Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial




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fecha de publicación31.10.2015
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Universidad Nacional de Tucumán


Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial




TRABAJO PRÁCTICO Nº 5: LÍPIDOS. SAPONIFICACIÓN

Objetivo:

Obtener jabón a partir de una grasa o aceite y caracterizar los productos obtenidos
Introducción

Los lípidos se definen como un conjunto de biomoléculas que siendo insolubles en agua, pueden ser extraídas de las células con solventes orgánicos de polaridad baja. Aunque valga para definir una característica, no es suficiente esta afirmación para una definición precisa de este grupo químico. Porque son muchas las biomoléculas insolubles en agua que no son lípidos; y hay lípidos, por el contrario, que interaccionan fácilmente con el agua.
Al hacer una extracción con un disolvente no polar (por ejemplo éter, cloroformo, benceno o alcanos) en tejidos vegetales o animales, casi siempre parte del material se disuelve. Los componentes de esta fracción soluble se llaman lípidos.

Los lípidos pueden ser de origen vegetal o animal y abarcan una amplia variedad de tipos estructurales incluyendo los siguientes: Ácidos carboxílicos (o ácidos grasos), triacilgliceroles (o grasas neutras), fosfolípidos, glicolípidos, terpenos, esteroides.

Productos esterificados de 1, 2, 3 – Propanotriol

Los acilgliceroles son ésteres de ácidos grasos con el 1, 2, 3 – Propanotriol (Glicerol o glicerina). Dado que éste tiene tres posiciones posibles de esterificación, distinguimos entre Monoacilgliceroles (monoglicéridos), Diacilgliceroles (diglicéridos), y Triacilgliceroles (TAG). Estos últimos son el contingente principal de los lípidos de reserva energética, y se almacenan en el tejido adiposo; determinadas semillas vegetales contienen también una gran cantidad de triacilgliceroles (las Oleaginosas)

Desde el punto de vista químico, las grasas son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con un alcohol trihidroxilado, el glicerol y éstas son las que se conocen como triacilgliceroles o triglicéridos.
Propiedades generales de lípidos saponificables

Dentro de estos lípidos, aquellos que son líquidos a temperatura ambiente, generalmente se conocen como aceites. Estos son glicéridos que están formados por ésteres de glicerina con ácidos grasos que en su mayoría son insaturados y tienen un punto de fusión más bajo que las grasas. El grado de esta insaturación de éstos ácidos grasos está relacionado con el estado físico de los triglicéridos a temperatura ambiente, esto concuerda con el hecho de que la hidrogenación de un aceite, donde se satura algunos o todos los dobles enlaces presentes, produce una grasa semisólida o sólida.

Los triglicéridos sólidos a temperatura ambiente se conocen como grasas.


Reacción general de esterificación:



Glicerol o Glicerina Ácido graso (Esteárico) Triacilglicérido
En esta reacción se consideró que los tres ácidos grasos son iguales (18 átomos de carbono= esteárico), pero pueden ser diferentes. En el caso de que se use un ácido graso insaturado, el producto será entonces un aceite.
Por su parte, las ceras son productos esterificados a partir de ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados de cadena larga como se observa en la Figura 1.




Figura 1. Ejemplo de una cera


-La saponificación o hidrólisis alcalina de triacilgliceroles produce glicerol y una mezcla de sales de ácidos carboxílicos de cadena larga.
Reacción de saponificación:

Triacilglicérido (grasa) Jabón Glicerina
Estas sales de ácidos carboxílicos de cadena larga son jabones y esta es exactamente la forma en que se fabrican la mayoría de los jabones comerciales a partir de grasas o aceites.

Los glicéridos son fácilmente saponificables en caliente y en medio básico, en frío la hidrólisis es parcial.

Entre los saponificables de un fosfolípido está la lecitina que es importante para la tecnología de los alimentos por sus propiedades emulsificantes. También se encuentran las ceras que son ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena recta de alto peso molecular.

Lípidos no saponificables
En los lípidos también se encuentran en cantidades variables sustancias que no son saponificables. Los insaponificables comprenden principalmente esteroides que son compuestos de estructuras derivadas del ciclopentaoperhidrofenantreno y del isopreno, que comprenden vitaminas, pigmentos, hormonas, entre otros.

Las propiedades químicas y funcionales de los lípidos están asociadas a su composición o sea que sus propiedades dependen directamente de los ácidos grasos esterificados con glicerol.

Uno de los más serios problemas de los lípidos es la rancificación oxidativa, como consecuencia de reacciones en cadena de los radicales libres de los ácidos grasos insaturados. Ésas reacciones son aceleradas por cationes como el Fe+3 o Cu+2, el calor o la luz.

El progreso de la rancificación puede ser medido por la cantidad de peróxidos presentes en el aceite en función del tiempo recorrido, considerando que las demás variables (presión del oxígeno, relación volumen-Área de contacto, luz, temperatura) permanecen constantes.

La cantidad de peróxido puede ser medida por iodimetría, por la capacidad de los peróxidos de los lípidos de oxidar el ión iodato a iodo.
PARTE EXPERIMENTAL


  1. SAPONIFICACIÓN DE GRASAS Y ACEITES

Colocar en un vaso de precipitación de 100 ml, 25 ml de aceite, agregar 15 ml de alcohol etílico y 6 g de hidróxido de sodio disueltos en 25 ml de agua. Introducir el vaso en otro más grande y colocar a B.M. Mantener la temperatura de la mezcla en 90ºC, agitar con frecuencia y calentar por lo menos una hora. Si la mezcla de reacción se hace casi sólida por evaporación, agregar alcohol. Cumplido el período de calentamiento, agregar 200 ml de solución concentrada de cloruro de sodio, porque favorece la precipitación del jabón formado. Enfriar la mezcla y filtrar. Lavar el jabón sobre un filtro con 50 ml de agua fría, conservar el filtrado y las aguas de lavado. Prensar el jabón en una pequeña cápsula y de las aguas de lavado, aislar la glicerina disuelta.
Reacciones del jabón:

Los ensayos se realizan con la masa gelatinosa reservada para este fin.

  1. Tomar una pequeña porción y verificar que es jabón por su capacidad de producir espuma al agitarlo con agua.


RCOONa + H2O  espuma (sal soluble)


  1. Acidificar unos 20 ml de la solución (4) con ácido sulfúrico diluído, filtrar el insoluble, lavarlo con agua y efectuar con él los experimentos siguientes:1) ensayar solubilidad de agua; 2) agitar vigorosamente con solución de NaOH; 3) disolver una pequeña cantidad en tetracloruro de carbono y agregar unas gotas de solución de Br2 en el mismo solvente. Observar si el Br2 se decolora.


2RCOONa + H2SO4  2 RCOOH + Na2SO4
RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O
RCOOH + Br2/ CCl4  decolora el agua de bromo si el ácido graso es insaturado


  1. AISLAMIENTO DE LA GLICERINA

Filtrar la solución salina que contiene la glicerina para separar las partículas de jabón que contiene. Neutralizar el filtrado con ácido clorhídrico y evaporar a sequedad. Separar la glicerina de la sal extrayéndola con 20 ml de alcohol etílico absoluto. Decantar la solución alcohólica y evaporar a B.M., quedando como residuo una cantidad pequeña de glicerina que se ensaya con cualquiera de las reacciones del punto anterior.

Reacción de caracterización de glicerina: Formación del complejo de cobre

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de solución de sulfato de cobre (CuSO4), agregar gotas de hidróxido de sodio concentrado, mezclar y agregar glicerina gota a gota, calentar. Observar la coloración.
Normas de Seguridad

  1. En este práctico Ud. trabajará con alcohol que es inflamable por lo tanto evite llamas fuertes y en lo posible es aconsejable usar mantas calefactores o baño maría, en lugar de mecheros.

  2. Utilizará también ácidos y bases fuertes altamente corrosivas a las cuales debe manipular con cuidado, evitar pipetear y salpicaduras en la piel u ojos.

  3. Utilice gafas protectoras y guantes para solventes orgánicos.


REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1-Curso Práctico de Química Orgánica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; Mc Ewen, W.1965.

2- Rose, A. en Weissberger. “Techniques of Organic Chemistry”. Vol. 4. 1-174 (Mc Graw-Hill)

3-Experimentación en Química. Práctica 8. Universidad del País Vasco. http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica8.pdf

4- Rose, A. Ind. Eng. Chem. 33 (1944) 594.



GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO 2012 -INGENIERÍA BIOMÉDICA



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