Y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías




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títuloY sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías
fecha de publicación01.01.2016
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 Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:

1.      Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.

 

CH3-CH2-CH3

propano

 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

pentano

 

CH3-CH=CH-CH3

2-buteno

 

2.      Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

  

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ciclobutano

 

 

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ciclopentano

 

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biciclo 4,4,0 decano

 

3.      Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

 

 

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benceno

 

 

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naftaleno

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fenantreno


FUENTES Y APLICACIONES

 

            El petróleo y los gases naturales a él asociados constituyen en la actualidad la principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petróleo se van agotando, sin embargo, cobra creciente interés la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas mundiales de carbón en hidrocarburos utilizables.

            El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4 y  C5 carbonos.

            El petróleo líquido es una mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. La industria del petróleo emplea procedimientos de extracción y de destilación a gran escala para separar el “crudo” en fracciones de utilidad práctica. Las fracciones líquidas más volátiles son el éter de petróleo (p. eb. 30 - 60 ºC) y la ligroína (p. eb. 60 - 90 ºC), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 átomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 ºC), las demás fracciones importantes del petróleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 ºC, de C8 a C14), el gasóleo (p. eb. superior a 275 ºC, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18), el asfalto o coque de petróleo.

NOMENCLATURA 

 

            El problema de la nomenclatura de las moléculas orgánicas ha acompañado a la química orgánica desde sus mismos orígenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos y clases de compuestos que se descubren cada año. Hay que sumar a ésto el problema de las distintas lenguas (alemán, francés, ingles, danés, español, etc..). Algunos compuestos han recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares también han sido utilizados. Bastante nombres de moléculas reflejan la forma de la misma. Todos estos nombres de moléculas tienen primordialmente interés histórico aunque muchos se usan todavía comúnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemático que describe su estructura es complejo.

            La nomenclatura sistemática se introdujo por vez primera en un congreso químico en Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas de nomenclatura se denominan “reglas de la  IUPAC”.
NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:

 

            Tal como comentamos al principio, los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos, en primer lugar veremos las reglas para los hidrocarburos alifáticos, si el estudiante es capaz de comprenderlas para ellos, el resto es simplemente una ampliación de las mismas.
Hidrocarburos Alifáticos:

 

            Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.

Alcanos:

 

               Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.
TABLA 3.1.-

Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.


Fórmula estructural

Nombre

Fórmula molecualr

CH4

      metano

     CH4

CH3-CH3

      etano

     C2H6

CH3-CH2-CH3

      propano

     C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3

      butano

     C4H10

CH3-(CH2)3-CH3

      pentano

     C5H12

CH3-(CH2)4-CH3

      hexano

     C6H14

CH3-(CH2)5-CH3

      heptano

     C7H16

CH3-(CH2)6-CH3

      octano

     C8H18

CH3-(CH2)7-CH3

      nonano

     C9H20

CH3(CH2)8-CH3

      decano

     C10H22


 La Tabla 3.1., debe ser estudiada con atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas.
Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:

 

10 decano

20 eicosano

30 triacontano

11 undecano

21 heneicosano

31 hentriacontano

12 dodecano

22 docosano

32 dotricontano

13 tridecano

23 tricosano

33 tritriacontano

14 tetradecano

24 tetracosano

34 tetratriacontano

15 pentadecano

25 pentacosano

35 pentatriacontano

16 hexadecano

26 hexacosano

36 hexatriacontano

17 heptadecano

27 heptacosano

37 heptatriacontano

18 octadecano

28 octacosano

38 octatriacontano

19 nonadecano

29 nonacosano

39 nonatriacontano

 

 

 

40 tatracontano

50 pentacontano

60 hexacontano

41 hentetetracontano

51 henpentacontano

61 henhexacontano

42 dodetetracontano

52 dopentacontano

62 dohexacontano

43 tritetracontano

53 tripentacontano

63 trihexacontano

44 tetratetracontano

54 tetrapentacontano

64 tetrahexacontano

etcétera

etcétera

etcétera

 

 

 

70 heptacontano

80 octacontano

90 nonacontano

100 hectano

200 dihectano

300 trihectano



RADICALES ALQUILOS

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Ejs. metil, butil, hexil,...etc.
   Hay unos cuantos radicales que tienen un “nombre propio” admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando corresponda:


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Isopropilo

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Isopentilo

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Isobutilo

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terc-Pentilo

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sec-Butilo

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Neopentilo

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terc-Butilo

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Isohexilo

Ejemplo:

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4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano

(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)

 


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5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

(secuencia: dimetilpropil, etil, metil)


ALCANOS RAMIFICADOS

 Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas o reglas para su correcta nomenclatura. 
Regla Nº 1:

Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones

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3-metil-hexano
Regla Nº 2:

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.http://www.alonsoformula.com/organica/images/alcano69.gif

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

Regla Nº 3:

Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos). Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el número localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte y se ordenan por orden alfabético.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
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4-etil-2-metil-5-propil-octano
Regla Nº 4:

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

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2,3-dimetil-butano

No olvidar: Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.


Regla Nº 5:

Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.
http://www.alonsoformula.com/organica/images/alcano73.gif

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano



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