Formulación de química orgánica




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FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. HIDROCARBUROS: Compuestos de carbono e hidrógeno
ALCANOS:

Compuestos de carbono e hidrógeno que solo contienen enlaces simples. Pueden ser de cadena abierta (acíclicos) o de cadena cerrada (cíclicos)
Alcanos acíclicos lineales:

Los cuatro primeros reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los restantes se nombran mediante un prefijo griego, que indica el número de carbonos y la terminación “-ano”. Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2


CH4

CH3-CH3

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

metano

etano

propano

butano

pentano



CH3-(CH2)4-CH3

CH3-(CH2)5-CH3

CH3-(CH2)6-CH3

CH3-(CH2)7-CH3

CH3-(CH2)8-CH3

hexano

heptano

octano

nonano

decano


Alcanos acíclicos ramificados:

Un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno recibe el nombre de radical. Los radicales derivados de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminación “-ano” por “-ilo”:


CH3-

CH3-CH2-

CH3-CH2-CH2-

CH3-CH2-CH2-CH2-

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

metilo

etilo

propilo

butilo

pentilo


Para nombrar un hidrocarburo ramificado se procede de la siguiente manera, la cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes y se utiliza un número, llamado localizador, para indicar la posición del radical.






2,3,5-trimetilheptano

2,2,3,4-tetrametilpentano





3-metilheptano

3,4,4,5,7-pentametInonano


Algunos alcanos ramificados tienen un nombre común admitido:










isobutano

isopentano

isohexano

neopentano



Los radicales pueden proceder de alcanos ramificados, en ese caso se nombran como se indica en los siguientes ejemplos:








3-metilbutilo

2-metilbutilo

1-metilbutilo


Existen algunos radicales que tienen un nombre propio admitido:







isopropilo

isobutilo

isopentilo







sec-Butilo

terc-Butilo

terc-Pentilo


Cuando en un compuesto hay varias cadenas laterales diferentes, la IUPAC recomienda nombrarlos por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos.






4-etil-6-isopropil-3,4,7-trimetildecano

3,5-dietil-5-isopropil-2,3-dimetiloctano


En los radicales complejos se ordenan por la primera letra del radical (secuencia: dimetilpropil, etil, metil).
En el siguiente ejemplo, los radicales se encuentran en posiciones 4 y 5, se empiece por donde se empiece. Se da el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre del compuesto.




4-etil-5 metiloctano


En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:

  • La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales.

  • La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.

  • La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas.

  • La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.


Ejercicio: Nombrar los siguientes compuestos.



























Ejercicio: Formular.


  1. 2-metilheptano

  2. 3,5-dimetilheptano

  3. Radical 2-metilbutilo

  4. 4,4-dimetil-2-propilhexano

  5. 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecano

  6. 4,4-dietil-3,5-dimetil-5-propilnonano



Alcanos cíclicos o cicloalcanos:
Los hidrocarburos cíclicos saturados se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. La fórmula condensada de toda la serie es CnH2n






ciclopropano





ciclobutano





ciclopentano





ciclohexano





cicloheptano


Los radicales derivados de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación ano por ilo.
Pueden utilizarse dos expresiones distintas para nombrar los cicloalcanos sustituidos:




isopropilciclopropano
2-ciclopropilpropano


En otras situaciones una de las dos nomenclaturas es preferida respecto de la otra.






1-etil-3-isopropil-1-metilciclohexano

5-ciclopentil-2-ciclopropil-3-metiloctano


Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del compuesto no cíclico.

Este criterio de elección del esqueleto carbonado no es el único. Puede utilizarse el criterio que dice que un hidrocarburo con un ciclo pequeño unido a una cadena larga se nombra en general como derivado de la cadena larga y viceversa.

ALQUENOS
Los hidrocarburos insaturados son los que contienen dobles y/o triples enlaces.

Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura presentan dobles enlaces, su fórmula general es CnH2n

Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación “-ano” por “-eno”. La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador. Se procurará asignar al doble enlace el localizador más bajo posible.










eteno

propeno

1-buteno

2-buteno


Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. Al doble enlace debe asignársele el localizador más bajo.






4-etil-6-metil-2-hepteno

6-isopropil-2,8-dimetil-5-undeceno





5-etil-2,6,9-trimetil-5-deceno

6,7-dimetil-1-octeno

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