Formulación de química orgánica alcanos




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HALOGENUROS DE ALQUILO



Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es –X, donde X es un halógeno.
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos:
H3C - CHCl - CHBr – CH3 2-bromo-3-cloro-butano , 1,1-dicloroetano H3C - CHCl2
H3C – CCl2 - CH – CH3 2,2-dicloro-3-metil-butano, cloroetano H3C - CH2Cl

|

CH3
Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden alfabético.

Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo:


SE ACEPTAN (I.U.P.A.C.)

CHF3

Fluoroformo

CHCl3

Cloroformo

CHBr3

Bromoformo

CHI3

Yodoformo


EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a) b) CIHC=CHCI

Cl




Formula los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-2-metilpropano. b) 1-cloro-2-metilpropeno.

  1. ALCOHOLES Y FENOLES



El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgánicas que, además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura.
Teóricamente los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos saturados al sustituir un hidrógeno por un grupo hidroxilo (OH), o como derivados del H2O, en donde un hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.



H - O - H AGUA R - O - H (ALCOHOL), - O - H (FENOL).

R - H HIDROCARBURO R - OH ALCOHOL
Los fenoles, por su parte, son derivados de los fenilos; para ello, un hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo OH. El grupo funcional en ambos es –OH.
Nomenclatura:
Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “ol”.
Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el número localizador más bajo.
Dependiendo de dónde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar con los siguientes tipos de alcoholes:


  • Alcoholes primarios: Son los que están unidos a un radical, R - CH2 - OH. Ejemplos:


etanol CH3 - CH2 - OH 1-propanol CH3 - CH2 - CH2OH


  • Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o diferentes, R – CHOH – R´. Ejemplos:


2-propanol H3C – CHOH - CH3 2-butanol H3C - CH2 - CHOH - CH3


  • Alcoholes terciarios: Son los que están unidos a tres radicales.


CH3

׀ ׀

R – C – OH Ejemplo: 2-metil-2-propanol H3C – C – OH

׀ ׀

R´´ CH3
La función alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molécula, con la condición de tener los –OH en carbonos distintos. Resultan así los polialcoholes: dioles, trioles… Ejemplos:
1,2-etanodiol HOH2C - CH2OH,, 1,2,3-propanotriol (glicerina) HOH2C – CHOH - CH2OH

Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical, se empleará el prefijo hidroxi-.
Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno del anillo bencénico por uno o más grupos –OH. Ejemplos:

OH CH3 CH3 OH

OH Cl OH OH







CH3

OH

fenol o-metilfenol m-clorofenol 2,6-dimetilfenol o-dihidroxibenceno

o-hidroxifenol
La función alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces. Ejemplos:

4-metil-2-pentanol 4-penten-1-ol
CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH

|

CH3


4-penten-2-in-1-ol 4,6-dimetil-6-hepten-2-ol
CH2 = CH – C  C - CH2OH CH2 = C - CH2 – CH - CH2 – CHOH - CH3

| |

CH3 CH3

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