Los compuestos del carbono se pueden clasificar en hidrocarburos (formados únicamente por c y H) y compuestos orgánicos con grupos funcionales (con otros átomos
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| QUÍMICA DEL CARBONO COMPUESTOS DEL CARBONO Los compuestos del carbono se pueden clasificar en hidrocarburos (formados únicamente por C y H) y compuestos orgánicos con grupos funcionales (con otros átomos además del C y H). CONCEPTOS BÁSICOS
alcano < alqueno < alquino ISOMERÍA. TIPOS DE ISOMERÍA La isomería es el fenómeno por el cual algunos compuestos químicos coinciden en su fórmula molecular, pero difieren en algunas propiedades.
En el primer compuesto los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace, en el segundo los dos hidrógenos están en distinto lado. El doble enlace impide el libre giro, por lo que los dos compuestos son distintos entre sí y no pueden convertirse el uno en el otro.
Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz. Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular. Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral. Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes, una imagen especular de la otra, que constituyen una pareja de enantiómeros. Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S. Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S. Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2n estereoisómeros (2n-1 pares de enantiómeros).
EFECTOS INDUCTIVO Y MESÓMERO Estos efectos son responsables de la reactividad de las moléculas orgánicas. Efecto Inductivo: Consiste en el desplazamiento permanente de los electrones compartidos en un enlace simple hacia el elemento más electronegativo. Como consecuencia se produce la polarización del enlace covalente. Los átomos o grupos atómicos que atraen electrones presentan un efecto inductivo –I, los que tienden a cederlos +I.
Efecto mesómero o de resonancia: Consiste en el desplazamiento permanente de los electrones del enlace π, perteneciente a un doble o triple enlace. Como resultado de este desplazamiento puede representarse la estructura real del compuesto como un híbrido en resonancia entre la estructura normal y la forma polarizada. Por ejemplo:
CLASES DE REACTIVOS En química orgánica se denominan sustrato y reactivo a las dos sustancias que intervienen en la reacción. La molécula mayor (sustrato) es atacada por la más pequeña (reactivo). El reactivo que puede ser de naturaleza inorgánica es un radical libre, un reactivo electrófilo o un reactivo nucleófilo. Los radicales libres se forman por la ruptura hemolítica de un enlace, son muy reactivos e interaccionan con otros radicales o moléculas neutras. Los radicales orgánicos pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según sea la naturaleza del átomo de carbono que posee el electrón impar. Los radicales terciarios son más estables, por tanto menos reactivos; los primarios, los menos estables y más reactivos. Los reactivos electrófilos poseen átomos con baja densidad electrónica, por lo que tienden a actuar sobre los átomos del sustrato con carga negativa. Los reactivos electrófilos son cationes o moléculas con algún orbital atómico vacío: H+, NO2+, carbocationes, BF3, AlCl3, SO3 Los reactivos nucleófilos poseen algún átomo con carga negativa o gran densidad electrónica, por tanto tienden a actuar sobre átomos del sustrato con carga positiva o deficiencia electrónica. Suelen ser aniones o moléculas neutras con pares de electrones no compartidos. Son por tanto dadores de electrones.: X-, OH-, NH2-, R-COO-, carbaniones, H2O, NH3, R-OH, etc. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS Reacciones de sustitución Las reacciones de sustitución son aquellas en que un átomo o un grupo de átomos de un reactivo se introducen en la cadena carbonada, reemplazando alguno de los átomos unido al carbono. R-A + B → R-B + A sustrato reactivo Según sea la ruptura del enlace R-A se pueden clasificar en sustituciones radicalarias, electrófilas y nucleófilas. Ejemplos: CH3-CH3 + ½ Cl2 → CH3-CH2Cl C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O CH3-CH2-Cl + KOH → CH3-CH2-OH + KCl Reacciones de adición Las reacciones de adición son aquellas en que se rompe un doble o triple enlace entre dos átomos, uniéndose estos átomos a otros mediante enlaces simples. >C=C< + A-B → >CA-CB< Ejemplos: CH3-CH2-CO-H + H2 → CH3-CH2-CH2OH CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br CH3-C≡CH + H2 → CH3-CH=CH2 CH≡CH  CH2=CHCl CH2Cl-CH2Cl + CH3-CHCl2 Regla de Marcovnikov: Cuando se adiciona un reactivo asimétrico Yδ+Xδ- a un alqueno, la parte positiva del reactivo Yδ+, se adiciona al C que tenga mayor número de hidrógenos, el menos sustituido. Reacciones de eliminación Las reacciones de eliminación son procesos contrarios a los de adición. Se pierden dos átomos o grupos de átomos y los enlaces que ocupaban estos átomos se utilizan para formar un doble enlace o un ciclo. >CA-CB< → >C=C< + A-B Reacciones de eliminación en haluros de alquilo: CH3-CHCl-CH3  CH3-CH=CH2 + HCl Reacciones de eliminación en alcoholes: CH3-CHOH-CH3  CH3-CH=CH2 + H2O Reacciones de oxidación Las reacciones de oxidación son aquellas en las que se aumenta la proporción de oxígeno en la molécula. Como oxidantes se utilizan el KMnO4, el CrO3, el K2Cr2O7 y el O3 (que provoca la ruptura de la molécula). Cuando las condiciones son muy energéticas (en presencia de oxígeno) se produce la combustión, formándose CO2 y H2O. Son ejemplos de reacciones de oxidación: CH3-CH=CH2 + KMnO4 → CH3-CHOH-CH2OH + MnO2 CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 + O3 → CH3-CH2-CO-CH3 + CH3-CHO CH3-CH2OH + CrO3 → CH3-CHO CH3-CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O Reacciones de condensación Las reacciones de condensación son aquellas en que dos moléculas orgánicas se unen para formar una molécula mayor, desprendiéndose otra menor. Una reacción típica es la esterificación entre un ácido y un alcohol. CH3-CO-OH + HO-CH3 → CH3-CO-O-CH3 + H2O ácido alcohol éster agua Reacciones de polimerización Las reacciones de polimerización son aquellas en que se combinan un determinado número de moléculas simples, llamadas monómeros, para formar una sola molécula mayor, llamada polímero. Si el polímero se forma a partir de un mismo monómero se denomina homopolímero. Si se forma por unión de dos o más tipos de monómeros se denomina copolímero.
CH2=CHCl + CH2=CHCl + ... → -CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl- Cl Ci Cl En este caso, el monómero es el cloruro de vinilo (cloroeteno) y el polímero es el cloruro de polivinilo (PVC) y se formula (C2H3Cl)n
Reacción de formación de un poliéster: R-CO-OH + HO-CH2-R’ → R-CO-O-CH2-R’ + H2O Reacción de formación de una poliamida: OH-CO-R-CO-OH + H2N-R’-NH2 → HOOC-R-CO-NH-R’-NH2 + H2O |
