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![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() SEDE CHIRIQUÍ FACULTAD DE LAS CIENCIAS DE LA SALUD LICENCIATURA EN FARMACIA QUÍMICA ORGÁNICA II EXPERIENCIA N° 4: IDENTIFICACIÓN DE LAS PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS. POR: EGDA M. RIVERA CASTILLO 4-276-365. PROFESOR: JOSÉ SÁNCHEZ 21 DE MARZO DEL 2015. INDICE Pág. INTRODUCCIÓN…………………………………………………. 3 MARCO TEÓRICO………………………………………………. 4 MATERIALES Y MÉTODOS…………………………………….. 5 RESULTADOS Y DISCUSIÓN…………………………………. 9 CONCLUSIÓN……………………………………………………. 10 BIBLIOGRAFÍA………………………………………………….. 10 INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de “la vida”. Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los compuestos orgánicos. Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones constituye una de sus principales características. Bastantes propiedades de las soluciones dependen exclusivamente de la concentración. La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan estructuras relacionadas entre sí y características como lo es el grado de acidez, comportándose en ocasiones como ácidos débiles y que pueden reaccionar con bases para formar sales orgánicas. El propósito de este laboratorio es la observación de algunas de las propiedades físico-químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
MARCO TEÓRICO Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato. Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también porque sirven como materias de partida para la preparación de numerosos derivados acílicos, como por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido. Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus propiedades parezcan conocidas. Propiedades Físicas: Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. Propiedades Químicas: Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. ![]()
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![]() ![]() Ác. Fórmico: Es de cadena corta de carbono, pues es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono. Bastante soluble con el agua, etanol, fenol y cloroformo. Tiene propiedades de ser líquido, incoloro, olor picante, propiedades corrosivas y oxidantes. El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula, considerándose un ácido débil y fuerte según la capacidad de ceder H+ al medio en disolución. a) Ác. Fórmico + H2O produjo una reacción miscible debido a la facilidad de formar enlaces de hidrógeno con el agua. HCOOH + H2O -----> H3O+ + HCOO- b) Ác. Fórmico + etanol éster y agua (la reacción es reversible y se llama esterificación). ![]() Se obtuvo mostró ser una mezcla no residual, es decir completamente miscible. c) Ác. Fórmico + fenol Demostró ser bastante miscible pues no dejo residuos en el fondo del tubo de ensayo. d) Ác. Fórmico + cloroformo se forma un aldehído fórmico o formaldehído. Ác. Acético, Ácido oxálico, ác. Oxálico: Son compuestos orgánicos, donde la cadena de carbono es corta por lo tanto al mezclarse se consideran soluciones miscibles. Ác. Esteárico, salicílico y benzoico: Son de cadenas largas demostrando ser inmiscibles. ![]() Al mezclar ác. Fórmico y ác. Acético (mezcla clara) + 1ml del reactivo Tollens + calor se obtuvo una mezcla de color negro oscuro con precipitado. Lo cual indica la presencia de aldehídos (pues la aparición de un espejo de Plata es un resultado positivo) que son oxidados a ácidos carboxílicos y los iones de Plata que proviene del reactivo de Tollens se reducen simultáneamente a Plata metálica.
CONCLUSIONES:
BIBLIOGRAFÍA McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley Interamericana, México. Roger W. & Griffin Jr. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona, España. Reverté S.A. |
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