  
Prof. Isabel Pastene S.
Prof. Pract. Maricel Riquelme R
Colegio Santa Cruz – Victoria Baquedano Nº 820, Fono Fax 297500
Guía de Aplicación
Unidad: Bases de la química orgánica
“Diversidad de compuestos orgánicos (grupos funcionales)”
Tu nombre:
Curso: Fecha:
Instrucciones:
Actividad Individual.
Puedes hacer uso de material extra, como el libro de clases e internet.
Debes entregarla en la fecha indicada para hacer valer tu nota.
Recuerda que la realización de la guía será evaluada con nota, la que se sumará a otras actividades evaluadas (talleres), cuyo promedio aportará al cálculo de tu nota semestral.
Objetivos:
Relacionar la presencia la presencia de grupos funcionales a las propiedades de los compuestos orgánicos que las poseen.
Clasificar los compuestos según sean sus constituyentes, asignándoles nombres empleando las regla de nomenclatura.
INTRODUCCIÓN
Tal como los miembros de una familia tienen uno o dos apellidos en común, los compuestos químicos también se pueden agrupar en familias, teniendo en cuenta la función química.
Cuando un grupo de compuestos pertenece a una determinada familia o función orgánica, se caracteriza por la presencia de ciertos átomos o grupos de átomos, que son la parte activa del compuesto y determinan sus propiedades. Estos átomos o grupos de átomos son llamados grupos funcionales.
Entonces, para que se forme un compuesto que contenga en su estructura un grupo funcional, bastará con cambiar un átomo de carbono inserto en la cadena hidrocarbonada, por un átomo o grupos de átomos, formándose una molécula diferente.
En otras palabras, el grupo funcional es un átomo o agrupación de átomos que unido a una cadena carbonada, caracteriza a un compuesto orgánico y determina sus propiedades.
Actividad I: Lee y observa, luego interpreta.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH) en su estructura. Muchos de ellos, en especial los que contienen entre 4 y 20 átomos de carbono (siempre un número par) en su cadena, se encuentran en las grasas vegetales y animales, y según la presencia o ausencia de enlace doble, se clasifican en ácidos grasos insaturados o saturados, respectivamente.
Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a la solubilidad. Los primeros cuatro representantes son miscibles con agua, el de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores insolubles en agua.
A partir de la lectura:
1.Elabora una explicación para la siguiente afirmación: “Los ácidos carboxílicos poseen elevados puntos de fusión y ebullición” ¿Cuál es la explicación estructural (químicamente hablando) a este hecho?
b.Se midieron experimentalmente los puntos de ebullición de una serie de ácidos carboxílicos alifáticos sin ramificaciones, los que se ilustran en el siguiente gráfico. A partir de la información proporcionada, responde:
1.¿Cuál es la relación entre el punto de ebullición y la masa molar de los ácidos carboxílicos?
2.Explica la tendencia de la curva del gráfico sobre la base de las interacciones moleculares de las sustancias analizadas.
No olvides lo que ya aprendiste sobre nomenclatura, ahora se añadirán las funciones orgánicas, las cuales tendrán preferencia sobre ramificaciones y enlaces múltiples.
~ Nomenclatura~
A lo que ya sabes añade lo siguiente:
Cuando en un compuesto además de ramificaciones o enlaces mutiples eencuentras grupos funcionales:
1.Se otorga la prioridad al grupo funcional, siendo la base del nombre o “sufijo”.
2.El segundo lugar se le asigna a los enlaces múltiples, en este sentido se le concede preferencia al doble enlace, antes que el triple.
3.Por último, considera las ramificaciones (utilizando los prefijos ya vistos en el tema anterior).
¿Algún ejemplo?
Sin grupo funcional
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Con grupo funcional
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5-metil-1-hepteno o bien,
5-metilhepteno
Cadena principal: heptano
Enlace múltiple: doble
Ramificaciones: metil
Numeración: derecha-izquierda
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5-metil-1-hepten-4-ona
Cadena principal: heptano
Grupo funcional: cetona
Enlace múltiple: doble
Ramificaciones: metil
Numeración: derecha-izquierda
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Actividad II: hágalo usted mismo
NOMBRE DEL COMPUESTO
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FÓRMULA ESTRUCTURAL
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1,3-butanodiol
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4-penten-1,2-diol
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Propil butil éter
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Dipropil éter
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2-metil-3-pentenal
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3-hexinal
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2,5-hexanodiona
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Ácido hexanoico
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Ácido 3-hexenoico
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Etanoato de butilo
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Hexilamina
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Butanamida
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3-cloro-1-hepteno
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¿Cuántos grupos funcionales identificas en el siguiente compuesto?¿Cuáles?
Más allá
 
Para determinar cuál es su nombre, debes seguir los siguientes lineamientos: 
Su función principal es la que precede en la tabla de prioridad.
Dicha función principal se nombra con el sufijo correspondiente.
Las demás funciones se nombran con el prefijo indicado.
Increasing
priority
Desafíate: escribe la formula estructural de los siguientes compuestos
ácido 2-hidroxipropanoico
ácido o-hidroxibenzoico
ácido 4-oxo-2-pentenoico
4-metoxi-2-butanona
3-amino-2-pentanol
2,3-diclorofenol
2-bromo-4-aminopentanal
hidroxietanal
3-metoxi-1,5-hexanodiol
“Felices los valientes, los que aceptan con ánimo parejo la derrota o las palmas.”
Jorge Luis Borges |
