Planificación práctica 3




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fecha de publicación18.01.2016
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Bryant Barrientos Castellanos 200810230 Químicos

María Fernanda Cifuentes G. 200810205
PLANIFICACIÓN PRÁCTICA 3

Nitración del benceno



  1. Objetivos




  • Adquirir las destrezas necesarias para llevar a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática.

  • Sintetizar nitrobenceno a partir de benceno.

  • Obtener un producto puro y con el rendimiento deseado.




  1. Antecedentes


La reacción de los alquenos con el ácido nítrico no es en general una reacción útil. La adición del ácido nítrico al doble enlace va acompañada de cierto grado de oxidación. Sin embargo, el benceno es muy estable frente a la mayoría de los agentes oxidantes y su relación con el ácido nítrico es una reacción orgánica importante. En realidad, el reactivo nitrante que se utiliza es casi siempre una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados.
El grupo nitro es un grupo funcional importante en la química aromática porque se transforma en muchos otros grupos funcionales. La reacción de nitración proporciona así una ruta para la obtención de numerosos compuestos aromáticos sustituidos.
La reacción del oxígeno produce un nitrito, R-O-NO. Estos derivados son inestables en estas condiciones tan ácidas y se descomponen en productos que contienen enlaces carbono-oxígeno. Estos productos de oxidación continúan reaccionando y producen compuestos poliméricos muy coloreados. La formación de estos productos coloreados con aspecto de alquitrán es una reacción secundaria frecuente en la mayoría de las reacciónes de nitración aromática.


  1. Reacción y estequiometría






  1. Mecanismo de reacción







  1. Materiales y reactivos

Materiales:

Material

Cantidad

Olla para baño Maria

1

Beacker de 250ml

2

Agitador magnético

1

Equipo de destilación

1

Tubos de ensayo

1

Probeta de 25 mL

1

Termómetro.

1

Erlenmeyer

1


Reactivos:

Reactivo

Cantidad

Benceno

10g (12mL)

Ácido Sulfúrico concentrado

17mL

Ácido nítrico concentrao

13mL

Hielo

100g

Sal

10g




  1. Propiedades físicas y toxicidad de reactivos


Benceno: potencialmente peligroso en caso de contacto con los ojos (lavar con agua tibia), por inhalación (dar respiración u oxígeno), contacto con la piel (lavar con abundante agua), por ingestión (no inducir el vómito). Efectos cancerígenos confirmados para humanos, posibles efectos mutagénicos y taratógenos. Líquido incoloro, con olor a gasolina, peso molecular 78,11g/mol, punto de ebullición 80,1ºC, punto de fusión 5,5ºC, temperatura crítica 288,9ºC, gravedad específica 0,88, presión de vapor 10kPa (20ºC), coeficiente de distribución en agua/aceite 2,1 (log[aceite/agua]), miscible en alcohol, cloroformo, tetracloruro de carbono, ácido acético glacial, muy poco soluble en agua fría.
Ácido sulfúrico: potencialmente peligroso en caso de contacto con los ojos, por inhalación (dar respiración), contacto con la piel (lavar con abundante agua) o ingestión (no inducir el vómito). Cancerígeno en humanos. Líquido aceitoso incoloro, sin olor, miscible en agua, gravedad específica al 98% 1,84, punto de ebullición 290ºC, punto de fusión 3ºC.
Ácido nítrico: potencialmente peligroso y corrosivo en caso de inhalación (dar respiración), ingestión (no inducir el vómito) y contacto con piel (lavar con agua) y ojos (lavar con agua). Líquido incoloro a amarillento, olor sofocante, infinitamente soluble en agua, gravedad específica 1,41, punto de ebullición 122ºC, punto de fusión -42ºC.
Nitrobenceno: irritante por inhalación (dar respiración), contacto con la piel y contacto con ojos (lavar con abundante agua), irritante y mortal por ingestión (inducir vómito de inmediato). Efectos de malformación de fetos, levemente cancerígeno. Líquido color amarillo a café, aceitoso, olor a almendra, prácticamente inmiscible en agua, gravedad específica 1,20 (20ºC), punto de ebullición 211ºC, punto de fusión 5,7ºC,
Agua: no tóxico, líquido incoloro (>0ºC) y sólido (<0ºC).


  1. Reacciones de identificación


Reacción con hidróxido de sodio:

A 5mL de solución de hidróxido al 20% añada 5mL de etanol y una gota de nitrobenceno y agite vigorosamente. La coloración se debe probablemente a la tautomerización del anillo quinoide. Los compuestos mononitrados no dan color (ó un amarillo muy pálido), con dos grupos nitro se da un color púrpura azulado, con tres grupos nitro se da un color rojo; la presencia de grupos amino o hidroxilo inhibe la formación de color.
Miscibilidad: inmiscible en agua.
Color y apariencia: líquido amarillo a café aceitoso.


  1. Cronograma




Día

Horas

Actividad

Miércoles 10

12:45 – 15:45

Obtención del nitrobenceno

Viernes 12

12:45 – 15:45

Extracción y caracterización del nitrobenceno




  1. Costo


Benceno: Q. 7.54

Ácido nítrico: Q. 14.75

Ácido sulfúrico: Q. 6.37

Total: Q. 28.66


  1. Procedimiento


A un matraz que contiene benceno (10g) se agrega una mezcla de ácido sulfúrico concentrado (17mL) y ácido nítrico concentrado (13mL). La mezcla ácida se añade en porciones de modo que la temperatura no sobrepase los 50°C. Después de haber añadido todo el ácido. Se enfría la mezcla e reacción y la capa aceitosa de nitrobenceno se separa, se lava y se destila. Caracterizar y cuantificar el producto obtenido. El rendimiento del producto puro es de 83 al 86%.


  1. Diagrama de flujo


12. Tratamiento de residuos
Neutralizar el la solución ácida con NaOH, descartar en desechos orgánicos por motivos de cualquier remanente de la reacción.



  1. Bibiografía




  1. CAREY F., Organic Chemistry, 4Ed, 2001, McGraw-Hill, USA, 1154p

  2. FUSON, SHRINER , CURTIN, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, 3Ed, 1977, Limusa, México, 479p.

  3. J.T.BAKER database disponible en http://www.mallbaker.com/Americas/catalog/default.asp?searchfor=msds

  4. MERCK CHEMICALS GUATEMALA Database, http://www.merck-chemicals.com.gt

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