D-Ribosa

Acidos Nucleicos

Elementos estructurales de los ácidos nucleicos y de las coenzimas como: ATP, NAD, NADP, Flavoproteínas.

Reduce las soluciones de Benedict, Fehling, Barfo-

Ed y Haynes. Forma osazona característica con la fenilhidracina.

D-Ribulosa

Formada en los procesos metabólicos.

Es intermedia en la derivación de la Hexosamonofosfato

Las de los cetoazúcares.

D-Arabinosa

Goma Arábiga

Gomas de la Ciruela y de la Cereza.

Estos glúcidos se usan en estudios del metabolismo de las bacterias, así como en las pruebas de fermentación para identificar aquéllas. En el humano no tienen papel fisiológico conocido.

Con el reactivo orcinol-HCl da las coloraciones violeta, azul, rojo y verde.

D-Xilosa

Gomas Vegetales

Con el fluoroglucinol-HCl da una coloración roja.

D-Lixosa

Músculo Cardiaco

Es un constituyente de una lixoflavina la cual ha sido aislada del músculo cardiaco humano.






Cuadro 1 – 1 Ejemplos de pentosas



Hexosas :

Las hexosas (unidades de 6 carbonos) son muy importantes desde el punto de vista fisiológico (cuadro 1-2) Los principales ejemplos de éstos compuestos son: La D-Glucosa , la D-Fructosa, la D-Galactosa y la D-Manosa ( esta última la menos importante).


Cuadro 1 – 2 Hexosas de importancia Fisiológica







Hexosa
Fuente
Importancia
Reacciones


D-Glucosa



Jugos de frutas. Hidrólisis del almidón, azúcar de caña, la Maltosa y la Lactosa.


Constituye el “azúcar” del organismo humano. Directamente relacionado por los problemas de Hiper o hipoglicemia. Principal fuente de energía de las células.

Reduce a los reactivos de Benedict, Haynes y de Barfoed (es un azúcar reductor). Con la fenilhidracina da una osazona. Es fermentada por levaduras. Con el HNO3 forma ac. Sacárico soluble.

D-Fructosa




Jugo de frutas. Miel. Hidrólisis del azúcar de caña y de la inulina, obtenida a su vez de los tubérculos de la patata.

El hígado y el intestino pueden convertirla en glucosa y en esta forma la usa el organismo


Reduce a los reactivos de Benedict, Haynes y de Barfoed (es un azúcar reductor). Con la fenilhidracina da una osazona. Es fermentada por levaduras. Con el reactivo de Seliwanoff, que contiene resorcinol-HCl, da color rojo cereza

D-Galactosa



Hidrólisis de la Lactosa.

El hígado puede convertirla en glucosa y en esta forma la metaboliza el organismo. Es formada en el organismo para formar la lactosa de la leche materna. Es un constituyente de los glucolípidos y de las glucoproteínas.

Reduce a los reactivos de Benedict, Haynes y de Barfoed (es un azúcar reductor). Forma una osazona diferente a la de la glucosa. Con el reactivo floroglucinol-HCl da una coloración roja. Con el ac. Nítrico forma ácido múcico insoluble. No es fermentada por la levadura.


D-Fructosa (Levulosa, azúcar de frutas ).- La fructosa libre se halla prácticamente en todas las frutas dulces y en la miel. En forma combinada es un componente de el disacárido sacarosa así como de algunos polisacáridos, y está distribuida ampliamente en el reino vegetal. En el organismo humano se convierte, al parecer rápidamente en glucosa. Se obtiene con mayor facilidad por hidrólisis de su polisacárido inulina. A diferencia de otros glúcidos, la fructosa es soluble en alcohol absoluto caliente.

D-Galactosa.- Este carbohidrato difiere de la glucosa en la disposición de los grupos H y OH en el átomo de carbono 4. Se sintetiza en el organismo a partir de la glucosa por inversión de dichos grupos. En el ser humano es un constituyente de los galactolípidos (lípidos compuestos), de ciertas proteínas y del azúcar de leche o lactosa. Esta ampliamente distribuido en polisacáridos existentes en plantas, particularmente en las algas marinas, líquenes y musgos. Suele prepasrarse por hidrólisis del disacárido lactosa .

D-GLUCOSA ( azúcar de uva, dextrosa ).- La D-glucosa es el monosacárido más común y es uno de los compuestos más importantes en la química de todos los seres vivos, ya que constituye la principal fuente de energía para el metabolismo celular. De paso, cabe señalar que la oxidación de una gramo de glucosa (representativa de todos los glúcidos) en la maquinaria intracelular produce en términos prácticos unas 4 calorías.

Antiguamente a la glucosa se le llamaba azúcar de uva, porque se encontró en las uvas en concentracion relativamente alta (27%). También se le denomina dextrosa, debido a su propiedad dextrógira o dextrorrotatoria.

La D-glucosa se encuentra ampliamente distribuida en la naturaleza, por ejemplo en frutas y plantas, ya sea como fuente de energía o bien conformando la estructura de sus cuerpos. En los animales también es importante fuente de energía y se almacena de manera especial en el hígado y los musculos de los mamíferos. En el torrente sanguíneo de los mamíferos y en especial del ser humano tiene especial importancia los niveles que de esta se guardan, pues una alteración en estos niveles ocaciona serias alteraciones que pueden provocar la muerte en poco tiempo.

En la circulación sanguínea humana, los niveles normales de glucosa “glicemia” son de 100 mg/100 ml de sangre en ayunas; con mínimas variaciones hacia arriba o hacia abajo, en general se puede decir que los niveles de glicemia normalmente aceptados en la fisiología humana van de los 80 hasta los 110 mg/100 ml de sangre. Si la concentración de glucosa (glicemia) aumenta a más de 120 mg/100 ml de sangre tendríamos un estado de hiperglicemia, si esto es de manera crónica y sostenida entonces es la enfermedad conocida como Diabetes; cuando la glicemia es menor a 80 mg/dl de sangre se presenta el estado de hipoglicemia, que de manera transitoria puede ocasionar algunos desmayos o debilidad en quien la presenta, de manera aguda puede causar la muerte en pocas horas.
La glucosa se prepara industrialmente a partir de almidones por hidrólisis ácida o mediante catalizadores biológicos denominados enzimas. En el metabolismo humano, todos los otros carbohidratos se convierten en glucosa, debido a que la glucosa es absorbida como tal en las membranas del intestino delgado para pasar al torrente sanguíneo, y es oxidada para producir energía química en forma de moléculas de ATP. La glucosa puede ser administrada por vía intravenosa en solución con agua o con otras soluciones salinas en caso de que la persona no pueda tolerar la vía oral.


Estructura de la Glucosa.- Aunque se escribió la estructura de la glucosa en forma de cadena lineal, existen evidencias de que su estructura es más complicada. Por ejemplo, la D-glucosa en solución acuosa no da positiva la prueba de Schiff, lo que indica que la estructura de la glucosa sólo contiene trazas del grupo aldehído libre.

Si una solución de glucosa en agua caliente se enfría, se forman cristales de glucosa monohidrato, C6 H12 O6 . H2O Esta es la variedad cristalina común de la glucosa, dicha sustancia puede desecarse hasta obtener su forma anhidra, la cual tiene un punto de fusión de 146 oC y presenta una rotación de + 112o cuando se analiza en el polarímetro. Si esta sustancia anhidra se funde y se enfría rápidamente, aparece un nuevo producto cristalino que funde a 150 oC y con una rotación de +19 o A la priemra forma se le llama -D-glucosa, y a la segunda -D-glucosa. La forma - se tiene que redisolver en agua y recristalizarla para obtener de nuevo la forma - . Así es que las 2 formas son intercambiables, y ninguna de ellas da positiva la prueba de schiff.

La existencia de dos formas de D-glucosa se explica al recordar que un alcohol puede ser adicionado a un aldehído para formar un hemiacetal :



La molécula de la aldosa, no solo contiene la función aldehídica, sino también contiene varios grupos oxhidrilo. Debido a que los ángulos tetraédricos del enlace C – C son de 109 o 28 ‘ y los enlaces C – C son libres de girar alrededor, es obvio que uno o dos de los oxidrilos en el proceso de libre rotación toquen prácticamente al grupo aldehídico, cuando esto sucede se forma la estructura hemiacetálica. Para mayor claridad, no indicaremos los átomos de H y de O, excepto los que se encuentran en los carbonos 1 y 5, así sólo se representa la función alcohólica y la aldehídica y acerquémoslos como se indica en el sig. Ejemplo. Resultan dos formas hemiacetálicas, las estructuras cíclicas de Haworth II y III, dependiendo de qué lado del grupo C=O ataque al grupo axhidrilo:


Una de las nuevas formas es la y la otra es la Si se indican los átomos faltantes en las estructuras I, II y III y se les asigna nombre, al isómero con el hidróxilo hemiacetálico )en el carbono 1= hacia abajo se le denomina  y al que tiene el hidróxilo hacia arriba,  Al anillo de seis miembros de la forma cíclica de la glucosa se le llama anillo piranósico. La terminación -piranossa antecedida del nombre de la glucosa indica el tipo de estructura :


DISACARIDOS


Los disacáridos pueden considerarse como productos de la condensación de dos monosacáridos con eliminación de una molécula de agua, por lo que su fórmula general es Cn (H2 O)n-1. Esta condensación implica la unión por lo menos de un átomo de C en posición 1 y, como consecuencia, la pérdida de un grupo aldehído potencial. Esto puede observarse en la hexosa A representada a continuación . Si la unión con la hexosa B se realiza con el átomo de C 1, se perdería otro grupo aldehído potencial y por lo tanto el disacárido no sería reductor. Po otro lado, si la unión se realiza con el átomo -



De C 4, como se muestra en B persisten las propiedades reductoras del azúcar y su capacidad para formar osazonas. Es más, todos los disacáridos reductores, debido a que poseen el átomo de Carbono 1 en B libre, muestran mutarrotación, porque pueden existir en las formas  o El primer carbono de es fijo, de tal modo que dicha estructura A puede presentarse en la forma  y 
Por sus propiedades generales, los disacáridos reductores son muy similares a los monosacáridos, salvo que su poder reductor no es tan fuerte, ya que únicamente existe un grupo reductor cada 12 átomos de carbono en lugar de 6. Todos los disacáridos se hidrolizan fácilmente a monosacáridos en presencia de ácidos diluidos. De los 16 disacáridos que existen en la naturaleza tienen importancia fisiológica solamente tres :

Lactosa, compuesta de una molécula de Glucosa más una de Galactosa.

Maltosa, compuesta por la unión de dos moléculas de Glucosa.

Sacarosa, formada por una molécula de Glucosa más una de Fructosa.
Es fácil deducir de la fórmula por qué tanto la lactosa como la maltosa tienen propiedades reductoras, forman osazonas diferentes y muestran mutarrotación. En cambio, la sacarosa es un disacárido no reductor, no forma osazona ni experimenta mutarrotación. Obsérvese que en la sacarosa, la fructosa se encuentra en forma furanosa, aunque en la hidrólisis de la sacarosa se obtiene fructopiranosa : la fructofuranosa, que es lábil, se transforma en fructopiranosa, mucho más estable.
Lactosa (azúcar de leche).- Se halla en la leche de los mamíferos. Debe ser elaborada por el propio animal, puesto que la lactosa ingerida se hidroliza antes de su absorción, una enzima especial llamada Lactasa.

Maltosa (Azúcar de malta).- no existe en el organismo humano y únicamente se obsorben sus productos de hidrólisis. Su interés principal radica en ser un producto intermedio de la degradación del almidón en el tubo digestivo. La maltosa así formada se hidroliza a glucosa por una enzima específica llamada maltasa.
Sacarosa (azúcar de caña) .- No existe en el organismo animal pero es uno de los glúcidos que forman parte de nuestra alimentación cotidiana. Se degrada por una enzima específica Sacarasa o invertasa antes de su absorción.


POLISACARIDOS

Los polisacáridos son compuestos que se pueden considerar formados por un gran número de unidades simples de azúcar (monosacáridos) condensados entre sí. Sus moléculas son tan grandes que no es posible que formen soluciones verdaderas y, en consecuencia, todos los polisacáridos dan soluciones coloidales, con excepción de la celulosa, que es insoluble. La determinación del peso molecular de estos compuestos ha dado resultados diferentes y parece ser que existen muchos polisacáridos de cada tipo. Por ejemplo, los almidones de distinta procedencia poseen pesos moleculares diversos, aunque están constituidos de moléculas de glucosa unidas entre sí, como en la maltosa, a través de los llamados enlaces glucosídicos 1,4 Los polisacáridos no tienen sabor dulce ni propiedades reductoras.

Se conocen muchos tipos de polisacáridos y suelen designarse de acuerdo con las unidades que los constituyen, por ejemplo, pentosanas, hexosanas, o más específicamente glucosanas (dextranas), fructosanas, galactosanas, etc.

Los polisacáridos de verdadero valor e interés fisiológicos en el metabolismo de los seres vivos son : la celulosa, el glucógeno y el almidon, formados todos ellos por unidades de glucopiranosa; y algunos mucopolisacáridos que consisten en N-acetilamino-azúcares combinados con unidades de ácido glucorónico. Tanto el glucógeno como el almidón, que están formados por unidades de glucopiranosa, se hidrolizan a glucosa en la ebullición con ácidos diluidos; la celulosa se hidroliza únicamente por los ácidos fuertes y está formada por unidades de glucopiranosa.

Celulosa.- Es un compuesto insoluble y muy estable, y, dado que es el componente principal de los tejidos de sostén de las plantas, constituye una parte considerable de nuestros alimentos vegetales. No existe en el organismo animal. Los animales herbívoros, con la ayuda de ciertas bacterias, pueden utilizar una gran proporción de la celulosa ingerida; el hombre no puede metabolizarla en cantidad apreciable. Sin embargo, la celulosa esta considerada como un complemento dietético en la alimentación del ser humano de gran valor, porque proporciona “volumen” al contenido intestinal, estimulando con ello la peristalsis y la eliminación de los residuos no absorbidos. El papel en general tiene una buena porción de celulosa procesada industrialmente. El papel filtro casi en su totalidad es celulosa pura.
Glucógeno.- Este es el glúcido de reserva mas importante para los animales, y de aquí que se le denomine también “almidón animal”. Toda la glucosa que se almacena en el organismo se transforma a glucógeno que son largas cadenas moleculares de glucosas unidas mediante los enlaces glucosídicos, procesos que se realizan principalmente en el hígado y en los músculos estriados. In vivo, la síntesis de glucógeno (proceso llamado glucogénesis) y su hidrólisis (Glucogenolisis) se efectúa a gran velocidad, la cual se realiza principalmente cuando el organismo se encuentra en condiciones de hipoglicemia y se necesitara energía para enfrentar algún peligro o situación de emergencia.

El peso molecular del glucógeno es variable; el tamaño de la molécula depende del estado de nutrición del animal del que se obtiene la muestra, y se han comunicado pesos moleculares del orden de varios millones.

El glucógeno es fácilmente soluble en agua; sus soluciones son opalescentes y dan color rojo pardusco con el yodo.
Almidón.- Desempeña en las plantas que poseen clorofila la misma función que el glucógeno en los animales, es decir, el almacenamiento fácilmente regulado de carbohidratos principalmente de la glucosa. En las plantas, el almidón se deposita en las células formando gránulos de estratificación concéntrica que es característica para cada especie vegetal y permite determinar el origen de un almidón en especial.

El almidón es una mezcla de dos sustancias --amilosa y amilopectina-- compuestas ambas de cadenas de unidades de glucopiranosa.


Recopilación y Edición: Prof. Ángel Brafo A. Septiembre 2007.

BIBLIOGRAFIA
1. Harold A. Harper manual de “Química Fisiológica” editorial Manual Moderno

5ª edición.

2. William F. Ganong. Manual de “Fisiología Médica” editorial Manual Moderno

5a edición.

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