Talleres y asignaciones




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títuloTalleres y asignaciones
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Universidad Latina de Panamá

Facultad de Ciencias de la Salud

Dr. William Gorgas

Escuela de Farmacia

Química Orgánica 2

TALLERES Y ASIGNACIONES

Elaborado por:

Lucy Rodríguez

A consideración de:

Prof. José Sánchez

9/4 2015

“MAPAS CONCEPTUAL”


Adiciones electrofílica al carbono insaturado de compuesto no aromático



Adiciones electrofílica



Aplicaciones



  • No polares

  • Insolubles en agua

  • Solubles en solventes orgánicos

  • Ebullición mayor

  • Insolubles en agua

  • Solubles en solvente orgánico

Fármacos Sitostáticos

Síntesis de PVC

Acetileno; combustible.

Etileno: plástico inerte

Polipropileno: Industria textil

Isobutileno: aditivo para la gasolina.


  • Hidrocarburos alifáticos

  • Elementos insaturados

  • Industrialmente importante.




  • Hidrocarburos insaturados

  • Son muy reactivos.

Características

Alquinos: grupos funcionales de triple enlaces

Alquenos: Hidrocarburos que poseen dobles enlaces.


Reacción de adición el sustrato de la reacción pierde el enlace de pi, se forma dos nuevos enlaces sigma.

Propiedades físicas



Reacciones Radicalarias



Adición a dobles ligaduras: procesos termodinámicos de dobles enlaces.

Reacciones de adición:

Dimerización: dos radicales idénticos

Abstracción Radicalarias: el hidrogeno se atrae por radical libre.

Transposición: el radical migra cinco posiciones atraves e una abstracción del hidrogeno.

Fragmentación: degradación de variedad de moléculas.

Los radicales libre juegan un papel importantes en las enfermedades y en la aceleración del envejecimiento.



Etapa de iniciación: intercambio reactivo.

Propagación: reacción con moléculas estables.

Etapa de terminación: reacciones laterales.


Algunas reacciones radicales

Mecanismo


Es cualquier reacción que involucra a radicales libres .es abundante en reacciones orgánicas. Generados a partir de peróxidos.



Síntesis y retro síntesis química


Síntesis química Retro síntesis


Procedimientos que permite obtener compuesto orgánico complejo a partir de materiales simple.se lleva a cabo por aislamientos y purificación.




Cuando las moléculas es más complejas.se inicia de productos a reactivos.


Sintones


Se desarma el producto rompiendo Iones.
Factores que hacen difícil la planificación


  • Tamaño molecular

  • Reactividad química

  • Inestabilidad estructural

Motivos de las síntesis:

Por el desafío que implica

Confirmar la estructura

Obtener nuevos análogos, nueva estructura.



Desconexión


Se realiza en el punto de ramificación y próxima a un grupo funcional.



Síntesis y Retrosintesis de Benzocaína

v

fv


Analgésico de tipo ester, baja toxicidad, actúa bloqueando los receptores sensoriales de las membranas mucosas a nivel local. Al tratarse de un ester se realiza la desconexión .obteniendo ácido y alcohol.




Quimio selectividad: diferenciar grupos funcionales.

Regio selectividad: posiciones o regiones.

Estereoselectividad: obtención de esteroisómeros.
Factores clave de la selectividad


Anhídridos de ácidos: compuesto orgánico formalmente el producto de la deshidratación de dos moléculas de ácidos carboxílicos

Haluro de Alcanoilo: derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un hidrogeno, solubles en disolventes orgánicos.

Tienen olores irritantes


Ácidos carboxílicos: compuesto orgánico

Contienen uno o más grupo carboxílico, se encuentran en los productos naturales y descomposición del material orgánico

Sustituciones nucleofílicas sobre el grupo carbonilo: derivados de los ácidos carboxílicos. Haluros de alcanoides y anhídridos.




No se pueden formar directamente del ácido carboxílico sino de sus derivados.

Se obtienen por reacción de ácido carboxílico con PBr3.tambien se pueden emplear SOCL2.ASI El ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo por reacción con tribromuro de fosforo.
Síntesis síntesis


Ácido salicílico: solido blanco y cristalino.se encuentran en las plantas.

Ácido oleico: se utiliza en la fabricación de jabones y cosmeticos .

Ácido linoleico: acido grasos esenciales. Se encuentra como ester de la glicerina.

Ácido fumarico: se encuentran en ciertos hongos y plantas. Potente acción antimicrobiana.

Acido benzoico: se usa como conservador de alimentos.

Acido acrílico: para fabricar plástico adhesivo.

Aplicaciones en la Industria

Mecanismo: Inicia con el ataque nucleofílicas de ácido carboxílico sobre el cloruro del ácido.
Gg


Estudia la interacción entre la reacción electromagnética y la materia.

Espectroscopia II e introducción a las técnicas especiales de espectroscopia.


Estructuras y fundamentos


Su estructura consta de fuente de luz que produce la luz blanca. Pasa atraves de un prisma que se descompone en rojo violeta.

Existen tres zonas:

La radiación visible: produce transiciones de electrones moleculares.

La radiación infrarrojo: produce transiciones entre niveles vibracionales de una moléculas.

Las ondas de radio: energía adecuada que hacen que los núcleos atómicos entren en resonancia.
Técnicas espectroscópicas Espectrofotómetro


Son grupos funcionales de las moléculas responsables de la absorción; dobles y triples enlaces.
v v


Grupos cromóforos y auxocromos.



Son absorbidos por el enlace de unas moléculas pasando a nieles vibracionales:

Vibración de tensión: hay dos simétrica y asimétrica.

Vibración de flexión: los átomos vibran de modo que varían los ángulos, tijera y torsión.


El espectro de infrarrojo: se representa la frecuencia en números de ondas.
f


Absorciones fundamentales: Da lugar a bandas de mayor intensidad.

Sobre tono: Estados excitados superiores.

Bandas de combinación: acoplamientos de 2bandas da lugar a una nueva banda.

Resonancia de Fermi: acoplamiento de una banda de absorción fundamental con un sobretono o una banda de combinación.



Aminas

Introducción a las Biomoléculas



Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoniaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

AMINAS


Constituyentes de los seres vivos .formados por C, N, H, O.

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza. En los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componentes esencial de todo ser vivo .cuando se degradan las proteínas se descomponen en distintas aminas.


Físicas: compuestos incoloros, son gases. A medidas que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula.

Químicas: se comporta como bases cuando se disuelve en agua, acepta un protón formando un ion alquil-amonio.

Propiedades físicas y químicas Biomoléculas síntesis


Los carbohidratos: sustancias formadas por C.H, O.

Los Lípidos: saponificables funciones primordiales; fosfolípidos y por otra los triglicéridos.

Las proteínas: Biomoléculas que realizan procesos biológicos; nutrientes forman músculos y huesos, suministra energía.

Los ácidos nucleicos: ADN Y ARN Desempeñan funciones importante para la vida.

Aminoácidos: se combinan y formar proteínas.



Cinco grandes grupos


SUSTITUCION NUCLEOFILA DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS ESTERES AMIDAS Y NITRILOS



Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua. Son líquidos a temperatura ambiente. Más denso que el agua.

LOS NITRILOS: son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

LOS ESTERES: compuesto orgánico derivados de ácido orgánico o inorgánico en los cuales uno o más protones son sustituido por grupos orgánicos alquilo.


LAS AMIDAS: son derivados de los acido carboxílicos en lo que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2-NHR-NRR.




Aislante eléctrico en fusión y en disolución

Según la longitud de la cadena serán más o menos solubles en agua y disolvente orgánico.

PROPIEDADES FISICAS


Bastante polar.

Todas sólidas y solubles en agua.

Punto de ebullición bastantes altos.
bnnbnnc


Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales.
SÍNTESIS


Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleofila entre halo alcanos y amoniaco.





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