Formulación de química orgánica alcanos




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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS



Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, bien por sustitución de algún átomo de hidrógeno del núcleo bencénico por radicales alquílicos, o bien por condensación del núcleo bencénico. Ejemplos:




1

2



3

Benceno (C6H6) Antraceno Naftaleno Fenantreno

Los dobles enlaces se colocan alternos, es decir, uno sencillo y uno doble.
Nomenclatura (Con radicales de menos de cuatro carbonos):


  • Con un radical: Cuando hay un único sustituyente sobre el anillo bencénico, el nombre de aquel se antepone a la palabra benceno. Ejemplos:


Cl CH2 – CH2 – CH3

| |




– CH3 – CH2 – CH3

clorobenceno propilbenceno metilbenceno etilbenceno

(tolueno)
CH3



― CH



CH3

isopropilbenceno bifenilo



  • Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las posiciones de estos con los números (1,2), (1,3) ó (1,4), ó los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para- (p-), respectivamente. Si los radicales son distintos se nombran por orden alfabético, y si son iguales, mediante los prefijos di-, tri-… Ejemplos:


Cl Cl Cl

| CH3 | |






CH3

CH3

o-clorometilbenceno m-clorometilbenceno p-clorometilbenceno

(o-clorotolueno) (m-clorotolueno) (p-clorotolueno)
CH3 CH3 CH2-CH3

| CH3 | |


CH2-CH3

CH2-CH3

o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-dietilbenceno

(m-etiltolueno)


  • Más de dos radicales: En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético. Ejemplo:



CH3

| 1

2 CH2-CH3

4-cloro-2-etil-1-metilbenceno

3

4 |

Cl
A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primer radical, por orden alfabético. Ejemplos:
CH3 CH3

| CH2-CH3 CH3-CH2 CH CH2-CH3

CH3



Cl CH=CH2 H3C CH3

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno 1-etil-2,4-dimetilbencen
El radical del benceno se denomina fenilo. Ejemplos:
Con cadenas lineales de 4 ó más carbonos el benceno se nombra como radical (fenil). Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = C – CH3 H3C – CH2 – CH – CH3

| | |



3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno 2-fenilbutano
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

|


3 – fenilhexano
Recordemos, que siempre y cuando el benceno actúe como radical, es decir, no tenga más sustituyentes, prevalece el nombre de la cadena lineal si tiene 4 carbonos o más, en caso contrario se nombra como radical del benceno.
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3 b) CH=CH2






CH 3

CH3

Formula los siguientes compuestos:
a) p-metilisopropilbenceno. b) 1-cloro-2,5-dimetilbenceno.

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