Hay muy buenos traductores de inglés a español en la red, que pueden ser muy útiles en los enlaces a diversas enciclopedias inglesas, francesas, etc. Por






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fecha de publicación02.02.2016
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FORMULACION ORGANICA

Formulación orgánica:
(Hay muy buenos traductores de inglés a español en la red, que pueden ser muy útiles en los enlaces a diversas enciclopedias inglesas,  francesas, etc). Por ejemplo: http://www.systranet.com/systran/net
El C  puede formar un enlace sigma (alcanos) y uno (alquenos) o dos (alquinos) enlaces pi.
alcanos: CnH2n+2 ; metano(principal componente del gas natural), etano, propano, butano, etc...; enlaces sencillos; su reacción principal es la de oxidación. Se denominan también parafinas, o hidrocarburos saturados o parafínicos.
metanoetanopropanobutano
 

alquenos: CnH2n ; eteno (etileno), propeno, buteno, penteno etc... ; al menos un enlace doble;reacciones principales: adición de H2, HX, X2 al doble enlace;oxidación. Se denomina también olefinas.
alquinos: CnH2n-2 ; etino (acetileno), propino, butino, pentino etc...; al menos un enlace triple; reacciones principales: de adición y oxidación.

En el caso de los alkanos  los carbonos se enumeran considerando la cadena más larga; se empieza la enumeración por el carbono que tenga más próximo un sustituyente.
En los alkenos o alkinos se empieza la enumeración por el carbono terminal que esté más cerca del doble o triple enlace; si existen varios enlaces múltiples se enumera de forma que la posición de los dobles enlaces quede definida por los números más bajos posibles.
A los alkanos se les denomina hidrocarburos "saturados"; los alkenos y alkinos son hidrocarburos "insaturados" ya admiten adiciones a los enlaces pi.

alcoholes: -ol: CH3OH metanol, CH3CH2OH etanol (alcohol etílico) etc
aldehidos: -al: HCHO metanal (formaldehido), CH3CHO etanal (alhehido etílico, o etilaldehido), etc.
cetonas: -ona: propanona,butanona, etc
acidos carboxílicos:-oico: ac. metanoico (fórmico), etanoico (acético), propanoico etc
aminas: - amina: metilamina, etilamina, etc
éteres: -éter: metil-etil-éter etc
ésteres:sales orgánicas de los ácidos carboxílicos: etanoato de etilo,..
amidas: resultan de sustituir el OH del grupo carboxílico por el grupo NH2: etanoamida, etc...

Radicales: -CH3 metilo (metil); -CH2-CH3 etilo (etil); -CH2-CH2-CH3 propilo (propil); (CH3)2-CH- isopropilo (isopropil)
CH3-CH2-CH2-CH2- n-butilo; (CH3)2-CH-CH2- isobutilo; (CH3)3C- terbutilo
 

En compuestos cíclicos pueden darse situaciones de saturación, en cuyo caso no existirían enlaces , como por ejemplo el ciclohexano (CH2)6, o darse situaciones de insaturación como en el benceno (HC)6
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/ciclohexano.jpgciclohexanohttp://www.terra.es/personal3/jjalss2/benceno.jpgbenceno
En el benceno se alternan los dobles enlaces, no siendo además fijas las posiciones que éstos ocupan; es decir, no se trata de enlaces dobles localizados, sino de los denominados enlaces dobles deslocalizados.
Pueden unirse varios anillos de seis miembros  compartiendo dos carbonos:http://www.terra.es/personal3/jjalss2/naftaleno.jpgnaftaleno

En el antraceno y fenantreno se encuentran unidos tres anillos bencénicos.
Son frecuentes en el benceno u otros compuestos de los denominados aromáticos  las reacciones de sustitución de uno o más hidrógenos por otros radicales, especialmente el metilo:
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/tolueno.jpgtolueno

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/o-xileno.jpgo-xileno

Isomerías

Se dice que dos o más compuestos son isómeros cuando teniendo la misma fórmula se diferencian en alguna propiedad; nos referimos a compuestos bien cristalizados, en el caso de los sólidos.

Isomería constitucional (antes llamada estructural): butano, 2-metilpropano; n-octano, 2-2-4-trimetilpentano; etanol, dimetiléter, etc.

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/tpentano.jpgn-octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Las fuerzas de van der Waals son más débiles a medida que crece la ramificación.

Isomería óptica: se suele presentar en compuestos con carbonos asimétricos o quirales. Los carbonos asimétricos se encuentran unidos a cuatro radicales diferentes. El número de isómeros es de 2n siendo n el numero de carbonos asimétrico.
La rotación específica [ ] D20º se refiere a la desviación del plano de polarización de la luz, en grados, al atravesar un espesor de l dm de líquido de densidad d, concentración g (gramos por ciento) de cuerpo activo. La medida se efectúa en un polarímetro, a 20ºC, utilizando la luz amarilla del sodio. [ ] D20º =  /(l.d.g)
En el caso del ácido málico, CH3-CH(OH)-COOH, se tienen dos enantiómeros (enantio=opuesto), siendo uno la imagen especular del otro. La mezcla equimolecular de ambos constituye un racemato. En el caso de moléculas con más de un carbono asimétrico, como es el caso del ácido tartárico, se dan, además,  diasterómeros no siendo imágenes especulares unos de otros.
Cuando los dos carbonos asimétricos son iguales pero de configuración opuesta , uno de los cuales hace girar la luz en un sentido y otro en el otro sentido, siendo la rotación neta cero; se dice, en este caso, que son mesómeros.
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/lactico.jpghttp://www.terra.es/personal3/jjalss2/malico.jpg
 
 

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/tartarico.jpg
Isomería CIS-TRANS (geométrica)
Este tipo de isomería se presenta, en general,  en compuestos con enlaces múltiples,  especialmente en compuestos con enlaces dobles.
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/cisbute.gifhttp://www.terra.es/personal3/jjalss2/transbute.gif

Principales grupos de compuestos orgánicos.
Existen tres grandes grupos de compuestos orgánicos: el grupo de las proteinas, el de los lípidos y el de los glúcidos.
Proteinas
Los polímeros  naturales que componen las proteínas suponen un 15% en  masa de nuestros cuerpos. En
nuestro sistema digestivo se descompone en que moléculas más pequeñas llamadas aminoácidos. Aunque existen más de 100 aminoácidos naturales sólo unos 20 se emplean en la formación de proteinas. Las mayoría de éstas contienen  más de un centenar de aminoácidos enlazados. El enlace, que ocurre por condensación (sale una molécula de agua) entre el grupo carboxílico de un aminoácido y el grupo amina de otro se conoce con el nombre de enlace peptídico.
 

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/amino1.gif
 
 

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/amino2.gif

Lípidos
Los lípidos o grasas son insolubles en agua, siendo solubles en disolventes orgánicos como el éter, el acohol, etc.; son almacenadores de energía para los seres vivos.
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/gliceri.gif
 
 

Glúcidos
Los glúcidos (azúcares, sacáridos, o "hidratos de carbono") son polialcoholes. Presentan, en general, varios grupos OH y en uno de los carbonos terminales un grupo aldehido (aldosas), aunque a veces en vez del grupo aldehido se tiene un grupo ceto (cetosas), naturalmente en un carbono secundario. En la figura se muestran las relaciones estructurales entre la distintas aldosas de la serie D (con el OH penúltimo a la derecha. No guarda relación la "D" con la desviación que producen a la luz polarizada en un plano, que viene indicado entre paréntesis por un + o un -) . A partir de la única triosa existente se tienen dos tetrosas; a partir de éstas cuatro pentosas, etc.(Síntesis de Kiliani, degradación de Wohl, degradación de Ruff). Las hexosas y pentosas son los monosacáridos que más frecuentemente se encuentran en la naturaleza.
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/alosas.gif
 

De las hexosas la más importante es la glucosa. Cuando se disuelve glucosa en agua el poder rotatorio específico, que al principio es de 109,1º decrece lentamente hasta los 52,5º. Ello se justifica si se considera que se forman anillos como los de la figura , con la posibilidad de que los OH marcados queden hacia abajo (alfa), o hacia arriba (beta). La forma beta posee un poder rotatorio específico de 19,8º. Desaparece el grupo ceto y se tiene una especie de éter cíclico. Es conveniente pensar que existe un equilibrio entre la forma cíclica y la forma en cadena.
http://www.terra.es/personal3/jjalss2/glucosa.gif
 
 

Otros compuestos de interés...

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/clorofi.gif
 
 
 
 

Antibióticos
 

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/antibio.gif
 
 
 
 
 
 

Grupo de las Penicilinas:
 

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/penici.gif
 
 
 
 
Mecanismos de reacción:

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/mecan1.gif
 
 

http://www.terra.es/personal3/jjalss2/mecan2.gif
Continuará...

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