Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial




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títuloDepartamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial
fecha de publicación01.11.2015
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Universidad Nacional de Tucumán


Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial




TRABAJO PRÁCTICO Nº 4: ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS
Objetivos:

-Comparar las velocidades de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través de reacciones de sustitución.

-Verificar la oxidación de alcoholes mediante distintos agentes oxidantes.

-Comprobar el carácter reductor de aldehídos con reactivos específicos.

-Diferenciar aldehídos de cetonas.

-Visualizar la formación de resinas mediante reacciones de carbono α.


Introducción
Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, constituyen un grupo grande de familias entre las que se encuentran: los alcoholes, los fenoles, los éteres, los epóxidos, los peróxidos, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, ésteres y anhídridos.

Todos estos tipos de sustancias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biológico. No obstante los alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante función en el metabolismo celular.

Por tal razón es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos según sus características estructurales y de reactividad química. En el presente práctico abordaremos el estudio de alcoholes, aldehídos y cetonas dada su importancia como grupos funcionales de los hidratos de carbono.
ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de a qué tipo de carbono esté unido el grupo funcional hidroxilo.


Los alcoholes son compuestos anfóteros y por tanto actúan de forma diferente frente a bases fuertes y ácidos fuertes.


  1. Formación de alcóxidos


Reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K y aún con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.


La sustancia que se forma es un alcóxido que en este caso se denomina etóxido de sodio.

EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UN ÁCIDO DÉBIL.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes.

La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua.

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:



Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente.

2) Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.  

Al reaccionar un alcohol con el reactivo formado por HCl y ZnCl2 (reactivo de Lucas) se produce un halogenuro de alquilo.



EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UNA BASE DÉBIL.

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1

Una vez que el alcohol ha reaccionado con para formar el halogenuro de alquilo, éste se separa por su baja solubilidad en agua y aparece una segunda fase.
3) Oxidación de alcoholes

Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido.

PARTE EXPERIMENTAL
1) Formación de alcóxidos. Velocidad de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.


  1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de alcohol etílico absoluto, agregar un trocito de sodio del tamaño de un guisante (observar el desprendimiento de H2), verter luego la mezcla en un vidrio de reloj y colocar a Baño María para evaporar el exceso de etanol; añadir 2 ml de H2O y ensayar la solución resultante con papel de tornasol. Observar el carácter del residuo. Formular la reacción.



II) En tres tubos de ensayo colocar respectivamente 2 ml de butanol, 2-butanol y 2 metil, 2 propanol (ter-butanol).

Agregar a cada tubo un trocito de sodio y comparar las veloci­dades de reacción (calentar si fuera necesario). Formular las reacciones correspondientes.



  1. Reacciones de sustitución. Reactivo de Lucas.


En tres tubos de ensayo colocar respectivamente 2 ml de butanol, 2 butanol y 2 metil, 2 propanol (ter-butanol). A cada tubo agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Observar si se pro­duce reacción. En los tubos en que, después de 10 min. a temper­atura ambiente y en reposo, la solución permanece clara y ho­mogénea, calentar a Baño María 15 min. y observar. Formular las reacciones.

3) Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Con dicromato de potasio en medio ácido

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de butanol, 2 gotas de solu­ción de dicromato de potasio al 10% y unas gotas de ácido sulfúrico; agitar el tubo y observar si hay aumento de temperatura o cambio de color; caso contrario, proceder a su calentamiento.

Repetir el ensayo con 2 ml de 2-butanol y 2 ml de ter-butanol. Formular las reacciones correspondientes.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Introducción
Los aldehídos y cetonas son sustancias reactivas. Se polimerizan, condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con gran facilidad.

Los aldehídos se diferencian de las cetonas por su facilidad de oxidación, ya que son agentes reductores: los aldehídos, por ejemplo, dan positiva la reacción de Tollens mientras que las cetonas no. Sólo las α-hidroxi cetonas darán positivas las reacciones de oxidación con oxidantes débiles como Tollens o Fehling.



Desde luego los aldehídos son oxidados también por agentes oxidantes fuertes como permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de ácido sulfúrico.
PARTE EXPERIMENTAL


  1. Reacciones de oxidación


Con permanganato de potasio en medio básico
A unas gotas de solución diluida de acetaldehído, se añaden una o dos gotas de permanganato de potasio al 0,3% en medio de NaOH al 10%.

El ensayo se repite con solución diluida de propanona (acetona).




  1. Carácter reductor


a) Reactivo de Fehling.

Fehling A: Solución de sulfato cúprico en medio ácido

Fehling B : Solución de Tartrato disódico en medio básico
Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de Fehling A y añadir lentamente igual volumen de Fehling B hasta que el precipitado azul de Cu(OH)2 (hidróxido cúprico) formado, se haya disuelto al agitar.

En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de formaldehído, y añadir 5 gotas de la mezcla de Fehling preparada y colocar a B.M. durante 2 min. Observar.

Repetir el ensayo con acetona.



Si se observa un precipitado rojo, es porque el Cu+1 se ha reducido a Cu metálico.


Amarillo

b) Reactivo de Tollens. Formación del espejo de plata.
Reactivo de Tollens: hidroxidiamín argéntico
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de formaldehído, y añadir 5 gotas de la mezcla de Tollens preparada y colocar a B.M. durante 2 min. Observar.

Repetir el ensayo con acetona.
Observación: el tubo debe estar recientemente lavado y secado para que la plata pueda adherirse a sus paredes.



3) Reacciones de C: Formación de aldol

Este tipo de reacciones son muy usadas en la industria farmacéutica para la síntesis de medicamentos de pureza óptica. Un ejemplo de ello es la síntesis del fármaco anticolesterolémico Lipitor (atorvastatina), para la cual se emplean dos reacciones aldólicas de manera de producir el mencionado fármaco a mayor escala.[]
Para nuestra práctica de laboratorio colocamos unos 2 ml de solución de etanal se agrega igual volumen de solución de hidróxido sódico al 10%.



REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1-Curso Práctico de Química Orgánica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; Mc Ewen, W.1965.

2- Rose, A. en Weissberger. “Techniques of Organic Chemistry”. Vol. 4. 1-174 (Mc Graw-Hill)

3-Experimentación en Química. Práctica 8. Universidad del País Vasco. http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica8.pdf

4- Rose, A. Ind. Eng. Chem. 33 (1944) 594.

5- www.quimicaorganica.net

6- Prácticas de Laboratorio en Química Orgánica. Guzmán, B.; Ybarra, M. I.; Coronel, A. del C.; Schabes, F.; Fiori Bimbi, M. V.; Mesurado, M. de los A.; González, M.

7- Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, I. C.; Curtin, D.; Fuson, R. The Systematic identification of organic compounds. 7th Edition. John Wiley & Sons, Inc. USA. 1997.

8- Braun, M.; Devant, R. (R) and (S)-2-acetoxy-1,1,2-triphenylethanol - effective synthetic equivalents of a chiral acetate enolate. Tetrahedron Letters 25:  pp. 5031–4. 1984.

9- Li, J. J.; Johnson, D. S.; Sliskovic, D. R.; Roth, B. D. Contemporary Drug Synthesis. Wiley-Interscience. p. 118. 2004.


GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO 2012 -INGENIERÍA BIOMÉDICA



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