Los lípidos biológicos constituyen un grupo químicamente diverso de compuestos cuya característica común y definitoria es su insolubilidad en agua. Las




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Lípidos
García-Mateos, M. R.
Los lípidos biológicos constituyen un grupo químicamente diverso de compuestos cuya característica común y definitoria es su insolubilidad en agua. Las funciones biológicas de los lípidos son igualmente diversas. En muchos organismos las grasas y los aceites son las formas principales de almacenamiento energético, mientras que los fosfolípidos y los esteroles constituyen la masa de las membranas biológicas. Otros lípidos, aún estando presentes en cantidades relativamente pequeñas, juegan papeles cruciales como agentes emulsionantes, mensajeros intracelulares, transportadores electrónicos (Cuadro 1).
Cuadro 1: Función de los lípidos

Clase de lípido

Función

Grasas o triglicéridos

  • Como depósitos de grasa de animales y vegetales (reservas de energía).

  • Como medio de transporte de ácidos grasos a través del sistema linfático y sanguíneo para distribuirlos dentro del cuerpo.

  • Proporcionan aislamiento físico y térmico de diversos órganos del cuerpo

Ceras

  • En la protección de la piel , pelo y plumas en animales

  • Protegen a las plantas superiores contra el ataque de organismos e infecciones, estrés hídrico, etc.

Fosfolípidos

  • En la transferencia de sustancias hacia dentro y hacia fuera de la célula

  • En la lubricación de superficies biológicas

  • En el transporte de grasa neutra por el cuerpo

Esfingolípidos

  • Como aislantes de las fibras nerviosas en la transmisión de impulsos nerviosos.

Glucolípidos

  • En la superficie de membranas se unen a moléculas específicas provocando respuestas en la célula

Terpenos

  • Proporcionan sabores y aromas a flores y frutos

  • Participan en el mecanismo de defensa contra infecciones

Carotenoides

  • En la participación en los procesos fotoquímicos de la fotosíntesis

  • Como precursor de la vitamina A

Esteroides

  • En la participación en varios procesos fisiológicos: balance electrolítico, crecimiento, metabolismo y resistencia a enfermedades

Icosanoides

  • Actúan sobre el tejido en el que se producen

  • Intervienen en la función reproductiva, en la inflamación, fiebre y dolor,

  • Intervienen en el proceso de coagulación

  • Participan en la regulación de la presión sanguínea

  • En la secreción gástrica

Vitaminas A, D, E y K

  • En el mantenimiento de algunos tejidos (piel, huesos, dientes), en la absorción de calcio en la formación de huesos, antioxidante, en el proceso de coagulación de la sangre

Lipoproteínas

  • Como vehículo de transporte de lípidos

Quinonas

  • Transportadores de electrones ATP

Dolicoles

  • Participan en reacciones de anclaje y transferencia de glúcidos en las membranas

Lehninger et al., 1995
Definición
Los lípidos comprende uno de los cuatro grupos de compuestos que se encuentran en los tejidos de los seres vivos, los carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos. No hay una definición simple para el término “lípido”, aunque los lípidos (del griego, grasa) su definición se basa en sus propiedades fisicoquímicas (solubilidad) como un grupo de biomoléculas, insolubles en agua y solubles en disolventes no polares como cloroformo, hexano, éter de petróleo, entre otros.
Los lípidos en los vegetales
Los lípidos presentes en las plantas llamaron la atención desde 1930, debido a que algunos ácidos grasos esenciales juegan un papel vital en la salud de los individuos. Se caracterizan por contener en su estructura instauraciones (dobles enlaces) en las posiciones 3 y 9 de la cadena hidrocarbonada, partiendo del metilo (CH3-) terminal. Estos metabolitos no pueden ser sintetizados por los mamíferos, sin embargo, son necesario para la síntesis de eicosanoides, compuestos importantes en la salud del hombre.
Los lípidos de membranas tienen implicaciones importantes para la acción de varios reguladores de crecimiento de las plantas. Industrialmente tienen gran interés por su uso en la obtención de detergentes, jabones, polímeros (nylon) y en la manufactura de cosméticos y fármacos, lubricantes, alimentos, lubricantes altamente estables, y recientemente, se les ha considerado como una fuente de combustible renovable.
En los vegetales los lípidos se encuentran en las membranas celulares como glicolípidos y fosfolípidos, y como triacilglicéridos, los últimos como sustancias de reserva, en cuerpos oleosos (esferosomas) en las semillas. Aproximadamente cerca de 300 ácidos grasos diferentes se han identificado en plantas. En las membranas de los cloroplastos y en los plastidios de los tejidos no fotosintéticos los glicolípidos son los componentes que se encuentran en mayor abundancia. En las membranas las parte polar (hidrofílica) se orienta hacia la parte externa de éstas, y la parte hidrofoba se encuentra inmersa en el interior de la membrana de diferentes organelos y estructuras.



Figura 1. Distribución de lípidos en diferentes tejidos de los vegetales

___________

Buchanan et al., 2000
En lo que se refiere a los fosfolípidos, las membranas vegetales contienen el mismo tipo de lípidos que las membranas de los animales, solamente difieren en la proporción. El fosfatidilglicerol se encuentra en menor proporción en los animales, pero en las plantas en mayor abundancia por localizarse en las membranas fotosintéticas, en cambio derivados del fosfatidilinositol se localiza en al plasma de las membranas, en donde su función es la de participar en la transducción de señales. También en las membranas se encuentran otra clase de lípidos, los esteroides que se encargan de proporcionarles estabilidad.
La proporción de lípidos en las membranas está cuidadosamente regulada y la distribución de los mismos, particularmente de los ácidos grasos, está sujeta a procesos de síntesis y recambio (degradación y síntesis de novo .de otros lípidos).
La reserva de lípidos ocurre principalmente en las la etapa de desarrollo (acumulación de lípidos, carbohidratos), posterior a la de la división celular rápida Por ejemplo, en semillas, es inusual una cantidad elevada de ácidos grasos, en esta etapa es donde se realiza su síntesis, mas que en la etapa de desecación. Pero en esta última etapa, se observa una pequeña síntesis de sustancias de reserva.
En el Cuadro 2 se muestra el contenido aproximado de lípidos en diferentes cereales, en donde los lípidos se encuentran concentrados en forma de gotas (esferosomas) en la capa de subaleurona.
Cuadro 2. Contenido de lípidos en cereales

Cereal

Contenido de lípidico aproximado (%)

Avena

7.0

Harina de avena

6.2

Maíz

4.6

Trigo

1.9

Arroz

2.3

Cebada

2.1

Harina de sorgo bruto

2.5

Almidón de trigo

1.1

Gérmen de trigo

10.0

Harina integral de maíz

3.9

Harina de maíz

2.6

Robinson, 1991.
En las plantas los lípidos presentan varias funciones: como fuente de energía, componentes de membranas, también se encuentran involucrados en el control metabólico (mensajeros: fosfatidilinositol y reguladores de crecimiento: diglicéridos estimulan a algunas proteínas para la liberación de Ca+2/cadmodulina, las que a su vez estimulan a otras proteínas que participan el la regulación de algunos procesos), en el mecanismo de defensa contra el ataque de algunos microorganismos y protección de la pérdida de agua excesiva (cutina, ceras)
En las semillas ricas en lípidos (oleaginosas) éstos se encuentran almacenados como triglicéridos en pequeñas esferas o vesículas, que también se encuentran unidas a algunas proteínas llamadas oleosinas, en donde su función principal consiste en anclarar a las enzimas lipasas, las cuales se encargan de degradar a los lípidos durante la germinación.
Se acumulan en las membranas epidermales de los frutos, constituyen parte de la cutícula, juegan un papel importante en el control de la transpiración, en la protección contra el ataque de patógenos. En la cutícula se encuentran los lípidos como ceras y cutina.
Durante la germinación los lípidos son transformados a carbohidratos en los glioxisomas y los sitios de síntesis de los triglicéridos son los plastidios, en el retículo endoplásmico se sintetizan los fosfolípidos y en el citosol los ácidos grasos C18 se transforman en compuestos insaturados
Clasificación
Comprende uno de los grupos del metabolismo celular diverso, en cuanto a sus estructuras químicas se refiere. Existen diversos criterios de clasificación, a continuación se mencionan algunos.

Lípidos simples: son los mas abundantes las grasas y aceites, los menos abundantes las ceras.

Lípidos compuestos: comprenden los fosfolípidos que contienen fósforo en su moléculas y galactolípidos que contienen al monosacárido galactosa.

Lípidos derivados: algunos producto de las hidrólisis de los anteriormente señalados (ácidos grasos) y otros como vitaminas liposolubles, aceites esenciales, esteroides.
Por su estructura química se clasifican:


  1. Ácidos grasos

    1. Saturados

    2. Insaturados

  2. Glicéridos – lípidos que contienen glicerol

    1. Glicéridos neutros

      1. Monoacilglicéridos

      2. Diacilglicéridos

      3. Triacilglicéridos

    2. Fosfoglicéridos

      1. Lecitinas

      2. Cefalinas

  3. Lípidos que no contienen glicéridos

    1. Esfingolípidos

      1. Esfingomielinas

      2. Cerebrósidos

      3. Gangliósidos

    2. Esteroides

    3. Ceras

    4. Terpenos- lípidos compuestos de unidades de isopreno

  4. Lípidos complejos – lípidos unidos a otro tipo de moléculas

    1. Lipoproteínas

    2. Glicolípidos


Considerando el propósito de este texto es importante citar la clasificación en relación a su función, propuesta por Lehninger et al., (1995):
Lípidos de Almacenamiento: Acidos grasos

(Neutros) Triglicéridos

Ceras
Lípidos Estructurales de Membrana: Glicerofosfolípidos,

(Polares) Esfingolípidos

Esteroles
Lípidos con Actividades Biológicas Definidas:

Hormonas esteroidales

Fosfatidilinositol

Icosanoides y prostaglandinas

Vitaminas A, D, E y K

Quinonas lipídicas

Dolicoles

Ácidos grasos
Los ácidos grasos son derivados hidrocarbonados a un nivel de oxidación tan bajo (esto es, tan reducido) como el de los hidrocarburos de los combustibles fósiles. La oxidación completa de los ácidos grasos (a CO2 y H2O) en las células, al igual que la oxidación explosiva de los carburantes fósiles en los motores de combustión interna, es muy exergónica. Por ejemplo. los lípidos contienen una energía de 39 kJ (9.3 kcal)/g, mas del doble de la que poseen los carbohidratos, 17 kJ (4.1 kcal/g).
Son compuestos alifáticos (larga cadena de carbonos) con un grupo carboxilo al final de la cadena hidrocarbonada no ramificada. La cadena alifática puede ser saturada (enlaces simples) o insaturada (enlaces dobles). Los ácidos grasos por su origen biosintético (derivados de un compuesto de dos átomos de carbono, “acetato” como precursor) contienen por lo general un número par de átomos de carbono en su estructura entre 12 y 24 carbonos.



fórmula general de un ácido graso saturado
La nomenclatura simplificada de estos compuestos especifica la longitud de la cadena y el número de dobles enlaces separados por dos puntos; el ácido palmítico, que tiene 16 átomos de carbono y es saturado, se abrevia 16:0 y el ácido oleico de 18 carbonos con un doble enlace es 18:1. Las posiciones de los dobles enlaces se especifi­can por exponentes que siguen a una Δ (delta); un ácido graso de 20 carbonos con un doble enlace entre C-9 y C-10 (C1 es el carbono carboxílico) y otro enlace doble entre C-12 y C-13, se designa 20:2(Δ9, 12), por ejemplo. Los ácidos grasos más abundantes tienen un número par de átomos de carbono en una cadena sin ramificar de entre 12 y 24 carbonos (Cuadro 4). El número par de carbonos es consecuencia de la forma de síntesis de estos compuestos que utiliza la condensación de unidades de acetato (de dos carbonos).







Ácido graso saturado: Acido palmítico
Algunos se caracterizan por contener las instauraciones en posición “cis” del mismo lado, por lo tanto son muy raros aquellos que tienen su instauración en posición “trans” lado opuesto de manera natural. La posición de los dobles enlaces también es regular; en la mayoría de los ácidos grasos monoinsaturados, el doble enlace se encuentra entre C-9 y C-10 (Δ9) mientras que en los restantes dobles enlaces de los ácidos grasos poliinsaturados son generalmente Δ12 y Δ15 (Cuadro 4). Los dobles enlaces de los ácidos grasos poliinsaturados casi nunca son conjugados (alternación de enlaces dobles y sencillos como en –CH=CH-CH=CH-) sino que están separados por un grupo metileno (-CH=CH-CH2-CH=CH-).


fórmula general de un ácido graso insaturado


ácido graso insaturado “cis”



ácido graso insaturado “trans”

Ácidos grasos de cadena abierta: los más frecuentes son los saturados, los insaturados y los hidroxilados.
Saturados: sólo poseen enlaces sencillos entre los átomos de carbono. Tienen la fórmula:

CH3-(CH2)n.COOH.

Ejemplos:

  • Ácido cáprico, C10 n=8

  • Ácido láurico, C12 n=10

  • Ácido mirístico, C14 n=12

  • Ácido palmítico, C16 n=14

  • Ácido esteárico, C18 n=16

  • Ácido araquídico, C20 n=18



Insaturados: tienen uno o varios dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada (la posición numérica se indica en los ejemplos precedida por el símbolo Δ). Todos los dobles enlaces son “cis”. Son ejemplos de ácidos grasos insaturados:


  • Ácido oleico, C18 Δ9

  • Ácido linoleico, C18 Δ9,12

  • Ácido α-linolénico, C18 Δ9,12,15

  • Ácido γ-linolénico, C18 Δ6,9,12



Hidroxilados: poseen uno o más grupos OH en la cadena hidrocarbonada. Por ejemplo el ácido ricinoleico, C18, lleva un doble enlace en la posición 9 (C9, a partir del CH3 terminal de la cadena hidrocarbonada) y un hidroxilo en la posición 12.
Ácidos grasos de cadena parcialmente ciclada: los más frecuentes son los ácidos ciclopentenoicos y los ácidos ciclopropanoicos.
Ácidos ciclopentenoicos: poseen un ciclo de 5 carbonos con un doble enlace. Por ejemplo, el ácido hidnocárpico (n=10) y el ácido chaulmógrico (n=12).

Ácidos ciclopropenoicos: poseen un ciclo de 3 carbonos con un doble enlace. Por ejemplo, el ácido estercúlico: Los ácidos más frecuentes son los de cadena abierta saturados o insaturados. Los ácidos grasos hidroxilados o cíclicos son muy poco frecuentes y sólo se encuentran en especies vegetales muy concretas. También hay epoxiácidos (con función epóxido) y ácidos acetilénicos (con enlaces triples).


función epóxido
Los ácidos grasos con 10 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión menores que los de los ácidos grasos saturados correspondientes y, en la mayoría de los casos, son líquidos a temperatura ambiente. La diferencia en los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados de los insaturados se explica en términos del grado de organización de las moléculas en la red cristalina sólida. Los dobles enlaces en las moléculas de los ácidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los ácidos grasos saturados. Por lo tanto, los ácidos grasos insaturados no encajan en la red cristalina tan bien como lo hacen las moléculas de los ácidos grasos saturados. En consecuencia, los ácidos grasos insaturados entran más difícilmente al estado sólido.
Es importante señalar que la composición de ácidos grasos en el pericarpio es diferente a la de las semillas en los vegetales-Generalmente los ácidos grasos no se encuentran libres en las células, sino esterificados con grupos hidroxilos (-OH) de numerosos compuestos.
En algunas especies de plantas se han encontrado ácidos grasos lípidos en el néctar. A través de la ingeniería genética y biotecnología se puede alterar la composición de los ácidos grasos (mayor cantidad de poliinsaturados), obteniendo algunas ventajas como mejorar la calidad del aceite comercial y explotarse a escala comercial.
Los ácidos grasos insaturados linoleíco y linolénico se les considera esenciales para el hombre, debido a que no son sintetizados por los mamíferos Entre las acciones orgánicas más señaladas del ácido linoléico, se ha descrito la reducción del desarrollo de la aterosclerosis, incrementa el crecimiento de animales, así como la respuesta inmune de animales y personas, mejorando incluso la diabetes de tipo II y reduciendo el sobrepeso y la obesidad. Como podemos ver, podría ser un ingrediente interesante para el desarrollo de alimentos funcionales. La mayor parte de sus actividades biológicas se relacionan con una mejora en el metabolismo energético y con una reducción en el apetito, lo que indudablemente ayuda a mejorar los diversos problemas descritos anteriormente. Así, si se reduce la ingesta de alimentos por una sensación de saciedad, se puede facilitar la pérdida de peso y reducir la obesidad, con lo que disminuye el riesgo cardiovascular y se disminuye el desarrollo de la arteroesclerosis, entre otros aspectos.
Los ácidos grasos omega-3 (posición 3 de la instauración iniciando la numeración por el –CH3 terminal de la cadena del ácido graso), son una serie de sustancias grasas que tomamos en la dieta y pertenecen al grupo de los ácidos grasos poliinsaturados (PUFAs), y están relacionadas con el ácido linolénico. Éste es un ácido graso de los llamados “esenciales” porque nuestro organismo es incapaz de sintetizarlo, y tiene que ser ingerido a través de la dieta diaria con el alimento. Los ácidos grasos omega-3 están implicados no sólo en la maduración y el crecimiento cerebral del niño (por eso la leche materna lleva estos ácidos grasos), sino que intervienen en los procesos de inflamación, coagulación, presión arterial, órganos reproductivos y metabolismo graso.

Otros de los ácidos grasos esenciales son los llamados omega-6 (posición 6 de la instauración iniciando la numeración por el –CH3 terminal de la cadena hidrocarbonada del ácido graso), son derivados del ácido linoléico. Tienen importancia porque también son necesarios para el organismo (que, además, no los puede sintetizar) y aparecen junto a los omega-3. Parecen tener, sin embargo, una cierta relación con la aparición de procesos inflamatorios y arterosclerosos. Se suelen encontrar en aceites refinados de algunas semillas como la de girasol o de maíz. Pero lo realmente importante es que la dieta tenga cantidades equilibradas de ambos tipos de ácidos grasos esenciales, que en nuestro organismo compiten por las mismas enzimas. Un mal balance entre ellos puede favorecer los procesos inflamatorios.

Cuando los alimentos ricos en aceites y grasas se exponen demasiado tiempo al aire se pueden estropear volviéndose rancios. El gusto y olor desagradable asociados con el enranciamiento provienen de la rotura aditiva de los dobles enlaces de ácidos grasos insaturados que produce aldehídos y ácidos carboxílicos de cadena más corta y, por consiguiente, mayor volatilidad.
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