O. a veces pueden aparecer en algunos compuestos P, n y S. Constituyen un grupo de moléculas muy hetereogéneo, con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características: No se disuelven en agua




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títuloO. a veces pueden aparecer en algunos compuestos P, n y S. Constituyen un grupo de moléculas muy hetereogéneo, con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características: No se disuelven en agua
fecha de publicación27.10.2015
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TEMA 3: Los lípidos Biología 2º Bachillerato

TEMA 3: LOS LÍPIDOS


  1. Definición

  2. Clasificación

  3. Funciones generales

  4. Los ácidos grasos

  5. Los acliglicéridos

  6. Los céridos

  7. Los fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos.

  8. Los glucolípidos

  9. Los terpenos

  10. Los esteroides: el colesterol

  11. Prostaglandinas



1.- DEFINICIÓN

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. A veces pueden aparecer en algunos compuestos P, N y S. Constituyen un grupo de moléculas muy hetereogéneo, con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características:

  • No se disuelven en agua.

  • Se disuelven en disolventes orgánicos apolares, tales como cloroformo, benceno, aguarrás, éter o acetona.

  • Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.

  • Son untosos al tacto.

2.- CLASIFICACIÓN

La clasificación de los lípidos resulta problemática, dadas las características químicas tan diversas que poseen. Adoptaremos una de las más comunes, que divide a los lípidos en dos grandes categorías: lípidos saponificables, que contienen ácidos grasos unidos a algún otro componente, generalmente mediante un enlace tipo éster, y lípidos no saponificables, que no contienen ácidos grasos, aunque también incluyen algunos derivados importantes de éstos.

  • Lípidos saponificables:

    • Acilglicéridos

    • Céridos

    • Fosfolípidos

  • Lípidos no saponificables:

    • Terpenos

    • Esteroides

    • Prostaglandinas

3.- FUNCIONES GENERALES

  • Aislantes térmicos y protección de órganos

  • Fuente energética (9kcal/g)

  • Impermeabilizantes

  • Estructurales (membranas celulares)

  • Constituyentes de hormonas, vitaminas y pigmentos.

4.- LOS ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada que posee un grupo carboxilo terminal como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente es par (12-24) Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.

No suelen encontrarse libres en la Naturaleza, sino que forman parte de lípidos complejos.

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas (se diferencian dos zonas)

  • La parte que contiene el grupo carboxilo es polar hidrófila.

  • El resto de la molécula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura hidrófoba.

Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua.



El carácter anfipático de los ácidos grasos hace que cuando están en un medio acuoso formen unas estructuras características en las que la zona polar se dirige al agua y la cola apolar se aleja de ella.

Los ácidos grasos se clasifican en saturados e insaturados.

Saturados

Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples. Esta circunstancia permite la unión entre varias moléculas mediante fuerzas de Van der Waals (interacciones hidrofóbicas). Cuanto mayor sea la cadena (más carbonos), mayor es la posibilidad de formación de estas interacciones débiles y, por tanto, mayor es la temperatura de fusión. Por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados suelen encontrarse en estado sólido. Los más destacados son el palmítico (16:0) y el esteárico (18:0).



Insaturados

En ellos pueden aparecer enlaces dobles entre los carbonos de la cadena.

Los dobles enlaces producen inclinaciones en la molécula que dificultan la formación de uniones mediante fuerzas de Van der Waals entre ellas. Esta particularidad determina que el punto de fusión sea más bajo y, por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos insaturados suelen encontrarse en estado líquido.

Pueden ser:

  • Monoinsaturados: Sólo presentan un doble enlace. El más importante es el oleico (18:19).

  • Poliinsaturados: Tienen varios dobles enlaces. Linoleico (18:29,12)

Los mamíferos no pueden sintetizar tres ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico y araquidónico) que son fundamentales para la vida. Se dice, por ello que son esenciales y tienen que ser ingeridos en la dieta.







5.- LOS ACILGLICÉRIDOS
Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina con los ácidos grasos.

La glicerina (o glicerol) puede considerarse como un alcohol que deriva biológicamente de la dihidroxiacetona (una cetotriosa); sus tres grupos hidroxilo pueden reaccionar con uno, con dos o con tres ácidos grasos para dar lugar respectivamente a los monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos. Los mono~ y diacilglicéridos sólo aparecen en la naturaleza en pequeñas cantidades, generalmente como productos intermedios de la síntesis o degradación de los triacilglicéridos, que son mucho más abundantes y de mayor importancia biológica por lo que en lo sucesivo nos referiremos exclusivamente a ellos. Los triacilglicéridos se denominan también triacilgliceroles; la denominación triglicéridos, mucho más popular, es químicamente incorrecta, por lo que no se recomienda su uso.
Esterificación

Reacción entre un ácido orgánico y un alcohol. Se forma un compuesto llamado éster y se libera una molécula de agua. La reacción inversa se denomina hidrólisis.
Los triacilglicéridos pueden ser simples, si contienen un sólo tipo de ácido graso, o mixtos, si contienen más de un tipo. Por otra parte, los triacilglicéridos ricos en ácidos grasos saturados se encuentran en estado sólido a temperatura ambiente y se denominan sebos o mantecas, mientras que los ricos en ácidos grasos insaturados permanecen líquidos a temperatura ambiente y se denominan aceites.



FUNCIONES DE LOS ACILGLICÉRIDOS

  • Actúan como combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g).

  • Funcionan como reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso. Comparada con los glúcidos, su combustión produce más del doble de energía. Los animales utilizan los lípidos como reserva energética para poder desplazarse mejor.

  • Sirven como aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo.

  • Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.

6.- LOS CÉRIDOS
Los céridos o ceras se forman al esterificarse un ácido graso de cadena larga con un monoalcohol de cadena larga.

Son sólidos a temperatura ambiente y sus dos extremos hidrófobos determinan sus funciones: Impermeabilizantes y protectores.

Entre las más conocidas se encuentran la de abeja (ésteres del ácido palmítico con alcoholes de cadena larga), la lanolina (grasa de lana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el cachalote) y la cera de cornauba (extraído de una palmera de Brasil).
En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de insectos. En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.





7.- LOS FOSFOLÍPIDOS
Son lípidos que contienen ácido fosfórico.

La estructura general de un fosfolípido es:

  • Uno o dos ácidos grasos.

  • Un alcohol.

  • Una molécula de ácido fosfórico.

  • Un compuesto polar (aminoalcohol)

Son anfipáticos, con una zona polar (aminoalcohol+fosfato) y una apolar (ácidos grasos).
Según su composición se distinguen dos grupos:

  • Fosfoglicéridos

  • Esfingolípidos


LOS FOSFOGLICÉRIDOS
También denominados fosfoacilglicéridos. Son similares a los triacilglicéridos porque están formados por glicerina (alcohol) y dos ácidos grasos. La diferencia radica en que el tercer ácido graso es sustituido por un fosfato+compuesto polar (normalmente un aminoalcohol como la serina, colina o etanolamina).

Se nombran anteponiendo el nombre fosfatidil al del aminoalcohol: fosfatidil colina (lecitina).
Gracias a la capacidad de formar estructuras en forma de bicapa son los componentes mayoritarios de las membranas celulares.





LOS ESFINGOLÍPIDOS
Tienen en su molécula esfingosina, un aminoalcohol insaturado de cadena larga.

Se forman por la unión de una ceramida (esfingosina + ácido graso) a una molécula de ácido fosfórico + aminoalcohol.

Se encuentran en las membranas celulares, sobre todo en las de las neuronas (esfingomielinas).




8.- LOS GLUCOLÍPIDOS
Dentro de los esfingolípidos se encuentran un grupo de glucolípidos de especial importancia. Están compuestos por una parte glucídica (monosacárido u oligosacárido) unida mediante enlace O-glucosídico a una ceramida. No contienen ácido fosfórico.
Se distinguen dos clases dependiendo del tipo de glúcido:

  • Cerebrósidos, formados por un azúcar sencillo (glucosa o galactosa).

  • Gangliósidos, formados por un azúcar más complejo, normalmente un oligosacárido ramificado.


Se localizan en la cara externa de las membranas celulares, especialmente en las de células nerviosas.

Los determinantes de los grupos sanguíneos humanos (ABO) son glucoesfingolípidos.

9.- LOS TERPENOS

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. Algunos Son sustancias coloreadas. En este tipo de moléculas aparecen dobles enlaces conjugados. Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos. Son muy abundantes en vegetales.

CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS

Nombre

nº de isoprenos que componen la molécula

Función

Ejemplo

Monoterpenos

2

Aromas y esencias.

Geraniol, mentol.

Sesquiterpenos

3

Intermediario en la síntesis del colesterol.

Farnesol.

Diterpenos

4

Forman pigmentos y vitaminas.

Fitol, vitamina A, E, K.

Triterpenos

6

Intermediario en la síntesis del colesterol.

Escualeno.

Tetraterpenos

8

Pigmentos vegetales.

Carotenos, xantofilas.

Politerpenos

n

Aislantes.

Látex, caucho.


Debido a su naturaleza hidrocarbonada son sustancias netamente hidrofóbicas y por lo tanto insolubles en agua.
10.- LOS ESTEROIDES
Los esteroides son derivados del cilopentano – perhidrofenantreno o esterano. Esta molécula origina moléculas tales como colesterol, vitamina D, ácidos biliares, progesterona, testosterona, estrógenos, aldosterona o cortisol. Todas ellas son esenciales para el funcionamiento de nuestro metabolismo.




EL COLESTEROL

El colesterol desempeña importantes funciones biológicas en las células animales.

  • En primer lugar, gracias a su carácter anfipático, es un componente esencial de las membranas celulares, a las que proporciona fluidez intercalándose entre los demás lípidos de membrana para impedir que se agreguen y "solidifiquen".

  • En segundo lugar, el colesterol actúa como precursor de un amplio grupo de sustancias con actividades biológicas importantes entre las que cabe citar:

    • a) Hormonas sexuales como la testosterona (hormona sexual masculina), el estradiol (hormona sexual femenina), y la progesterona (hormona progestágena).

    • b) Hormonas adrenocorticales como la aldosterona y el cortisol, que regulan diferentes aspectos del metabolismo.

    • c) Ácidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya función es emulsionar las grasas en el intestino delgado para facilitar la acción de las lipasas.

    • d) Vitamina D, que regula el metabolismo del fósforo y del calcio.

            El colesterol es el principal esterol de los tejidos animales. En otros organismos existen esteroles semejantes, como el estigmasterol en las plantas y el ergosterol en los hongos. Con pocas excepciones las bacterias carecen de esteroles.
11.- LAS PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de la ciclación de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.

Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

  • Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico.

  • Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea.

  • Promueven la contracción de la musculatura lisa.

  • Intervienen en la coagulación sanguínea.


CUESTIONES


  1. ¿Qué rasgo estructural común presentan los lípidos saponificables?

  2. Define en pocas palabras lo que se entiende por ácido graso.

  3. Explica por qué las grasas ricas en ácidos grasos insaturados son líquidas a temperatura ambiente mientras que las ricas en ácidos grasos saturados son sólidas a esa temperatura.

  4. Explica cómo influye la longitud de la cadena hidrocarbonada en el punto de fusión de los ácidos grasos.

  5. ¿Qué ventajas e inconvenientes presentan los lípidos como material de reserva energética para los seres vivos?

  6. ¿Cómo harías para obtener jabón a partir de la grasa de cerdo?

  7. ¿Qué otras funciones desempeñan los triacilglicéridos en los seres vivos, además de la de reserva de energía?

  8. Describe la estructura química de una cera.

  9. ¿Por qué las cubiertas de algunos frutos están impregnadas en ceras?

  10. ¿Qué compuestos obtendríamos si rompemos mediante hidrólisis todos los enlaces éster de un fosfoglicérido?

  11. ¿Qué propiedad de los fosfoglicéridos los faculta para formar parte de las membranas biológicas?

  12. ¿Qué compuestos obtendríamos si rompemos mediante hidrólisis todos los enlaces éster de un esfingfosfátido?

  13. Explica por qué los ácidos grasos libres tienden a formar micelas en medio acuoso, mientras que los fosfoglicéridos tienden a formar bicapas y liposomas.

  14. ¿Qué compuesto resulta de la unión de una ceramida y una molécula de glucosa?

  15. ¿Por qué los terpenos no son saponificables?

  16. Cita algunas funciones de los terpenos en los seres vivos. ¿En cuál de los reinos de los seres vivos se encuentran preferentemente?

  17. ¿Cuál es la principal función del colesterol en las células vivas?

  18. Cita algunas biomoléculas de importancia biológica que derivan del colesterol.

  19. ¿En qué grupo de lípidos clasificarías a las prostaglandinas? Justifica la respuesta.







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