El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números




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COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:

Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo, -OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las características propias de la función química o familia.
Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura:

  1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la “Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol más sencillo:



Metan

ol

Metanol





Nombre del alcano, estrucutura fundamental – Metano sin la –o final.

Sufijo que indica la presencia del grupo funcional hidroxilo –OH.

Nombre del alcohol.




  1. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.

  2. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,

-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.


Numeración Numeración

Incorrecta correcta

Observa que la cadena principal

no tiene por qué ser la más larga

del compuesto, sino la más larga

“que contiene” el grupo funcional

hidroxilo, -OH.

No es la cadena Cadena principal y

principal, no contiene numeración correcta

el grupo -OH contiene al grupo –OH


  1. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:

  1. El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los grupos –OH

  2. El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.

  3. El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.

  4. El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la función química alcohol.

  5. En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.




2-hexanol 2,3,5 – Octano triol


  1. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos saturados alcanos.



1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol


Realiza la F.E.C






3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol

Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos en el siguiente ejemplo:



Criterio aplicado: la cadena principal es la que contiene más radicales o sustituyentes


Hexanol monosustituido Octanol Disustituido

(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)

7- metil - 4 – etil -3 - octanol
6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:

Alcohol + prefijo + sufijo ilico

Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico


Etanol propanol butanol

Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico


  1. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:


Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

2-butanol 2-metil-2-butanol

Butanol Sec-butanol Terbutanol



Realiza la F.G

Realiza la F.G

Realiza la F.G



Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono

que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH

está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de

carbono carbono

Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:




Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)



  1. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:




4 – Propen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL



  1. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un sustituyente. La construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al sustituyente –OH.



5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico


4 - hidroxipentanal


ALCOHOL DE BOTIQUIN

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían beberselo.

Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar la concentración en casa con agua destilada.

De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la recuperación de la herida. Para casa lo ideal e una solución de Yodo.

TALLER No. 8

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

  1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes:


3-etil-3-pentanol

a. b. Alcohol isobutílico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol




d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol




  1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:

a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol



  1. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:



A)





C)

____________________________________ ______________________________________


_____________________________________ _________________________________________



_____________________________________ ______________________________________





____________________________________ _______________________________________



____________________________________ ________________________________________



____________________________________ _______________________________________


  1. Consulte la fórmula estructural condensada y la fórmula geométrica de:

A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico
























































5












































































2
















4






















































































































































































































3




























3































9







10


















































































8


















































































6






















9

















































2






































































































































































7






























































































7




























10


































1














































































































































































































































4


































6














































1











































































































































5
















8














































































































































































































































































































































































































HORIZONTALES:

  1. Hidrocarburo base del Metanol.

  2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.

  3. Grupo funcional de Alcoholes.

  4. Alcohol de 5 carbonos.

  5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la nomenclatura IUPAC.

  6. Alcohol utilizado en las bebidas.

  7. Nombre del Alcohol de madera.

  8. Nombre común del Etanol.

  9. Alcohol con 8 Carbonos.

10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv

VERTICALES:

  1. Nomenclatura común del primer miembro de los alcoholes.

  2. Nombre común del alcohol 2 – Metil – 2 – Propanol.

  3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.

  4. Nombre del siguiente compuesto:



  1. Nombre común del Propanotriol.

  2. Nombre del siguiente compuesto CH3 – (CH3)3 – OH.

  3. Nombre del Alcohol número nueve.

  4. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.


CH2– OH




  1. Sufijo de alcoholes utilizados en la nomenclatura común.

  2. Prefijo que indica 21 Carbonos

NOMENCLATURA DE FENOLES
Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar – puede ser cualquier sistema aromático.

Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.

1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.

2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o combinación de números más bajo posible.

De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se darán, a su vez los números más bajos posibles.


En este caso, la combinación mas baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5

134 < 145



OH

OH


OH




1

1

1


2


4

4


3




CL

Hidroxi Benceno

4 – Propil Hidroxi

Benceno

3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno

3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol.


OH

OH

OH



1

1

1





2

4

4






3



CL




Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil hidroxi Benceno


Fenol

4 – Propil Fenol

3- cloro – 4 Etil Fenol


P- Propil Fenol


4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC.


OH


OH

OH

OH





1

2

3

4


1

4


OH

4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno

1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común:
OH

OH





OH



OH


CH3






O – cresol

También m - y p -

Timol

Catecol


NO2


OH

OH

OH











HO


NO2

2ON


OH

Resorcinol

Hidroquinona

Ácido Pícrico

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los números delante:


OH







2- Naftol

OH


9- Antrol

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