Formulación y nomenclatura de química orgánica






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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

http://www.educa.rcanaria.es/fisicayquimica/lentiscal/1-lecciones/Q1/formulacion-1/lecciones/apuntesformulacionOrganica.htm#hidrocarburos

 

I. Hidrocarburos

II. Funciones oxigenadas

 III. Funciones nitrogenadas

1.Alcanos acíclicos

1. Alcoholes

 1. Aminas

1.2 Alcanos acíclicos ramificados

2. Éteres

 2. Amidas

1.3 Alcanos cíclicos

3. Aldehídos

3. Nitrilos

2. Alquenos

4. Cetonas

 

3. Alquinos

5. Sales ácidas

 

4. Derivados halogenados

6. Ácidos carboxílicos

 

3. Hidrocarburos aromáticos

7. Ésteres

 

 

   

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA


 

En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica  de  la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.

Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.
Ejemplos:

 

Fórmula

Nomenclatura de 1979

Nomenclatura de 1993

CH3-CH2-CH=CH2

1-Buteno

But-1-eno

CH2-CH(CH3)-CH=CH2

3-Metil-1-buteno

3-Metilbut-1-eno

CH2=CH-CH=CH2

1,3-Butadieno

Buta-1,3-dieno

CH2=CH-CH2-CH2OH

3-Buten-1-ol

But-3-en-1-ol

CH3-CH2-CH2-CH2OH

1-Butanol

Butan-1-ol

CH3-CH2-CHOH-CH2OH

1,2-Butanodiol

Butano-1,2-diol

CH3-CH2-CH(NH2)-CH3

2-Butanamina

Butan-2-amina

  En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las sustancias de las dos formas, colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993.

 

Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.

 

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:

 

  • Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).

  • Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

  • Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.

 

A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:

 

Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > º) e hidrocarburos saturados

 

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:

 

  • La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

  • El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:




Nº de  carbonos

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Prefijo

Met-

Et-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Non-

Dec-

 

  • El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.

  • Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

  • Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.

  • Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.

 

Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos.
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