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HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLos hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, bien por sustitución de algún átomo de hidrógeno del núcleo bencénico por radicales alquílicos, o bien por condensación del núcleo bencénico. Ejemplos: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 3 Benceno (C6H6) Antraceno Naftaleno Fenantreno Los dobles enlaces se colocan alternos, es decir, uno sencillo y uno doble. Nomenclatura (Con radicales de menos de cuatro carbonos):
Cl CH2 – CH2 – CH3 | | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() – CH3 – CH2 – CH3 clorobenceno propilbenceno metilbenceno etilbenceno (tolueno) CH3 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() CH3 isopropilbenceno bifenilo
Cl Cl Cl | CH3 | | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() CH3 o-clorometilbenceno m-clorometilbenceno p-clorometilbenceno (o-clorotolueno) (m-clorotolueno) (p-clorotolueno) CH3 CH3 CH2-CH3 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() CH2-CH3 o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-dietilbenceno (m-etiltolueno)
CH3 | 1 ![]() ![]() ![]() 3 4 | Cl A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primer radical, por orden alfabético. Ejemplos: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Cl CH=CH2 H3C CH3 1-cloro-2-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno 1-etil-2,4-dimetilbencen El radical del benceno se denomina fenilo. Ejemplos: Con cadenas lineales de 4 ó más carbonos el benceno se nombra como radical (fenil). Ejemplos: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = C – CH3 H3C – CH2 – CH – CH3 | | | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno 2-fenilbutano CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | ![]() ![]() 3 – fenilhexano Recordemos, que siempre y cuando el benceno actúe como radical, es decir, no tenga más sustituyentes, prevalece el nombre de la cadena lineal si tiene 4 carbonos o más, en caso contrario se nombra como radical del benceno. EJERCICIOS PROPUESTOS: Nombra los siguientes compuestos: a) CH3 b) CH=CH2 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() CH3 Formula los siguientes compuestos: a) p-metilisopropilbenceno. b) 1-cloro-2,5-dimetilbenceno. |