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FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA 1. HIDROCARBUROS: Compuestos de carbono e hidrógeno ALCANOS: Compuestos de carbono e hidrógeno que solo contienen enlaces simples. Pueden ser de cadena abierta (acíclicos) o de cadena cerrada (cíclicos) Alcanos acíclicos lineales: Los cuatro primeros reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los restantes se nombran mediante un prefijo griego, que indica el número de carbonos y la terminación “-ano”. Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2
Alcanos acíclicos ramificados: Un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno recibe el nombre de radical. Los radicales derivados de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminación “-ano” por “-ilo”:
Para nombrar un hidrocarburo ramificado se procede de la siguiente manera, la cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes y se utiliza un número, llamado localizador, para indicar la posición del radical.
Algunos alcanos ramificados tienen un nombre común admitido:
Los radicales pueden proceder de alcanos ramificados, en ese caso se nombran como se indica en los siguientes ejemplos:
Existen algunos radicales que tienen un nombre propio admitido:
Cuando en un compuesto hay varias cadenas laterales diferentes, la IUPAC recomienda nombrarlos por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos.
En los radicales complejos se ordenan por la primera letra del radical (secuencia: dimetilpropil, etil, metil). En el siguiente ejemplo, los radicales se encuentran en posiciones 4 y 5, se empiece por donde se empiece. Se da el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre del compuesto.
En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:
Ejercicio: Nombrar los siguientes compuestos.
Ejercicio: Formular.
Alcanos cíclicos o cicloalcanos: Los hidrocarburos cíclicos saturados se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. La fórmula condensada de toda la serie es CnH2n
Los radicales derivados de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación ano por ilo. Pueden utilizarse dos expresiones distintas para nombrar los cicloalcanos sustituidos:
En otras situaciones una de las dos nomenclaturas es preferida respecto de la otra.
Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del compuesto no cíclico. Este criterio de elección del esqueleto carbonado no es el único. Puede utilizarse el criterio que dice que un hidrocarburo con un ciclo pequeño unido a una cadena larga se nombra en general como derivado de la cadena larga y viceversa. ALQUENOS Los hidrocarburos insaturados son los que contienen dobles y/o triples enlaces. Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura presentan dobles enlaces, su fórmula general es CnH2n Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación “-ano” por “-eno”. La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador. Se procurará asignar al doble enlace el localizador más bajo posible.
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. Al doble enlace debe asignársele el localizador más bajo.
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