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UNIVERSIDAD LATINA DE PANAMÁhttp://www.ulat.ac.pa/images/jpg/logos_fac/logo_med.jpghttp://incegapanama.com/yahoo_site_admin/assets/images/logo_redondo_universidad_latina_de_panama.32790456_std.png

SEDE CHIRIQUÍ

FACULTAD DE LAS CIENCIAS DE LA SALUD

LICENCIATURA EN FARMACIA

QUÍMICA ORGÁNICA II

EXPERIENCIA N° 4:

IDENTIFICACIÓN DE LAS PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.

POR:
EGDA M. RIVERA CASTILLO

4-276-365.

PROFESOR:

JOSÉ SÁNCHEZ

21 DE MARZO DEL 2015.

INDICE

Pág.

INTRODUCCIÓN…………………………………………………. 3

MARCO TEÓRICO………………………………………………. 4

MATERIALES Y MÉTODOS…………………………………….. 5

RESULTADOS Y DISCUSIÓN…………………………………. 9

CONCLUSIÓN……………………………………………………. 10

BIBLIOGRAFÍA………………………………………………….. 10

INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de “la vida”. Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los compuestos orgánicos.

Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones constituye una de sus principales características. Bastantes propiedades de las soluciones dependen exclusivamente de la concentración.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan estructuras relacionadas entre sí y características como lo es el grado de acidez, comportándose en ocasiones como ácidos débiles y que pueden reaccionar con bases para formar sales orgánicas. El propósito de este laboratorio es la observación de algunas de las propiedades físico-químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.



  • OBJETIVOS GENERAL:

    • Interpretar las propiedades físicas de ácidos carboxílicos y sus derivados con base en su estructura.

    OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

    • Identificar algunas propiedades físicos- químicas utilizando reactivos químicos.

    • Comparar las características presentadas en las diferentes reacciones químicas.



MARCO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo.

Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua.

Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también porque sirven como materias de partida para la preparación de numerosos derivados acílicos, como por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido. Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus propiedades parezcan conocidas.

Propiedades Físicas:

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Propiedades Químicas:

Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.

http://image.slidesharecdn.com/propiedadesfsicasyqumicasdeloscidoscarboxlicos-110829114147-phpapp01/95/propiedades-fsicas-y-qumicas-de-los-cidos-carboxlicos-5-1024.jpg?cb=1314636192

Reactivos

Características

Ácido formol

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Ácido líquido cristalino, incoloro y de olor picante característico, también conocido como formalina. Se dispone en forma deshinibida e inhibida con metanol.

Ácido acético

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/acetic-acid-crc-ged-3d-balls-b.png/150px-acetic-acid-crc-ged-3d-balls-b.png


Ácido líquido incoloro, de olor y sabor fuerte a agrio. Se encuentra en el vinagre.

Ácido oxálico

ácido oxálico en 3dhttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/octadecanoic_acid_(stearic).png/245px-octadecanoic_acid_(stearic).png

Ácido sólido cristalino, incoloro e inodoro. Es el más simple de los ácidos dicarboxílicos alifáticos.

Ácido esteárico

Ácido graso saturado de 18 átomos de carbono,

sólida a temperatura ambiente, de color blanco e

inodora.







Ácido salicílico

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/salicylic-acid-from-xtal-2006-3d-balls.png/180px-salicylic-acid-from-xtal-2006-3d-balls.png

Ácido sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.

Ácido benzoico

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/benzoic-acid-3d-vdw.png/755px-benzoic-acid-3d-vdw.png

Ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico.

Ácido sulfúrico

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/sulfurous-acid-3d-balls.png

Es líquido aceitoso, ambarino muy corrosivo.

Etanol

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/methanol-3d-balls.png/640px-methanol-3d-balls.png



Líquido transparente, incoloro de un olor característico. Soluble en agua.

Benceno

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/benzene-non-aromatic-3d-balls.png/200px-benzene-non-aromatic-3d-balls.png

Es un químico líquido y transparente a base de petróleo que tiene un olor dulce.

Cloroformo

http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo/images/formula-do-cloroformio.jpg

Es un líquido incoloro, volátil y no inflamable con un característico olor dulzón.

Reactivo de Tollenshttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/diamminesilver(i)-3d-balls.png/300px-diamminesilver(i)-3d-balls.png


Es un complejo acuoso de diamina-plata. El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada.


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Reactivos

Propiedades físicas

solventes

pH

Agua

Etanol

Fenol

Cloroformo

Ác. Fórmico

Líquido cristalino, incoloro y de olor picante

Soluble miscible

Soluble inmiscible

Soluble inmiscible

Soluble

3

Ác. Acético

Líquido incoloro, de olor y sabor fuerte a agrio.

Soluble miscible


Soluble inmiscible

Soluble inmiscible

Soluble con formación de doble capa e incolora

4

Ác. Oxálico

Sólido cristalino, incoloro e inodoro

Soluble

Inmiscible

Soluble inmiscible

Soluble inmiscible

Insoluble


2

Ác. Esteárico

Es sólido a temperatura ambiente y de color blanco e

inodoro.

Insoluble inmiscible

Insoluble Miscible

Insoluble

Insoluble

4

Ác. Salicílico

Sólido incoloro

Insoluble

Insoluble miscible

Insoluble miscible

Insoluble miscible

2

Ác. Benzoico

Sólido incoloro con un ligero olor característico.

Insoluble

Insoluble miscible

Insoluble miscible

Ins

oluble miscible

3

Ác. Sulfúrico

Es líquido aceitoso, ambarino muy corrosivo.

Soluble

Miscible

Soluble

Soluble Miscible

Soluble miscible

1

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Ác. Fórmico: Es de cadena corta de carbono, pues es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono. Bastante soluble con el agua, etanol, fenol y cloroformo. Tiene propiedades de ser líquido, incoloro, olor picante, propiedades corrosivas y oxidantes. El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula, considerándose un ácido débil y fuerte según la capacidad de ceder H+ al medio en disolución.

a) Ác. Fórmico + H2O produjo una reacción miscible debido a la facilidad de formar enlaces de hidrógeno con el agua.

HCOOH + H2O -----> H3O+ + HCOO-

b) Ác. Fórmico + etanol éster y agua (la reacción es reversible y se llama esterificación).



Se obtuvo mostró ser una mezcla no residual, es decir completamente miscible.

c) Ác. Fórmico + fenol Demostró ser bastante miscible pues no dejo residuos en el fondo del tubo de ensayo.

d) Ác. Fórmico + cloroformo se forma un aldehído fórmico o formaldehído.

Ác. Acético, Ácido oxálico, ác. Oxálico: Son compuestos orgánicos, donde la cadena de carbono es corta por lo tanto al mezclarse se consideran soluciones miscibles.

Ác. Esteárico, salicílico y benzoico: Son de cadenas largas demostrando ser inmiscibles.

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Al mezclar ác. Fórmico y ác. Acético (mezcla clara) + 1ml del reactivo Tollens + calor se obtuvo una mezcla de color negro oscuro con precipitado. Lo cual indica la presencia de aldehídos (pues la aparición de un espejo de Plata es un resultado positivo) que son oxidados a ácidos carboxílicos y los iones de Plata que proviene del reactivo de Tollens se reducen simultáneamente a Plata metálica.

  1. Prueba Positiva: Al calentar el ácido fórmico y luego de esperar dos minutos se le acercó un fósforo encendido a la boquilla del tubo dando como resultado positivo la presencia del desprendimiento del monóxido de carbono al apagarse el fósforo.

  2. Prueba Positiva: Se obtuvo la oxidación del etanol obteniendo la presencia de eteno o etileno cono un gas incoloro con un olor agradable. El gas etileno es usado como anestésico y para acelerar el proceso de maduración de las frutas y verduras.


CONCLUSIONES:

  • Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, entre otros.

  • Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua (reacción de esterificación).

  • El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético) que, diluido, es el vinagre.

  • El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.

  • La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico (eteno o etileno).

BIBLIOGRAFÍA

McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México.

Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley Interamericana, México.

Roger W. & Griffin Jr. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona, España. Reverté S.A.


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