Son biomoléculas formados por C, h y o (algunos pueden contener N, s o P). La fórmula empírica de muchos de ellos es (CH




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fecha de publicación07.02.2016
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TEMA 2. LOS GLÚCIDOS.


  1. Concepto.

Son biomoléculas formados por C, H y O (algunos pueden contener N, S o P). La fórmula empírica de muchos de ellos es (CH2O)n, por lo que recibieron el nombre de hidratos de carbono. Desde el punto de vista químico este nombre es poco apropiado pues no se forman de carbonos hidratados, sino de átomos de carbono unidos a grupos hidroxilos y a radicales hidrógeno. También han recibido el nombre de azúcares por el sabor dulce que presentan muchos de ellos.
Químicamente se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o como moléculas formadas por la unión de estos, los cuales poseen una estructura básica formada por:

  • Una cadena carbonatada (N átomos de C).

  • Un grupo carbonilo que será aldehído si se sitúa en un C terminal o cetona si se encuentra en uno intermedio.

  • N -1 alcoholes que pueden ser primarios o secundarios.



  1. Clasificación.

Según su grado de complejidad pueden ser:

  • Osas o monosacáridos. Son monómeros y no pueden descomponerse.

    • Aldosas. Contienen un grupo aldehído.

    • Cetosas. Poseen un grupo cetona.

  • Ósidos. Son polímeros formados por dos o más osas.

    • Holósidos. Formados sólo por monosacáridos.

      • Oligosacáridos. Uniones de 2-10 osas.

      • Polisacáridos. Uniones de más de 10 osas.

        • Homopolisacáridos. Unión de un solo tipo de monosacárido.

        • Heteropolisacáridos. Unión de más de un tipo de monosacárido.

    • Heterósidos. Formados por monosacáridos y otras moléculas.

      • Glucoproteidos. Unión de glúcido y proteína.

      • Glucolípidos. Unión de un glúcido y un lípido.



  1. Funciones biológicas.

Realizan funciones básicamente de carácter estructural y energético.

  • Estructurales.



    • Moleculares. Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos.

    • Celulares. Celulosa, hemicelulosa y pectina en las paredes celulares o glicoproteínas y glicolípodos en el reconocimiento de membranas.

    • Orgánico. Quitina en el exoesqueleto de los artrópodos o mucopolisacáridos en tejidos cartilaginoso y óseo.



  • Energéticas.



    • Fuente de energía. Glucosa, fructosa y galactosa para la mayoría de las células.

    • Reserva de energía. Almidón en vegetales y glucógeno en animales.

Ambos apartados se resumen en la siguiente tabla.

MONOSACÁRIDOS

GLUCOSA

FRUCTOSA

GALACTOSA

FUNCIÓN ENERGÉTICA:

COMBUSTIBLE CELULAR

RIBOSA (Forma ARN)

DESOXIRRIBOSA (Forma ADN)

FUNCIÓN ESTRUCTURAL
OLIGOSACÁRIDOS

SACAROSA

LACTOSA

FUNCIÓN ENERGÉTICA:

RESERVA DE RÁPIDA UTILIZACIÓN

POLISACÁRIDOS

GLUCÓGENO

ALMIDÓN

FUNCIÓN ENERGÉTICA:

RESERVA A MEDIO Y LARGO PLAZO

CELULOSA (Pared celular vegetal)

QUITINA (Esqueleto animal)

MUCOPOLISACÁRIDOS (tejidos animales)


FUNCIÓN ESTRUCTURAL


HETERÓSIDOS

PEPTIDOGLUCANO (Pared bacteriana)

FUNCIÓN ESTRUCTURAL

GLUCOPROTEÍNAS

GLUCOLÍPIDOS

RECONOCIMIENTO CELULAR

FORMACIÓN DE MEMBRANAS



  1. Los monosacáridos.


4.1. Características generales.

Son sustancias solubles en agua, incoloras y cristalinas, la mayoría con sabor dulce. Se forman por una sola molécula de polihidroxialdehido o polihídroxicetona que pueden tener de 3 a 7 átomos de carbono, cuya fórmula empírica es (CH2O)n.

Según su grupo funcional distinguimos aldosas (con grupo aldehído) y cetosas (con grupo cetona) y atendiendo a su número de átomos de carbono diferenciamos triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

Para formularlos representamos la cadena lineal de carbono, añadimos el grupo funcional y saturamos con hidrógenos y grupos hidroxilos en las posiciones correspondientes.

Los que tiene grupo aldehído poseen poder reductor pues son capaces de ceder electrones y oxidarse transformando el grupo carbonilo terminal en carboxilo. Esta propiedad permite detectar la presencia de monosacáridos, y la de otros azúcares reductores, mediante el reactivo de Fehling.

    1. Isomería.

Los isómeros son compuestos con igual fórmula molecular pero distinta estructural. Existen tres tipos: isómeros de función, estereoisómeros e isómeros ópticos.

  • Isómeros de función. Se diferencian por el grupo funcional.

Ejem: glucosa y fructosa.

  • Estereoisómeros. Se diferencian en la disposición espacial de sus átomos debido a la presencia de carbonos asimétricos. Estos carbonos están unidos a cuatro radicales distintos y aparecen en todos los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona.

Cada monosacárido posee estereisómeros siendo n el número de carbonos asimétricos. Distinguimos dos tipos:

    • Enantiómeros. Entre ellos varía la posición de todos los OH y uno es la imagen especular del otro. La forma D presenta el OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo hacia la derecha. En la forma L tal OH se sitúa a la izquierda. En la naturaleza predominan los azúcares de la forma D.

Ejem: D-glucosa y L-glucosa.

    • Epímeros. Varían en la posición de un único OH

Ejem: D-glucosa y D- galactosa.

  • Isómeros ópticos. Sus propiedades son idénticas pero hacen vibrar el plano de luz polarizada en distinto sentido. Si se produce un giro hacia la derecha son dextrógiros o (+) y si se da hacia la izquierda serán levógiros o (-). No existe relación alguna entre (+)/(-) y las configuraciones D/L. Una forma D puede ser dextrógira o bien levógira, al igual que una de configuración L.

Ejem. (+) D-glucosa y (-) D-glucosa.

    1. Monosacáridos de interés biológico.



  • Pentosas.



    • Ribosa. Aldopentosa. Componente estructural del ARN y de nucleótidos como el ATP.

Un derivado es la 2-desoxi-D-ribosa, sin OH el carbono 2 y componente del ADN.

    • Ribulosa. Cetopentosa. Sustrato para la fijación de en la fotosíntesis.



  • Hexosas.



    • Glucosa. Aldohexosa. Combustible principal de la mayoría de las células. Aparece libre o formando polisacáridos.



    • Galactosa. Aldohexosa. Forma parte del disacárido lactosa que se encuentra en la leche. Combustible celular, pues se transforma en glucosa.



    • Fructosa. Cetohexosa. Abundante en la fruta. Junto a la glucosa, constituye la miel. Forma parte del disacárido sacarosa. Combustible a partir del cual las células obtienen energía, mediante las mismas rutas metabólicas que la glucosa.




    1. Estructura.

Los monosacáridos cristalizados presentan formas lineales abiertas. Sin embargo, los que tienen cinco o más átomos de carbono, en disolución, se ciclan originando estructuras cíclicas, cerradas, en forma de anillos de cinco o seis átomos.

Cuando, por ejemplo, la glucosa se encuentra en disolución, se establece un equilibrio entre ambas formas, permaneciendo un 95% del total en la forma cerrada y un 5% en la forma abierta.

La ciclación se produce por una reacción intramolecular al reaccionar el grupo carbonilo con el grupo hidroxilo del penúltimo carbono. Aparece así un nuevo carbono asimétrico denominado carbono anomérico que conecta con el resto de la estructura mediante un enlace hemiacetálico en aldosas o hemicetálico en cetosas y que se observa como un puente de oxígeno intramolecular.

Ciclación de monosacáridos según la proyección de Haworth. Pag 31.

Tal carbono permite que existan dos nuevos isómeros que reciben el nombre de anómeros: a (con el grupo OH hacia abajo) y b (con el grupo OH hacia arriba).

En las aldohexosas reacciona el carbono 1 con el 5 formándose un anillo hexagonal llamado piranosa. En cetohexosas reacciona el carbono 2 con el 5 y en aldopentosas el 1 con el 4. En ambos casos el anillo resultante es pentagonal y se denomina furanosa.

D-Fructosa

D-Glucosa



Formula: β-L-glucopiranosa, α-D-galactopiranosa y β-D-fructofuranosa.

    1. Derivados.



  • Por reducción se forman los desoxiazúcares al perder un oxígeno en alguno de sus carbonos tal es el caso de la 2-desoxirribosa.



  • Por oxidación se forman los azúcares ácidos como el ácido glucurónico (f) con grupo carboxilo en el carbono terminal.




  • Por sustitución se forman los aminoazúcares como la glucosamina (f) o los constituyentes de las paredes bacterianas.




  1. Los oligosacáridos.

Se forman por la unión de varias moléculas de monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos. Son hidrolizables, de sabor dulce, cristalizable y soluble.

Los más abundantes son los disacáridos. Los formados por dos o tres unidades no suelen encontrarse libres sino que se unen a lípidos o proteínas.

Los enlaces O-glucosídicos tienen lugar entre el -OH del carbono anomérico de un monosacárido y el –OH de un carbono de otro monosacárido (puede ser anomérico o no) y su formación libera una molécula de agua.

C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

En consecuencia se originan oligosacáridos reductores y no reductores según queden o no libres sus carbonos anoméricos.

Los oligosacáridos de mayor interés biológico son los siguientes disacáridos:

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