Formulación y nomenclatura de los






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Formulación y nomenclatura

de los

compuestos orgánicos







José Luis Casado González

IES Julián Marías. Valladolid.
FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA.

1.–INTRODUCCIÓN.
La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono.
El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles más. Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más.
1.1.–DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad; los fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos (púrpura) y ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azúcares.
Hasta que en 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logró sintetizar la urea a partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de más de cincuenta mil nuevos compuestos por año.
Pero, ¿cuál es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.
1.2.–EL ÁTOMO DE CARBONO.
La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos de carbonos de varios cientos de miles de átomos de carbonos.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

\ /

–C–C– –C=C– –CC–

/ \ | |

enlace sencillo enlace doble enlace triple


1.3.–FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.
Se llama "fórmula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:

– la clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

– la masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación.
En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:
* FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. Ej.:

C4H8 C2H6O
* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2OH
* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ej.:

H H H H H

| | | | |

C==C–C––C–H H–C–C–O–H

| | | | | |

H H H H H H


* FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula.
Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.
1.4.–NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos son las dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el resultado de la sistematización acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son más frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

2.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
1.–HIDROCABUROS

Según el tipo de enlace carbono-carbono:

\ /

-Alcanos (parafinas) –C–C–

/ \
-Alquenos (olefinas) –C=C–

| |
-Alquinos (acetilenos) –CC–
Según el tipo de cadena:

-Lineales

-Ramificados

-Cíclicos

Hidrocarburos aromáticos (cíclicos con dobles enlaces alternados)

-Monocíclicos

-Policíclicos condensados
2.- DERIVADOS HALOGENADOS

R–X (X= F, Cl, Br, I)
3.– COMPUESTOS OXIGENADOS.

– Alcoholes R–OH

– Fenoles Ar–OH

– Éteres R–O–R'

O

– Aldehidos R–C

H

O

–Cetonas R–C–R'

O

– Ácidos carboxílicos R–C

OH

O

– Ésteres (y sales) R–C

O–R'
4.– COMPUESTOS NITROGENADOS.

–Aminas R–NH2

O

– Amidas R–C

NH2

– Nitrilos R–CN

– Nitrocompuestos R–NO2

Tabla de funciones orgánicas


Tipo de compuesto

Fórmula

Nombre

Termminación

Ejemplo

hidrocarburos saturados acíclicos

CnH2n+2

\ /

–C–C–

/ \

Alcanos (Parafinas)

–ano

CH3–CH2–CH3

propano

hidrocarburos saturados cíclicos

CnH2n

\ /

\ C /

C C

/ \

cicloalcano

–ano

CH2

/ \

CH2––CH2

ciclopropano

hidrocarburos no saturados (1 enlace doble)

CnH2n


–C=C–

| |

alqueno

–eno

CH2=CH–CH3

propeno

hidrocarburos no saturados (1 enlace triple)

CnH2n–2


–CC–

alquino

–ino

CHCH

etino


hidrocarburos aromáticos


C6H5–R

R



areno

–eno

–CH3

metilbenceno

derivados halogenados

R–X

X=F,Cl,Br,I

\ /

–C–C–X

/ \

haluro de alquilo

––

CH3–CH2–Cl

cloruro de etilo

alcoholes

R–OH

\ /

–C–C–OH

/ \

alcanol

alcohol ...ico


–ol

CH3OH

metanol ;

alcohol metílico


éteres

R1–O–R2

\ /

–C–O–C–

/ \

éter

––

CH3–O–CH3

dimetíl éter;

metoxietano

aldehídos

R–CHO

| O

–C–C

| H

alcanal

alcanaldehído

–al

CH3CHO

etanal;

etanaldehído

cetonas

R1–CO–R2

\ O /

–C–C–C–

/ \

alcanona

cetona


–ona

CH3–CO–CH3

propanona ;

dimetilcetona


ácidos

R–COOH

| O

–C–C

| OH

ácido alcanóico

–oico

CH3–COOH

ácido etanoico

esteres




R–COO–R'



O

R–C

O–R'

alcanoato de ... ilo

-oato de –ilo

CH3–COOCH3

etanoato de etilo

aminas



R–NH2
R–NR’R”

R’

R–N

R”

alquilamina




CH3NH2

metilamnia

amidas




R–CONH2



O

R–C

NH2

alcanoamida




CH3–COONH2

etanoamida

nitrilos



R–CN

R–CN

alcanonitrilo




CH3CN

etanonitrilo

3.– HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:
a) Acíclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.

Existen dos tipos de cadenas abiertas:
–Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ej.: CH3 –CH2–CH2–CH3 butano
–Cadenas ramificadas: están constituidos por dos o más cadenas lineales enlazadas.

La cadena lineal más larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se llaman "radicales". Ej.:

CH3 –CH––CH––CH2–CH3 3–etil–2–metilpropano

| |

CH3 CH2–CH3

b) Cíclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:
H2C––CH2

| | ciclobutano

H2C––CH2
Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cíclicos: son los hidrocarburos aromáticos, llamados así porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:

CH

/ \\

CH CH

|| | benceno (C6H6)

CH CH

\ //

CH

A continuación estudiamos los hidrocarburos clasificados en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
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