Resumen general de química orgánica






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títuloResumen general de química orgánica
fecha de publicación23.10.2015
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RESUMEN GENERAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

Clasificación de carbonos:

Se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono al que están unidos. Los hay, primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Si el carbono está unido DIRECTAMENTE a sólo un carbono será primario; si se une a dos de la misma forma, será secundario y así sucesivamente. Sólo vale la clasificación para carbonos unidos a carbonos… NADA MÁS!!!!.
Clasificación de cadenas carbónicas:


  1. abiertas, acíclicas o alifáticas: son aquellas que no están cerradas o no corresponden a un ciclo.

  2. Cerradas: son los llamados ciclos.

  3. Mixtas: la molécula presenta ambas clasificaciones anteriores.


Para las alifáticas:

  1. normal o recta: no posee radicales o sustituyentes

  2. Ramificadas: tiene sustituyentes o ramificaciones.

c) Saturadas: sólo tienen enlaces simples (enlace sigma)

  1. Insaturadas: poseen enlace doble; aún cuando la cadena posea 1 millón de enlaces simples y sólo uno doble, será insaturada.

Ojo: para que una cadena sea insaturada los dobles enlaces deben estar entre dos carbonos (si la molécula es cetona por ejemplo, el doble enlace carbono- oxígeno es una insaturación, pero la molécula es saturada porque el doble enlace no está entre dos carbonos).

  1. Homogénea: sólo posee átomos de carbono e hidrógeno. Aún si tuviera otro distinto, pero no está inserto dentro de la cadena (entre dos átomos de carbono) sigue siendo homogénea

  2. Heterogénea: la cadena está interrumpida por un átomo distinto a carbono e hidrógeno (un éter por ejemplo)


Para las cíclicas:

  1. saturadas: sólo con enlaces simples

  2. insaturadas: con enlaces dobles

  3. homocíclicas: sólo carbono e hidrógeno u otro que no interrumpa el sentido de la cadena.

  4. Homocíclica aromática: un ciclo con 6 átomos de carbono e hidrógeno que posee 3 insaturaciones alternadas (resonancia); corresponde a un núcleo bencénico.

  5. Homocíclica No aromática o Alicíclica: no posee un núcleo aromático aún cuando pueda ser un ciclo con 6 átomos de carbono.

  6. Heterocíclicas: un átomo distinto entre dos carbonos en un ciclo.

Nomenclatura de compuestos orgánicos:

Prefijo…medio…sufijo



Con los 10 primeros prefijos basta…tendrán que memorizarlos!!!!
Medio:

  • enlaces simples = AN

  • enlaces dobles = EN

  • enlaces triples = IN

  • 2 enlaces dobles = dien

  • 2 enlaces triples = diin

  • 3 enlaces dobles = trien, etc.


Sufijo:

  • alcano = o

  • alcohol = ol

  • cetona = ona

  • aldehído = al

  • ácido carboxílico = oico

  • éster = ato


otros sufijos:

  • aminas = amina

  • éter = éter

  • amidas = amida

  • fenoles = fenol


** éstos no siguen las nomenclaturas anteriores se nombran distintos…ya llegaremos a su análisis…
radicales nomenclatura:
Si son alcanos cambio el sufijo o por il y nada más.
Tengan presente aquellos radicales que son más complejos; cómo el terbutil, el isopropil, y el secbutil… las estructuras están en la guía…revísenlas no vayan a confundirse!!!.

Para nombrar una molécula tener presente:

  1. seleccionar siempre la cadena más larga, si hay varias con el mismo nº de carbonos, elegir la más ramificada. Si la molécula corresponde a un alqueno o un alquino, elegir aquella que contenga el mayor número de doble o triples enlaces (insaturaciones), no importando que sea la más larga.

  2. Numerar la cadena principal de tal forma que las ramificaciones queden en las menores numeraciones posibles. Si es un alqueno o alquino dar el número más bajo a la insaturación.

  3. Al nombrar el compuesto, primero se escriben las ramificaciones en orden creciente de complejidad y tamaño indicando previamente el número que le corresponde. Para finalizar, se escribe el nombre del alcano si corresponde. Si es un alqueno o alquino, antes de escribir su nombre, indico el carbono que posee la insaturación.

  4. Recordar que si un radical aparece más de una vez en la cadena, indico previo, los números del carbono que los soporta, seguido del prefijo di, tri, tetra, etc, nombrando el radical a continuación con terminación il.

  5. Tener en cuenta: Si tengo un alqueno u otra función orgánica, la numeración tiene propiedad sobre la insaturación o la función, es decir, el nº más pequeño se lo daremos al doble enlace o función.


ALCANOS: también llamados PARAFINAS (sólo enlaces simples)

DATOS IMPORTANTES:

FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2

De 1 a 4 átomos de carbono en una cadena = GASES

De 5 a 16 átomos de carbono en una cadena = LÍQUIDOS

De 16 en adelante = SÓLIDOS


  • La densidad de los alcanos líquidos es menos que la del agua

  • Son moléculas apolares (no polares) y por tanto insolubles en agua (flotan en ella)

  • Disuelven aceites, grasa y ceras.

  • Son útiles como combustibles y presentan pocas reacciones químicas (parafina = poca afinidad)

  • Los alcanos ligeros líquidos disuelven los aceites corporales cuando se derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente origina dermatitis.

  • Los alcanos líquidos más pesados aplicados sobre la piel actúan como suavizantes de la piel (emolientes)




Hidrocarburos cíclicos:

fórmula general: Cn H2n (ciclos parafínicos o saturados)
Datos de interés:

  • El ciclo más sencillos es el ciclopropano, un anillo de tres átomos de carbono, que presenta mucha reactividad debido a que posee mucha tensión angular.

Los 3 carbonos son sp3 con ángulos de 109.5º, `pero este anillos posee sólo ángulos de 60º, esto origina una tensión en el anillos y el ciclopropano es el que mayor poder tensional tiene.

  • La nomenclatura de estos alcanos es similar a la de los otros hirocarburos, sólo agregamos el prefijo CICLO.

Si posee ramificaciones se siguen las mismas reglas anteriores…desde el radical más pequeño se comienza la numeración. Si posee insaturaciones el primer carbono es el que la posee y debemos nombrar como número 2 al que le sigue y que también soporta el doble enlace!!!!!

  • El ciclo con insaturaciones más importante es el benceno, y todos los compuestos que derivan de él son llamados aromáticos. La fórmula del benceno es Cn H2n-6.

  • Las distintas posiciones en un benceno tienen nombres en vez de números (orto meta y para…revisen los apuntes y guías).

  • Revisen también las nomenclaturas que son extrañas…entre ellas:

TOLUENO, XILENO, ESTIRENO, NAFTALENO,ANTRACENO ANILINA…etc.

  • Cuando un benceno es un radical se le llama FENIL

  • La principal fuente para obtener un compuesto aromático es el alquitrán. La segunda fuente es el petróleo.



FUNCIONES ORGÁNICAS



HALOGENADOS:

Son cadenas que poseen un grupo halógeno.

Recordar el diclorometano (CH2Cl2), cloroformo (CHCl3), tetracloruro de carbono o de metano (CCl4).

Para nombrarlos ubico el carbono que sostiene el halógeno y le doy la numeración, luego nombro la cadena de forma normal.
Datos de interés:

  • El diclorometano se usa como removedor de pinturas

  • El cloro metano o cloruro de metilo se usa para fabricar siliconas

  • El cloroformo se usaba como anestésico

  • La mayor parte de los compuestos clorados son ligeramente polares y no se disuelven en agua.

  • Los compuestos de carbono que poseen flúor y cloro se usan como gases atomizadores en latas de aerosoles para fabricar espumas plásticas y como refrigerantes (son los CFC (CLOROFLUOROCARBONOS))

  • Estos CFC son los que causan el deterioro de la capa de ozono (CFC de bajo punto de ebullición)… NADA MÁS!!


ALCOHOLES:

Son compuestos que poseen el grupo O-H directamente enlazado al carbono.

Si el carbono que soporta el grupo O-H está unido a un carbono primario, entonces el alcohol será primario, si es secundario el carbono, luego entonces el alcohol será secundario… lo mismo para el terciario.

Un alcohol se nombra con la terminación OL, indicando el número del carbono que tiene el grupo O-H.

Si el alcohol no es la función más importante, entonces debo nombrarlo como radical y su nombre es HIDROXI.

El alcohol más comercial es el etanol, aunque hay muchos de uso cotidiano, como el metanol, el propanol, etc.

Cuando en una molécula tengamos más de un grupo O-H, diremos entonces: DIOL, TRIOL, TETRAOL, según sea…

Uno de ellos es común y recibe otro nombre distinto al IUPAC, es el propanotriol (CH2OH-CH2OH-CH2OH), ÉSTE SE CONOCE COMO GLICERINA.

Si el alcohol posee un grupo aromático (benceno) pero que no está directamente unido al O-H entonces es un alcohol aromático corriente.

Si el O-H está unido en forma directa al anillo se llaman fenoles, y son compuestos DISTINTOS.
FENOLES:

Son los alcoholes aromáticos (donde el grupo O-H está directamente unido al anillo bencénico) por tanto son diferentes a los otros alcoholes.

Se nombran con la palabra FENOL (así de sencillo).

Recuerden eso sí, que las posiciones en el anillos bencénico se denotan con palabras (ORTO META Y PARA)…BUSQUEN Y REVISEN.

Éstos también son alcoholes, aunque más ácidos, por ellos se hace la distinción y se nombran como funciones diferentes.

ÉTERES (R-O-R):


Son compuestos que tienen un heteroátomo (oxígeno) unido obviamente a 2 carbonos.

Nombrarlos es sencillo, primero los radicales (el más pequeño y luego el más grande) y segundo la palabra ÉTER.

NO SE LES VAYA A OLVIDAR QUE LOS RADICALES TERMINAN EL IL.

Hay veces donde esto cambia, por ejemplo el DIMETIL ÉTER, también puede ser nombrado como ÉTER DIMETÍLICO, de todas formas salta a la vista lo lógico que resultan ambos…
ALDEHÍDOS (RCHO):

Son compuestos que poseen un enlace doble entre el carbono y el oxígeno llamado grupo carbonilo el que está unido a un radical y a un hidrógeno. Estos compuestos son muy reactivos luego son muy útiles en la industria química.
R-C=O H-C=O

I I

H H



Ambas figuras son aldehídos!!!

Para nombrarlos se ubica el sufijo AL, y no se ubica el número del carbono puesto que siempre será el 1. Sólo se numeran los radicales.

Un aldehído distinto es el aromático se le llama benzaldehído (búsquenlo).

CETONAS (R-CO-R):

También poseen el grupo funcional carbonilo sólo que ha diferencia de los aldehídos uno de los radicales no es un hidrógeno, es un radical con carbono. Para nombrarlas pones el sufijo ONA, indicando el carbono que posee el grupo carbonilo (C =O) y anteponiendo la numeración.

Existe también otra forma de nombrarlas; ésta considera al grupo carbonilo como grupo cetónico y lo nombra CETONA; entonces al nombrarla primero fijo los radicales que tendrá (siempre serán 2) y los nombro teniendo en cuenta el tamaño (como siempre) seguido de la palabra cetona.

Un ejemplo:

CH3CH2COCH3: es la 2- butanona o bien METIL ETIL CETONA.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (RCOOH):
Son compuestos que poseen el grupo –COOH y son muy útiles en la industria orgánica.

Para nombrarlos antepongo la palabra ÁCIDO, seguido del hidrocarburo correspondiente (alcano) con terminación OICO (muy fácil!!!). Usualmente el ácido es la función de mayor importancia en química, luego entonces si en una molécula tenemos más de una función orgánica, pero está presente el grupo ácido, debemos nombrarla como un ácido, entonces el resto de funciones, se nombran como si fuesen radicales.

Cuando logramos dar el nombre a un ácido debemos tener presente que los radicales que tenga la cadena hidrocarbonada deben ir con sus respectivos números de ubicación.

Existe un ácido un tanto distinto que deriva del metano (tiene sólo un carbono), se le llama usualmente ÁCIDO FÓRMICO indicando que deriva del formaldehído. Si quisiéramos nombrarlo como dice IUPAC, debiese llamarse ÁCIDO METANOICO (muy sencillo!!).

Otro ácido de interés comercial es el ÁCIDO ETANOICO (adivinen cuántos átomos de carbono tiene), este ácido suele llamarse también como ÁCIDO ACÉTICO, O MÁS ORDINARIAMENTE COMO VINAGRE.

Por último si nuestra molécula tiene más de 1 grupo ácido (por ejemplo 2) entonces será un ácido DIOICO…
ÉSTERES (RCOOR):

Esta función viene dada por la reacción entre un ÁCIDO CARBOXÍLICO Y UN ALCOHOL. Como verán, también es fácil nombrarlos (todo es muy fácil).

Primero:

Cuento los carbonos que tiene la cadena menos aquellos que están unidos de forma DIRECTA al oxígeno (me refiero al oxígeno que NO forma parte del carbonilo).

Segundo:

Cuando los cuento entonces los nombro como cualquier alcano (butano, pentano,etc), pero agrego un sufijo…ATO!!

Tercero:

Agrego también la palabra DE y finalmente nombro el radical que acompaña al oxígeno pero en vez de terminar en IL…termina en ILO.

UN EJEMPLO: CH3-CH3-C00-CH2-CH2-CH2CH3

Tenemos 3 carbonos antes de toparnos con el oxígeno (fíjense que cuento el carbono unido al oxigeno). Entonces el paso 1 dice que se llamará PROPANOATO. El paso 2 dice que es DE BUTILO; luego entonces nuestra molécula es PROPANOATO DE BUTILO (ufff que complicado)

AMINAS (R-NH2):

Estos derivan del amoníaco (la fórmula debieran saberla).

Las aminas son especiales, se clasifican al igual que los carbonos, tomando en cuenta eso sí el nitrógeno que poseen.

Si el N está unido a 1 carbono entonces la amina es primaria, si está unida a 2 será secundaria y si está junto a 3 carbonos, terciaria.

Nombrarlas es aún más sencillo:

Primero: veo los radicales que le cuelgan al nitrógeno y los nombro de acuerdo a la prioridad de tamaño (del más chico al más grande (como siempre)).

Segundo: pongo al final la palabra AMINA, y listo…
AMIDAS (R-CO-NH2):

Es una función orgánica compleja. Lo que deben entender es que es sólo 1función, no 2. Ésta aparece cuando juntamos un ácido carboxílico (la verdad… un derivado de él) con una amina.

Nombrarlas es facilito…primero contemos el número de carbonos totales. Segundo …cambiemos el sufijo o y pongámosle la palabra AMIDA.

Ahora si nuestra amida tiene ramificaciones o radicales los nombro de forma normal, indicando por supuesto donde están (nº de carbono). Deben tener en cuenta que el carbono nº 1 es el que tiene el nitrógeno unido.

Pero, ¿que pasa si además tenemos un radical unido a la parte amina de la amida (unido al nitrógeno)?… fácil!!!, lo nombramos al principio indicando que está unido al nitrógeno (ponemos una N).

Un ejemplo:

CH3CH2CH2CONHCH2CH2CH2CH2CH3

Esta amida tiene una cadena con 4 carbonos y un radical unido directamente al nitrógeno con 5 carbonos, luego se llamará:

N- pentil butanamida

PETRÓLEO

Es tarea de ustedes memorizar detalles, yo los ayudo mostrándoles aquello que considero más importante.….
Datos útiles:

  • Las parafinas son los llamados alcanos que derivan del petróleo…son los compuestos más comunes.

  • Petróleo significa piedra de aceite.

  • El octano es un hidrocarburo …quizá uno de los más usados

  • Los tres compuestos químicos más comunes y de mayor abundancia en el petróleo son el carbono, hidrógeno y azufre.

  • El petróleo es un líquido aceitoso de color oscuro menos denso que el agua

  • Su origen supone la descomposición de materia orgánica de origen vegetal y animal.

  • Si está en estado líquido es petróleo o crudo y si se encuentra en estado gaseoso es metano o gas natural.

  • Crudos importantes: parafínicos, nafténicos, sulfurosos.

  • La gasolina está formada por una mezcla de alcanos

  • La mayor parte del metano se encuentra en el gas natural.

  • Fracciones importantes del petróleo: gas, nafta liviana (gasolina), queroseno, aceite combustible, aceite lubricante, parafinas, asfalto, coque.

  • El cracking es un proceso súper útil al refinar el petróleo ya que aumenta la concentración de las fracciones intermedias que son más livianas.

  • El principal producto que sale de la refnación del petróleo es la gasolina motor.

  • El índice de octano mide la calidad de una gasolina, existe una tabulación que marca el máximo poder de octanaje. El isooctano (2,2,4 trimetil octano) tiene 100 de índice y el heptano tiene índice 0.

  • El índice de octano decrece con el aumento de la cadena y aumenta en los compuestos ramificados

  • Los alquenos tienen índices de octano más elevados que los alcanos

  • El índice de cetano es similar al de octano pero está referido al diesel

  • Los compuestos orgánicos volátiles COV son hidrocarburos que reaccionan con el oxígeno del aire y generan radicales libres que son contaminantes que logran aumentar la concentración de ozono en la tropósfera

  • El gas licuado si tiene una buena combustión no genera contaminantes atmosféricos, sin embargo, algunos tienen incidencia en la productividad relativa de ozono (pro). El que posee el menor PRO es el propano

  • La ENAP (empresa nacional del petróleo) produce al mercado productos combustibles, industriales y petroquímicos; como gasolinas (combustibles), aguarrás (industrial), etileno y polietileno (petroquímicos); que son de uso masivo y cuya importancia es grande.


ISOMERÍA

Corresponden a elementos que poseen la misma FÓRMULA MOLECULAR pero pueden ser de distinta función.

Es importante que puedan discriminar los isómeros aún cuando no sepan su clasificación.

No olviden que la fórmula molecular sólo corresponde a contar los carbonos, hidrógenos y todo lo que exista.

No hay más secretos…miran, cuentan y discriminan…es su obligación saber nombrar una molécula antes de discriminar.
REACCIONES ORGÁNICAS

Son tres tipos: SUSTITUCIONES, ADICIONES Y ELIMINACIONES:

SUSTITUCIONES: CAMBIAR UN ÁTOMO POR OTRO (GENERALMENTE UN HIDRÓGENO). SE CONCEN 3, NITRACIONES, HALOGENACIONES Y SULFONACIONES.

Lejos la más importante es la nitración…revisar cómo es.

ADICIONES: se adicionan átomos a un doble enlace o triple enlace, rompiendo éste y dejando un alcano sustituido como producto. Revisen en sus cuadernos la regla de markovnickoff!!!.

ELIMINACIONES: se generan dobles enlaces a partir de un enlace simple…en definitiva eliminamos átomos de una cadena. Revisen con calma.
Finalmente:

Puntos importantes: MOLÉCULAS CUYOS NOMBRES NO SON IUPAC PERO QUE SIEMPRE SON RELEVANTES.
IUPAC COMÚN

FENIL AMINA……………………ANILINA

ETINO…………………………….ACETILENO

METIL BENCENO……………….TOLUENO

DIMETILCETONA……………….ACETONA

ÁCIDO ACÉTICO………………..VINAGRE

ÁCIDO ETANOICO……………..ÁCIDO ACÉTICO

DIMETIL BENCENO……………XILENO

PROPANO TRIOL………………GLICERINA

DIBENCENO…………………….NAFTALENO

METANAL………………………..FORMALDEHIDO

ÁCIDO METANOICO……………ÁCIDO FÓRMICO.

CICLOHEXATRIENO……………BENCENO

OTRO: RECUERDEN QUE UN ALCOHOL PRIMARIO CUANDO SE OXIDA SE TRANSFORMA EN ALDEHIDO, PERO SI LA OXIDACIÓN ES FUERTE ENTONCES SE TRANSFORMA EN ÁCIDO.

UN ALCOHOL SECUNDARIO CUANDO ES OXIDADO SE CONVIERTE EN CETONA…PERO NO PUEDE SEGUIR SIENDO OXIDADO.

UN ALCOHOL TERCIARIO NO PUEDE SER OXIDADO.

TODOS ESTOS PROCESOS SE PUEDEN INVERTIR REDUCIENDO LOS PRODUCTOS…

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