Formulación de química orgánica alcanos




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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS



El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo – COOH, que sólo puede ir en carbonos terminales. La fórmula general es:

R


C = O

OH
Nomenclatura:
Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “oico”, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido. Ejemplos:
H – COOH H3C – COOH H3C – CH2 – COOH

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico

(Ácido fórmico) (Ácido acético)
H3C – CH2 – CH2 – COOH H2C = CH – COOH

Ácido butanoico Ácido 2-propenoico
La función ácido domina sobre todas las demás funciones orgánicas.
COOH

/

Ácido benzoico


H3C – CH – CH – CH – CO – COOH Ácido 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoico

| | |

CH3 OH


Muchos de estos ácidos conservan el nombre con el que eran conocidos inicialmente, además de los anteriores, tenemos:


  • Ácido etanodioico = Ácido oxálico COOH - COOH

  • Ácido propanodioico = Ácido malónico COOH – CH2 - COOH

  • Ácido 2-hidroxipropanoico = Ácido láctico CH3 – CHOH – COOH



  1. ÉSTERES



Así como las sales resultan de sustituir uno o varios hidrógenos de los ácidos por un metal, los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos por un radical, pero con la diferencia de que el enlace oxígeno-metal es sobre todo iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical es predominantemente covalente.
ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA

R-COOH + R´OH R-COOR´+ H2O
El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es -COO-, y su fórmula general es: R - COO - R´.
Nomenclatura:
Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por –ato, seguido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo. Ejemplos:
H3C – COOCH3 H3C – CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3

etanoato de metilo butanoato de etilo
COOCH3

/

benzoato de metilo



H2C = CH – CH – CH – CH2 – COO – 3-hidroxi-4-metil-5-hexenoato de fenilo

| |

CH3 OH
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:


  1. COOH – CH2 – COOH




  1. H3C – CHO






CHO

/



  1. H3C – CH2 – COOCH3




  1. H3C – CHOH – CH2 – CH3




  1. H3C – CO – CH2 – CH3




  1. H3C – CH2 – CHCl – COOH




  1. H2COH – CH – CH3

|



Formula los siguientes compuestos:


  1. 2-metil-1,3-butanodiol

  2. Metilpropanal

  3. Ácido 2-pentenoico

  4. Propanoato de etilo

  5. 3,3-dimetilpentanodiona

  6. Propinal

  7. Metanoato de propilo

  8. 1,2,3-propanotriol



  1. AMINAS



Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en su constitución molecular.
Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos.
Nomenclatura:
Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación –amina, por orden alfabético, los nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijos di-, tri-, etc.
R - NH2 AMINA PRIMARIA
R - NH - R´ AMINA SECUNDARIA
R – N - R´ AMINA TERCIARIA

|

R´´
El grupo -NH2 como radical, se nombra como amino. Ejemplo:
H3C – CH – COOH Ácido 2-aminopropanoico.

|

NH2
Ejemplos:
H3C – NH2 metilamina

H3C

NH etilmetilamina

H3C – CH2

H3C

H3C – CH2 NH etilmetilpropilamina




H3C – CH2 – CH2


H2C = CH CH3 – CH2

CH3 N (fenilmetilvinilamina) N (feniletilamina)

(La hormona del amor)



  1. AMIDAS



Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo ácido por un grupo de amino (-NH2) o, en general, por diversos radicales amino sustituidos: NHR, NRR´, donde R y R´ son radicales; se forman así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas.
R – CO NH2 R – CO NHR´ R – CO NR´R´´

amida sencilla amida N-sustituida amida N, N-disustiuida
Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono de un grupo carbonilo.
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo a la terminación –amida el prefijo del ácido del que derivan. En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 “H” del NH2 se nombra así: N, N – radicales (R y R´) – amida.
Ejemplos:
H3C – CONH2 H3C – CH2 – CONH2 H2NOC – CONH2

Etanamida propanamida etanodiamida
CH3

/

H3C – CONH CH3 H3C – CH2 – CONH CH3 H3C – CH2 – CON

\

CH3

N-metiletanamida N-metilpropanamida N, N-dimetilpropanamida
H3C – C = CH – C – CONH2 2-fenil-4-metil-3-pentenamida

| |

CH3




APÉNDICE I
Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, el sufijo que se cita al final del nombre se referirá exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de prioridad:





FUNCIÓN



ÁCIDOS CARBOXÍLICOS



ÉSTERES



AMIDAS



ALDEHÍDOS



CETONAS



ALCOHOLES



FENOLES



AMINAS



ÉTERES

10º

ALQUENOS

11º

ALQUINOS

12º

ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO


APÉNDICE II: SUFIJOS





FUNCIÓN

SUFIJO



ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

-oico



ÉSTERES

-ato de –ilo



AMIDAS

-amida



ALDEHÍDOS

-al



CETONAS

-ona



ALCOHOLES

-ol



FENOLES

-ol



AMINAS

-amina



ÉTERES

-éter

10º

ALQUENOS

-eno

11º

ALQUINOS

-ino

12º

ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO

-ano



APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
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