Ácidos carboxílicos
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| ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EL ÁCIDO FÓRMICO El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un montón de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas. Este ácido es el que inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del latín formicam, hormiga). El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel, y es uno de las sustancias, junto con el ácido oxálico y el ácido tartárico del picor producido por algunas ortigas. En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp. Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final. El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la lluvia ácida. Los orígenes de su presencia son aún especulados pero algunos autores la han relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas del Amazonas. EL ÁCIDO ÁCIDO ETANOICO El ácido acético, ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez. El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Hoy día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. EL ÁCIDO PROPANOICO El ácido propanoico (también llamado ácido propiónico) puede encontrarse naturalmente, su fórmula molecular C3H6O2 ysu fórmula semidesarrollada CH3-CH2-COOH. En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo con un olor acre. El ácido propanoico fue descrito inicialmente en 1844 por Johann Gottlieb, que lo encontró entre los productos de la degradación del azúcar. En los años sucesivos otros químicos lo sintetizaron con otros métodos, pero sin obtener la misma substancia. En 1847 el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto. Él lo llamó ácido propiónico, de las palabras griegas protos (primero) y pion (grasa) porque era el ácido graso más pequeño de fórmula H (CH2)nCOOH que exhibió las características de los otros ácidos grasos, como producir una capa aceitosa cuando se sala en agua (saltingout), y tener una sal potásica. El ácido propanoico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Químicamente, exhibe las características generales de los ácidos carboxílicos, y como la mayoría, puede formar amidas, ésteres, anhídridos, y haluros de propanoilo. Puede experimentar la alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador (la reacción de HVZ) para formar CH3-CHBr-COOH. EL ÁCIDOBUTANOICO O BUTÍRICO es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor. EL ÁCIDOPENTANOICO O ACIDO VALERIÁNICO es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios. ÁCIDO ETANODIOICO El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas. Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales. |
