Compuestos alquinos
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| COMPUESTOS ALQUINOS Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. En los alquinos la hibridación de los orbitales atómicos del carbono es del tipo sp.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. Ejemplo:  Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.  Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.  Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se enumera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino. Como los ejemplos que se muestran a continuacion: 
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente. HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquinos/problema-5.5.html |
