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COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS L ![]() Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo, -OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las características propias de la función química o familia. Estructura molecular del Etanol Nomenclatura:
![]() Metan ol Metanol ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Nombre del alcano, estrucutura fundamental – Metano sin la –o final. Sufijo que indica la presencia del grupo funcional hidroxilo –OH. Nombre del alcohol. ![]()
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales. ![]() ![]() Numeración Numeración Incorrecta correcta ![]() ![]() no tiene por qué ser la más larga del compuesto, sino la más larga “que contiene” el grupo funcional hidroxilo, -OH. No es la cadena Cadena principal y principal, no contiene numeración correcta el grupo -OH contiene al grupo –OH
![]() ![]() 2-hexanol 2,3,5 – Octano triol
![]() 1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol Realiza la F.E.C ![]() ![]() 3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos en el siguiente ejemplo: ![]() ![]() Criterio aplicado: la cadena principal es la que contiene más radicales o sustituyentes Hexanol monosustituido Octanol Disustituido (Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta) 7- metil - 4 – etil -3 - octanol 6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común: Alcohol + prefijo + sufijo ilico Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico ![]() ![]() ![]() Etanol propanol butanol Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico
Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios 2-butanol 2-metil-2-butanol ![]() ![]() ![]() Realiza la F.G Realiza la F.G Realiza la F.G ![]() ![]() ![]() Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de carbono carbono Nombre común de alcoholes polihidroxílicos: ![]() ![]() Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)
![]() ![]() 4 – Propen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL
![]() ![]() 5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico ![]() 4 - hidroxipentanal ALCOHOL DE BOTIQUIN El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían beberselo. Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar la concentración en casa con agua destilada. De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la recuperación de la herida. Para casa lo ideal e una solución de Yodo. TALLER No. 8 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
3-etil-3-pentanol a. b. Alcohol isobutílico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol ![]() ![]() ![]() d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol ![]() ![]() ![]()
a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol ![]() ![]() ![]()
![]() A) ![]() ![]() ![]() ![]() C) ____________________________________ ______________________________________ ![]() ![]() _____________________________________ _________________________________________ ![]() ![]() _____________________________________ ______________________________________ ![]() ![]() ____________________________________ _______________________________________ ![]() ![]() ____________________________________ ________________________________________ ![]() ![]() ____________________________________ _______________________________________
A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico ![]() ![]() ![]() ![]()
HORIZONTALES:
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv VERTICALES:
![]()
CH2– OH ![]()
NOMENCLATURA DE FENOLES Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar – puede ser cualquier sistema aromático. Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes. 1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del hidrocarburo aromático, en este caso Benceno. 2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o combinación de números más bajo posible. De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se darán, a su vez los números más bajos posibles. En este caso, la combinación mas baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5 134 < 145 ![]() ![]() ![]() OH ![]() OH OH ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 1 1 1 2 4 4 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 3 ![]() CL Hidroxi Benceno 4 – Propil Hidroxi Benceno 3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno 3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol. OH OH OH ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 1 1 1 ![]() ![]() ![]() 2 4 4 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 3 ![]() CL ![]() H ![]() ![]() Fenol 4 – Propil Fenol 3- cloro – 4 Etil Fenol P- Propil Fenol 4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC. OH ![]() OH OH ![]() OH ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 1 2 3 4 1 4 ![]() ![]() OH 4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno 1, 2,4, - Trihidroxi Benceno 5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común: OH OH ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() OH ![]() ![]() ![]() OH CH3 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() O – cresol También m - y p - Timol Catecol NO2 ![]() OH ![]() OH ![]() OH ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() HO ![]() ![]() ![]() NO2 2ON OH Resorcinol Hidroquinona Ácido Pícrico 6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los números delante: ![]() ![]() OH ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() 2- Naftol OH 9- Antrol |