Introducción a la química orgánica






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títuloIntroducción a la química orgánica
fecha de publicación23.10.2015
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Química

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA



La química orgánica es la base de muchas profesiones, entre las cuales podemos citar: Medicina, Biotecnología, Ingenierías (Química, Genética, Agrónoma, etc).
Ingeniería Genética
La ingeniería genética es una parte de la biotecnología que se basa en la manipulación

genética de organismos con un propósito predeterminado, aprovechable por el hombre:

se trata de aislar el gen que produce la sustancia e introducirlo en otro ser vivo que sea

más sencillo de manipular. Lo que se consigue es modificar las características

hereditarias de un organismo de una forma dirigida por el hombre, alterando su material

genético.

Biotecnología
La biotecnología es la tecnología basada en la biología, especialmente usada en agricultura, farmacia, ciencia de los alimentos, medioambiente y medicina. Se desarrolla en un enfoque multidisciplinario que involucra varias disciplinas y ciencias como biología, bioquímica, genética, virología, agronomía, ingeniería, física, química, medicina y veterinaria entre otras.
Mejorando los cultivos
Así como la ingeniería genética se emplea para introducir genes en las bacterias para que produzcan insulina, también sirve para incorporar nuevos genes a las plantas con el fin de mejorar los cultivos. Argentina es el segundo productor en el mundo de cultivos transgénicos, y siembra variedades de soja, maíz y algodón a las que se les incorporó la capacidad de resistir a insectos o tolerar el rociado con un herbicida, o ambas características. Tanto los cultivos como sus derivados son seguros para la siembra y el consumo humano y animal. Se han estudiado cuidadosamente y cumplen con las normas de seguridad establecidas por la Secretaría de Agricultura, Ganadería, Pesca y Alimentación (SAGPyA) y sus comités científicos asesores. Desde el punto de vista de la calidad, gracias a la biotecnología es posible introducir genes en las plantas o modificar los ya existentes. Por ejemplo, es posible obtener mandioca con menor contenido de glucósidos cianogénicos (tóxicos para el consumo humano), maní y soja hipoalergénicos, café descafeinado, tomates con mayor contenido de licopeno (antioxidante), arroz enriquecido en beta-caroteno, maíz con mayor cantidad de aminoácidos esenciales (como la lisina), papa con más almidón para que absorba menos aceite, batata con mayor contenido proteico, soja con una proporción de ácidos grasos más saludable. Si bien este tipo de cultivos todavía no se comercializan, algunos, como el maíz con alto contenido de lisina, están siendo ya evaluados a campo.
Los plásticos biodegradables
Casi todo lo que compramos viene envasado en plástico. Estos envases protegen al producto, son baratos y parecen durar indefinidamente. Pero nada es perfecto: su durabilidad es un problema serio para el ambiente. Es por eso que se están desarrollando plásticos biodegradables, es decir, que pueden ser transformados en sustancias simples por la acción de organismos vivos, y ser así eliminados del medio ambiente. Los plásticos biodegradables pueden producirse a partir de almidón, un polímero natural fabricado por las plantas. Los cereales y los tubérculos tienen mucho almidón. Éste puede ser convertido en plástico, pero resulta blando y deformable, limitando su uso. La otra opción es extraer el almidón del maíz o de la papa y luego transformarlo en una molécula pequeña, el ácido láctico, por acción de microorganismos. El ácido láctico después es tratado químicamente para formar polímeros, los que se unen entre sí para dar lugar al plástico llamado PLA (poliláctido). El PLA sirve para hacer macetas que se pueden enterrar, pañales descartables, hilos para sutura y cápsulas de remedios. Otra alternativa es usar bacterias que fabrican gránulos de un plástico llamado polihidroxialcanoato (PHA). Las bacterias pueden crecer en cultivo y el plástico ser extraído fácilmente. Los científicos ahora identificaron los genes bacterianos que llevan la información para fabricar el PHA y los transfirieron al maíz, para poder más adelante fabricarlo a partir de este cultivo.
UNIONES QUÍMICAS
Las uniones químicas se clasifican en iónicas y covalentes, a su vez dentro de estas últimas se encuentra la unión covalente dativa.

Las uniones entre los átomos se generan por acción de los electrones que lo rodean, especialmente los del último nivel de energía. De esta forma, cada átomo se asemejará en su estructura electrónica a un gas raro que son los elementos estables conocidos.
Uniones iónicas
Se forma por la unión de un metal y un no metal, en donde el metal dona electrones y el no metal los acepta.
Uniones Covalentes
Los átomos se unen compartiendo pares de electrones, de manera que ese par de electrones es utilizado por ambos átomos para alcanzar el octeto. Se da entre no metales.
EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono es un no metal, su número atómico (Z) es seis lo que indica que tiene seis protones y seis neutrones en su núcleo, seis electrones girando en sus niveles de energía. La configuración electrónica es la siguiente:
1 s2 2 s2 2 p2
Según esta configuración electrónica, el carbono dispone únicamente de dos orbitales semiocupados en su nivel más externo y estaría en condiciones de establecer dos uniones covalentes. Sin embargo, debido a la promoción de un electrón 2s a un orbital 2p vacío, el átomo de carbono adquiere la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes. Este fenómeno, denominado hibridación de orbitales, da lugar a la formación de cuatro nuevos orbitales iguales entre sí, llamados sp3, porque resultan de la participación de un orbital s y tres orbitales p. Estos nuevos orbitales se disponen en el espacio en forma simétrica y se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular.

Los compuestos orgánicos contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y muy pequeñas proporciones de otros átomos.

CADENAS CARBONADAS
Una de las propiedades que caracterizan a los compuestos orgánicos es que en sus moléculas encontramos cadenas carbonadas. La pregunta es: ¿a qué le llamamos cadenas carbonadas?

Se definen como un conjunto de átomos de carbono unidos entre sí por uniones covalentes. Estas cadenas constituyen la estructura fundamental de las moléculas.

Según la forma de la cadena se clasifican en:


Según el tipo de enlace entre los átomos de carbono (simple, doble o triple):



Cadenas Abiertas: Cuando se pueden distinguir los extremos de la cadena.
Cadenas Cerradas: Si los extremos no se distinguen y forman una figura geométrica.
Cadenas Lineales: Si con una sola línea imaginaria podemos unir todos los C.
Cadenas Ramificadas: Son aquellas en las que no podemos unir todos los C con una sola línea imaginaria. Es decir, presentan ramificaciones y una cadena principal.
Cadenas Saturadas: Cuando todos los átomos de C están unidos por enlaces simples.
Cadenas No Saturadas (Insaturadas): Cuando en la cadena aparece por lo menos un enlace doble o triple entre átomos de carbono.
FUNCIONES
Los compuestos orgánicos se agrupan en familias según el grupo funcional. Los compuestos pertenecientes a una misma familia tienen propiedades similares, por ejemplo: alcoholes, alcanos, alquenos, alquinos, aldehídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas, amidas, ácidos orgánicos, anhídridos orgánicos.
FÓRMULAS QUÍMICAS
Como todos los compuestos químicos, los compuestos orgánicos también se presentan en fórmulas químicas. Existen tres tipos de fórmulas:
Fórmula Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento que constituyen la molécula de un compuesto. Por ejemplo: la fórmula molecular del eteno es C2H4 .Es poco usada para representar los compuestos orgánicos porque no muestra la disposición de los átomos.
Fórmula Desarrollada o Estructural: Muestra la estructura de la molécula, es decir cómo se distribuyen los átomos y los enlaces químicos. Por ejemplo, la fórmula desarrollada del eteno es:


Fórmula Semidesarrollada o Condensada: Es una forma simplificada de la anterior. También indica la disposición y la naturaleza de los átomos que forman la molécula. Por ejemplo, la fórmula condensada del eteno es:

HIDROCARBUROS
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno. Se encuentran en la naturaleza en el petróleo y sus derivados, en el látex (que se extrae de algunos vegetales), en los gases producidos por la descomposición de sustancias orgánicas acumuladas en los pantanos.

Los hidrocarburos se clasifican en:


ALCANOS
¿Sabían qué el metano, llamado también gas de los pantanos, se desprende de las sustancias orgánicas cuando éstas se degradan por acción de las bacterias?

El metano es el más sencillo la serie de alcanos lineales. Los grupos de compuestos como éstos, donde las moléculas tienen estructura similar pero difieren en el número de átomos de carbono, forman una serie homóloga.
Fórmula General: CnH2n+2


Nombre

Fórmula Condensada

Número de Carbonos (n)

Metano







Etano







Propano







Butano







Pentano







Hexano








Para nombrar un hidrocarburo de cadena ramificada, se procede de la siguiente manera:

  1. Se selecciona la cadena continua más larga, se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una rama. Esta será la cadena principal.

  2. Las ramificaciones también se denominan radicales alquilos, y se nombran reemplazando la terminación –ano del alcano que proceden por el sufijo –ilo. Los radicales se obtienen al quitarle un átomo de hidrógeno al alcano.

  3. Para nombrar el compuesto, se antepone al nombre de la cadena principal el de los sustituyentes. Si hay más de un sustituyente, se nombran en orden alfabético y se indica el número de posición en la cadena. Si un mismo radical alquilo aparece más de una vez como sustituyente en la cadena principal, se indica con los prefijos -di, -tri, -tetra, etc.



EJERCITACIÓN


  1. Realice las siguientes cadenas:

        1. Cadena de simple ligadura, abierta, de cinco átomos de carbono.

        2. Cadena de seis átomos de carbono cerrada.

        3. Cadena cerrada de simple ligadura, de seis átomos de carbono ramificada.

        4. Cadena de cuatro átomos de carbono, lineal, de doble y triple ligadura.

        5. Cadena abierta, ramificada, de ocho átomos de carbono con tres triples ligaduras.

        6. Cadena con siete átomos de carbono, lineal.

        7. Cadena lineal, insaturada, con siete átomos de carbono.

        8. Cadena abierta, ramificada, con nueve átomos de carbono, y un doble enlace.





  1. Realice la fórmula condensada de los siguientes compuestos:

        1. 2- metil- 3-propilheptano.

        2. 3,4 – dimetil – 5,6 – dipropil – 1,2,3- tributildodecano.

        3. 3,3 – dietil – 2,4,5,5 – tetrabutildecano.

        4. 3 – etil – 2 – metil butano.

        5. 1,2 – dimetilbutano.

        6. 2,2,4 – tripropilheptano.

        7. 2 – metil – 3 – propil – 2,4 – dibutiloctano.

        8. 2,2,3,4 – tetrapropil – 3 – butilnonano.

        9. 2,3,4,5,6 – pentametiloctano.

        10. 3 – etil – 2,5 – dipropil – 2,5,6,7 – tetrametil nonano.

        11. 2,3 - dimetil butano.


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