Tanto las cosas como los seres vivos están formados por elementos químicos. Sin embargo, en los seres vivos la organización, la disposición y combinación de sus
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QUÍMICA 2º año Química del carbono Tanto las cosas como los seres vivos están formados por elementos químicos. Sin embargo, en los seres vivos la organización, la disposición y combinación de sus moléculas dan como resultado las propiedades y características por las cuales se manifiesta la vida. En la antigüedad los compuestos químicos se clasificaban según su origen en animales, vegetales o minerales, alrededor del 1800 se creía que la química podía dividirse en dos ramas; la primera que comprendía las sustancias inorgánicas, y la segunda que encerraba los compuestos orgánicos o que contenían carbono. La química orgánica moderna se ocupa de los compuestos orgánicos de carbono de origen natural y también de los obtenidos en el laboratorio como algunos fármacos, alimentos, productos petroquímicos como los plásticos y los carburantes. Estado fundamental del carbono Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son sólidas con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina. En el diamante, el material más duro que se conoce, cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en hexágonos. El carbono amorfo se caracteriza por un grado de cristalización muy bajo. Puede obtenerse en estado puro calentando azúcar purificada a 900 °C en ausencia de aire. Pocas veces a lo largo de la historia de actual de la química una investigación ha dado lugar de forma inesperada al descubrimiento de una familia de moléculas tan excepcional como es la de los fullerenos, que constituye una nueva forma alotrópica (estructura en la que se puede encontrar una especie) del carbono, además de grafito y diamante, y posee unas propiedades excepcionales. Particularmente destaca la geometría tridimensional altamente simétrica de estas moléculas. En concreto, la más pequeña y representativa de ellas, el fullereno C60, posee una geometría idéntica a la de un balón de fútbol. Las sorprendentes propiedades de estos compuestos les han valido a sus descubridores, Haroldo Kroto, Richard E. Smalley y Roberto F. Curl la obtención del premio Nóbel de química de 1996. Las aplicaciones potenciales de estas moléculas pueden suponer una auténtica revolución en el mundo de la ciencia. Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denominó química “orgánica”. A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayoría de los metales formando carburos, y con el oxígeno formando monóxido de carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2). El carbono en forma de coque (residuo duro y poroso que resulta después de la destilación destructiva del carbón) se utiliza para eliminar el oxígeno de las menas que contienen óxidos de metales, obteniendo así el metal puro. El carbono forma también compuestos con la mayoría de los elementos no metálicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente. El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dióxido de carbono es un componente importante de la atmósfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono en compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos. El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbón de leña, el carbón, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, al que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos líquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u hollín se recoge en una cámara separada. Durante mucho tiempo se utilizó el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que está compuesto por partículas más finas. El negro de carbono, llamado también negro de gas, se obtiene por la combustión incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule. Características de los compuestos del carbono
Identificación de las sustancias Para comprender el porque de las propiedades de una sustancia, es necesario aislarla y luego investigar su estructura molecular. Para eso se realizan los siguientes pasos:
H 20/1= 20 o sea C:H = 6,6/20 ,en n°s enteros 1:3, la formula mínima buscada es CH3. Es la mínima relación atómica de los elementos contenidos en la molécula.
◊ En los procedimientos mecánicos, tales como: decantado, centrifugado, filtrado, las sustancias no cambian de estado físico. ◊ Entre los procedimientos físicos, podemos mencionar: diálisis, destilación, extracción con solventes. En estos procedimientos, las sustancias que se aíslan cambian su estado físico de agregación. ◊ Cuando los procedimientos mecánicos o físicos no son suficientes, se recurre a los químicos. Se transforma la sustancia buscada en otra que se pueda aislar fácilmente por vía mecánica o física. Luego se recupera la sustancia original por medio de otra reacción química. Identificación de una sustancia ◊ El análisis inmediato permite separar las distintas sustancias de sus mezclas, pero, ¿Cómo sabemos si la sustancia aislada es pura o no? Conociendo las propiedades físico-químicas de la misma. Las constantes físicas son propiedades intensivas, expresables por números de exacta determinación. Las más comunes son la densidad, el punto de fusión o de ebullición, la solubilidad, etc. Cada sustancia tiene sus constantes físicas características que le son exclusivas y por eso se la puede identificar. ◊ Análisis cualitativo: investiga que elementos forman una sustancia con objeto de hallar su formula. Los cuatro elementos más frecuentes en un compuesto orgánico son: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Por ejemplo el carbono se puede determinar calentando una porción de la muestra con una sustancia oxidante como el oxido cúprico (CuO). El carbono se combina con el oxigeno del oxido para formar CO2 mientras el cobre se reduce. El anhídrido carbónico se reconoce pues al burbujear en agua de cal forma un precipitado blanco de carbonato de calcio. El enturbiamiento del agua de cal revela la presencia de CO2, lo que indica a su vez que la sustancia posee carbono. De forma similar se investiga el resto de los elementos, uno por uno. ◊ El análisis cuantitativo investiga en que proporción intervienen los elementos en una molécula. Los procedimientos varían según la sustancia sea o no nitrogenada. Por ejemplo si la sustancia es ternaria y constituida por C, H y O, el método consiste en oxidar unos 100 mg de la sustancia hasta obtener CO2 y agua que se recogen por separado y de sus pesos se deduce el peso del C y del hidrógeno. El oxígeno se obtiene por diferencia. Marcha de los cálculos: Supongamos que partimos de 0,100 g de muestra. Luego de la oxidación se obtienen 0,380 g de agua y 0,540 g de CO2 Si en 18g de agua hay 2g de H, en 0,380g habrá 0,0422 g de H. Si en 44 g de CO2 hay 12 g de C, en 0,540 g → 0,1472 g de C Hasta ahora tenemos: muestra analizada : 0,100 g Peso del C contenido: 0,1472 g Peso del hidrógeno : 0,0422 g La composición centesimal será: Si en 0,100 g hay 0,1472, en 100 g → 14,72 % de C Para el H : 4,22 % El oxigeno, sale por diferencia: 100 – 18,94 = 81,06 % Calculo de la formula mínima: C: 14,72/12= 1,226 H: 4,22/1 = 4,22 O: 81,06/16 = 4,15 la fórmula mínima debe estar expresada en números enteros, para esto se divide por el menor n° o sea 1,226; queda C :1, H :2,5 y O: 4,2 como aun no da en n° enteros se los divide por el MCD C Bioelementos: O C H N P S Na K Mg Ca Cl Mn Fe Co Cu Zn omposición de los seres vivos. Todos los seres vivos son una combinación de compuestos orgánicos e inorgánicos integrados y ordenados, de tal manera que forman la materia necesaria para que se realicen con precisión los distintos procesos funcionales que son esenciales para la vida. La composición elemental de la materia viva es muy distinta de la de la litosfera y de la atmósfera. Solamente 22 de los 100 elementos química hallados en la corteza terrestre son componentes esenciales de los organismos (tabla 1) y de ellos solo 16 se hallan en todos los tipos de organismos. Propiedades de los bioelementos Los cuatro elementos más abundantes en la materia sólida de los organismos vivos son el oxígeno, el carbono, el hidrógeno y el nitrógeno; constituyen alrededor del 99 % de la masa de la mayoría de las células. Estos cuatro elementos poseen propiedades comunes, establecen enlaces covalentes, compartiendo pares de electrones. Además, tres de ellos pueden compartir uno o dos pares de electrones formando enlaces simples o dobles. Particularmente significativa es la capacidad de los átomos de carbono para establecer cuatro enlaces covalentes con otros cuatro átomos de carbono y constituir el esqueleto de una inmensa variedad de moléculas orgánicas diferentes. El oxígeno, es un gas muy importante para la mayoría de los seres vivos, porque resulta indispensable para la respiración. Se lo encuentra en una proporción de 20% en el aire. La parte seca del aire expirado se compone de 80 % de N2, 16 % de O2 y 4% de CO2. Este alto contenido de oxígeno en el aire expirado es lo que hace eficaz la respiración boca a boca. Las reacciones en las que el oxígeno se combina con otros elementos se conocen como oxidaciones. Además es comburente, es decir ayuda a la combustión de las sustancias y forma parte de gran cantidad de compuestos orgánicos. El hidrógeno es un gas incoloro, inodoro e insípido, es mas liviano que el aire y es muy activo químicamente, es decir, puede reaccionar con la mayoría de los elementos y compuestos químicos. Forma parte de todos los compuestos orgánicos, junto con el carbono. El nitrógeno también es muy importante para la vida, porque se encuentra en la composición química de todas las proteínas que son los componentes principales de los genes, donde se incorpora la información genética. En la naturaleza se lo encuentra formando parte del aire (80%) en forma libre y combinado en forma de sales, los nitratos principalmente en el suelo. En la tabla periódica, los elementos biogenésicos tienen la siguiente ubicación: el C se encuentra en el grupo 14, período 2 y su estado es sólido. El O se ubica en el grupo 16, período 2, el Hidrógeno: grupo 1 período 1 y el N: grupo 15, periodo 2. Compuestos inorgánicos en los seres vivos. El hidrógeno y el oxígeno se combinan entre si para constituir el compuesto más abundante de la célula: el agua. Más del 90 % del plasma de la sangre es agua, el músculo contiene alrededor del 80%. La importancia del agua radica en que es el vehículo que transporta los nutrientes y los desechos de la célula. Las sales minerales están constituidas por elementos como el calcio, sodio, potasio, cloro y magnesio. Estas sustancias están en pequeñas proporciones en los organismos vivos pero las funciones que desempeñan son de vital importancia en los procesos de digestión, respiración y nutrición. Hidrocarburos Hidrocarburos, en química orgánica, son la familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados. Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que contiene uno o más dobles enlaces carbono–carbono. A estos compuestos se les llama insaturados o no saturados, ya que no contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno; y también son conocidos por olefinas. La fórmula general CNH2N representa una serie homóloga en la que cada elemento tiene un doble enlace por molécula. Los alquinos, que poseen al menos un enlace triple carbono-carbono, también son hidrocarburos insaturados. Los grupos funcionales Al combinarse entre sí los bioelementos forman grupos con propiedades físicas y químicas especiales, que se presentan en las moléculas biológicas, dándoles características particulares, se llaman grupos funcionales. Así, cada grupo funcional es el que está presente en cada familia de biomoléculas, dándole sus propiedades características. (tabla 2) Grupos funcionales Hidroxilo -OH Carbonilo =C=O Carboxilo -COOH Metilo -CH3 Amino -NH2 Biomoléculas Los compuestos orgánicos presentes en la materia viva, muestran enorme variedad, y la mayor parte de ellos, son muy complejos. Por ejemplo, aun en las más sencillas y pequeñas de las células, las bacterias contienen un gran nº de moléculas. Se calcula que la bacteria Escherichia coli, contiene alrededor de 5 000 compuestos orgánicos diferentes, entre ellos unas 3 000 clases diferentes de proteínas. En el organismo humano puede haber hasta 5 millones de proteínas diferentes. Ninguna de las moléculas proteicas del E. coli es idéntica a alguna de las proteínas encontradas en el hombre, aunque varias actúan del mismo modo. Parecería una empresa sin esperanza, que los bioquímicos intenten aislar, identificar y sintetizar las diferentes moléculas presentes en la materia viva. Es una paradoja pero, la gran cantidad de moléculas se puede estudiar de una manera casi simple. Se sabe que las macromoléculas de la célula se hallan formadas por moléculas sencillas, como pequeños ladrillos que unidos forman el edificio. Las proteínas, por ejemplo, están formadas por cadenas de unos 100 aminoácidos. En las proteínas se encuentran solo 20 aminoácidos diferentes, pero ordenados en muchas secuencias distintas, de modo que forman distintas proteínas. Además esos 20 aminoácidos distintos que forman las 3 000 proteínas de la bacteria E.coli son idénticos en todas las especies vivientes. Las biomoléculas, poseen otra característica sorprendente: desempeñan más de una función en las células vivas. Así por ejemplo, los aminoácidos no sólo actúan como ladrillos en la construcción de las proteínas, sino también como precursores de las hormonas, los alcaloides, los pigmentos y otras muchas biomoléculas más complejas. Otras biomoléculas esenciales son los glúcidos, los lípidos, los ácidos nucleicos, las vitaminas y las enzimas. La termodinámica. Los organismos vivos no constituyen excepciones de las leyes de la termodinámica. La célula viva es, esencialmente isotérmica: en un instante determinado, todas sus partes tienen prácticamente, la misma temperatura. Además no existen diferencias importantes de presión, de una parte a otra de la célula. Podemos afirmar que las células vivas son máquinas químicas que funcionan a temperatura constante. Y pueden funcionar como tales porque poseen enzimas, catalizadores biológicos capaces de aumentar mucho la velocidad de reacciones químicas específicas. Cada enzima puede catalizar solamente un tipo específico de reacción química. Se conocen alrededor de mil enzimas diferentes. Las enzimas superan a los catalizadores confeccionados por el hombre, en milésimas de segundo pueden catalizar secuencias de reacciones muy complejas, que requerirían semanas o meses en un laboratorio. Reproducción de los organismos vivos. La característica más notable de las células vivas es su capacidad de reproducirse, no solamente una o dos veces, lo que ya sería notable, sino por miles de generaciones. Dos características resaltan. En primer lugar, algunos organismos son tan complejos que la cantidad de información genética que se transmite resulta desproporcionada al pequeño tamaño de las células que la deben transportar: por ejemplo, la simple célula espermática. Sabemos hoy que toda esta información se encuentra comprimida en el núcleo de estas células contenida en la secuencia de unas pocas moléculas de DNA, que pesan en conjunto no más de 6 • 10-12 gramos. La segunda característica notable, consiste en la extraordinaria estabilidad de la información genética almacenada en el DNA. Muy pocas inscripciones históricas realizadas por el hombre primitivo han llegado hasta nuestros días a pesar de que fueron talladas en piedra o en cobre. Algunas tienen sólo unos miles de años. Pero existen razones para creer que las bacterias actuales poseen la misma forma, tamaño y estructura interna así como los mismos tipos de enzimas que las que vivieron hace millones de años. Compuestos orgánicos útiles para el hombre (petróleo, plásticos, medicamentos) Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades especiales que son útiles para el ser humano. Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación, la industria farmacéutica y en otras industrias económicamente muy importantes. En la alimentación se utilizan compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano. En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y que tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, etcétera. También se usan compuestos orgánicos en la producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, entre otros. El compuesto orgánico más utilizado en la industria es el petróleo, que está formado por los restos de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos. Plásticos Los plásticos son compuestos orgánicos muy empleados, entre ellos están el nailon, que se usa en la fabricación de ropa; el poliuretano o unicel, el polietileno, con el que se hacen las bolsas, etc. Un inconveniente del plástico es que no es biodegradable, por lo que su uso indiscriminado ocasiona problemas de contaminación. La principal característica de los plásticos es su capacidad para moldearse de distintas formas, por ejemplo, en láminas, esferas y rollos, y por medio de diferentes procesos químicos adquieren cualidades como la rigidez, la suavidad, la transparencia, etcétera. El vocablo plástico viene del griego plastikós que significa sustancia moldeable. Medicamentos Los medicamentos son todas aquellas sustancias que se usan en el tratamiento contra las enfermedades; también se les conoce como fármacos o medicinas. La mayor parte de los medicamentos son de origen orgánico, vegetal o animal, aunque actualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodos químicos, con el propósito de lograr su producción en grandes cantidades. Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades, algunos mitigan el dolor y otros destruyen microorganismos. Aunque los medicamentos actúan de diferentes formas de acuerdo con su composición química, en general, sus componentes son absorbidos por la célula para restablecer sus funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas, los medicamentos trabajan conjuntamente con el sistema inmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de las defensas del cuerpo contra los agentes patógenos (los agentes de la enfermedad).
Actividades
¿Cómo se hallan las sustancias en la naturaleza? ¿Qué se logra por medio del análisis inmediato? ¿De que procedimientos se vale? ¿Qué son los procedimientos mecánicos? ¿Cuándo se recurre a los procedimientos químicos? ¿En que consiste la destilación? ¿Qué debemos conocer de una sustancia para saber si es pura? ¿Qué son las constantes físicas? ¿Qué es la densidad? ¿Si la sustancia es pura, que pasa con el punto de fusión? ¿Qué investiga el análisis cualitativo? ¿Cuáles son los elementos más frecuentes en las moléculas orgánicas? Para investigar la presencia de carbono ¿Qué se añade a la sustancia problema? ¿Cuánta ligaduras o uniones puede haber entre los átomos de C? ¿Cuándo un átomo de C se denomina primario? ¿Cuándo secundario, terciario o cuaternario? ¿Es suficiente conocer la fórmula molecular para identificar a un compuesto orgánico? Analizando 0,250 g de una sustancia ternaria se obtuvieron 0,367 g deCO2 y o,1494 g de agua. ¿Cuál es la composición centesimal y la formula mínima? R:C:40%, H:6,6% ; CH2O ¿Qué es una variedad o forma alotrópica? Ejemplos. ¿A qué se llama alotropía? ¿Cómo afecta la temperatura a la reactividad química? ¿A que se llama mena y ganga? ¿Qué reflexión te merece el hecho que en el año 1996 (hace 10 años) le hayan dado el premio Nóbel a tres científicos por el descubrimiento del fullereno? Describe el ciclo del Carbono. ¿A que se llama función química? Nombra cinco oligoelementos. ¿Cuál es a tu criterio la propiedad más importante del carbono? ¿Por qué es posible reanimar a una persona soplándole en la boca el aire ya respirado? ¿Qué significa comburente? ¿El hidrógeno es comburente? ¿Cuál es la importancia del agua en los seres vivos? ¿A qué compuestos se los llama hidrocarburos? En tu vida diaria, ¿utilizas alguno? ¿A que tipo de hidrocarburos se los llama insaturados? ¿Qué otro nombre reciben? Escribe la fórmula general de los alcanos. ¿Qué son los grupos funcionales? ¿Cuáles conoces? ¿Cuál es el organismo celular mas simple y pequeño que conoces? (no es el NOKIA) ¿Qué biomoléculas conoces? ¿Qué estudia la termodinámica? ¿Qué son las enzimas? ¿conoces alguna? ¿qué son químicamente? Nombra el alcano de 5 átomos de carbono. Escribe el grupo funcional alcohol 1rio. ¿En qué átomo de carbono va ubicado el grupo funcional aldehído? ¿Qué es una sal? Nombra dos sales orgánicas. Escribe las fórmulas de:
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