Formulación y nomenclatura de los
descargar 226.82 Kb.
|
3.1.– HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS. Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples. 3.1.1.– Alcanos de cadena lineal. Su fórmula empírica general es CNH2N+2, siendo N el número de átomos de carbono. Forman series homólogas. Se llama así a un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares y que se diferencian en el número de átomos de carbono de la cadena. Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que tiene, y la terminación –ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros términos de la serie son : met– (1 C), et– (2 C), prop– (3 C) y but– (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent–, hex–, hept–, oct–, non–, etc Ejemplos: H | CH4 CH4 H–C–H metano | H H H | | C2H6 CH3 –CH3 H–C–C–H etano | | H H H H H | | | C3H8 CH3 –CH2–CH3 H–C–C–C–H propano | | | H H H H H H H | | | | C4H10 CH3 –CH2–CH2–CH3 H–C–C–C–C–H butano | | | | H H H H C5H12 CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 pentano C6H14 CH3 –(CH2)4–CH3 hexano C7H16 CH3 –(CH2)5–CH3 heptano C8H18 CH3 –(CH2)6–CH3 octano C9H20 CH3 –(CH2)7–CH3 nonano C10H22 CH3 –(CH2)8–CH3 decano C11H24 CH3 –(CH2)9–CH3 undecano C12H26 CH3 –(CH2)10–CH3 dodecano C13H28 CH3 –(CH2)11–CH3 tridecano Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc. Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados. Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo. Ejemplos: Molécula Radical Nombre del radical CH4 CH3 – metil o metilo CH3 –CH3 CH3 –CH2– etil o etilo CH3 –CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2– propil o propilo CH3 –CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2– butil o butilo CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2– pentil o pentilo Y asi sucesivamente. Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a una cadena radical más larga. Se indica el carbono al que está unido el grupo metilo, por un número "localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión. Ejemplos: 4 3 2 1 CH3 –CH2–CH2–CH– 1–metilbutilo | CH3 4 3 2 1 CH3 –CH2–CH–CH2 2–metilbutilo | CH3 4 3 2 1 CH3 –CH–CH2–CH2– 3–metilbutilo | CH3 Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son: CH3 –CH–CH2– isobutilo (2–metilpropilo) | CH3 CH3 | CH3 –C–CH2– neopentilo (2,2–dimetilpropilo) | CH3 CH3 –CH2–CH2–CH– sec–butilo (1–metilbutilo) | CH3 CH3 | CH3 –CH2–C– terc–pentilo (1,1–dimetilpropilo) | CH3 3.1.2.–Alcanos de cadena ramificada. Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera: * Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor número de átomos de carbono. * Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones. * Se nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su número localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano. Ejemplos: 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2–CH2–CH––CH––CH–CH3 4–etil–2,3–dimetilheptano | | | CH2 CH3 CH3 | CH3 CH3 | CH3 –C–CH2–CH–CH3 2,2,4–trimetilpentano | | CH3 CH3 * Al nombrar los radicales por orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos di–, tri–, etc. * Cuando hay varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige como principal: Primero: aquella que tenga el mayor número de cadenas laterales. Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores más bajos. Ejemplo: CH3 CH3 CH3 CH3 | | | | CH3 –CH–CH–CH2–CH–CH––CH––CH2–CH3 5–(1,3–dimetilbutil)–2,3,6,7–tetrametilnonano | CH–CH2–CH–CH3 | | CH3 CH3 3.2.– HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS. Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N Ejemplo: CH2=CH–CH2–CH3 3.2.1.– Alquenos con un solo enlace doble. Se nombran con las siguientes normas: * Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustitu– ye la terminación –ano del alcano correspondiente, por –eno . * Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan. * La posición del doble enlace se indica mediante el número localizador, que se coloca delante del nombre. Ejemplo: 1 2 3 4 5 CH3 –CH=CH–CH2–CH3 2–penteno * Si es ramificado, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: CH3 1 2 3 4| 5 6 CH3 –CH=CH–CH–CH–CH3 4,5–dimetil–2–hexeno | CH3 CH3 | CH3 –CH=C––CH––CH3 3,4–dimetil–2–hexeno | CH2–CH3 CH3 CH3 | | CH3 –CH=CH–CH––CH––C–CH3 4–etil–5,6,6–trimetil–2–hepteno | | CH2 CH3 | CH3 3.2.2.– Alquenos con varios dobles enlaces. Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: –adieno, –atrieno, etc., en lugar de –eno. Se numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos posible. Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 –CH=CH–CH=CH–CH2–CH3 2,4–heptadieno Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. Ejemplo: CH3 | CH3 –CH=C=C––C=CH2 2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno | CH2–CH3 3.2.3.–Radicales univalentes de los alquenos lineales. Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran acabando en –enilo. Ejemplos: CH2=CH– etenilo o vinilo CH3 –CH=CH– 1–propenilo CH3 –CH=CH–CH2– 2–butenilo CH3 –CH=CH–CH=CH– 1,3–pentadienilo 3.3.– HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS. Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N–2. Ejemplo: CH3 –CC–CH2–CH3 3.3.1.– Alquinos con un solo triple enlace. Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas: * Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminación –ano por –ino . * Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. La posición de éste se indica mediante el número localizador, que será el menor de los números que corresponden a los átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre. Ejemplos: CHCH etino o acetileno 1 2 3 4 5 CH3 –CC–CH2–CH3 2–pentino * Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la más larga que contenga al triple enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el número más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: 1 2 3 4 CHC–CH–CH3 3–metil–1–butino | CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH––CH––CC–CH2–CH3 5,6–dimetil–3–heptino | | CH3 CH3 CH2–CH3 1 2 3 4 5 |6 CH3 –CH2–CH2–CC–C––CH2–CH3 6,6–dietil–4–nonino | CH2–CH2–CH3 7 8 9 3.3.2.– Alquinos con varios triples enlaces. Si en un hidrocarburo existen más de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones –adiino, –atriino, etc., en lugar de la terminación –ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos posibles. Ejemplo: CHC–CC–CCH 1,3,5–hexatriino Si el compuesto tiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que tenga mayor número de triples enlaces. Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 –CC–CC–CH–CH3 6–metil–2,4–heptadiino | CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 |7 8 9 CH3 –CH––CC–CC–C––CH2–CH3 2,7,7–trimetil–3,5–nonadiino | | CH3 CH3 3.3.3.– Radicales univalentes de los alquinos lineales. Se obtinen a partir de los alquinos, por pérdida de un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerarlo, ese carbono recibe el número 1. Se nombran con la terminación –inilo. Ejemplos: CHC– etinilo CH3 –CC– 1–propinilo CH3 –CC–CC– 1,3–pentadiinilo 3.3.4.– Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces. Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación –eno. Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu– raciones sean los más bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor número de insaturaciones, aunque no sea la más larga. Ejemplos: 7 6 5 4 3 2 1 CHC–CH2–CH=CH–CCH 3–hepten–1,6–diino 1 2 3 4 CH2=CH–CCH 1–buten–3–ino 1 2 3 4 5 6 7 CHC–CH=CH–CH=CH–CH3 3,5–heptadien–1–ino CH2–CH2–CH3 | CHC–C=C–CH=CH2 3–etil–4–propil–1,3–hexadien–5–ino | CH2–CH3 3.4.– HIDROCARBUROS CICLICOS. Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no insaturaciones, y éstas sean dobles o triples enlaces, pueden ser: * Cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos. * Cicloalquenos: ciclos con algún enlace doble. * Cicloalquinos: ciclos con algún enlace triple. 3.4.1.– Hidrocarburos cíclicos saturados o CICLOALCANOS. Los átomos de carbono están unidos solo por enlaces sencillos. Su fórmula general es CNH2N. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. Ejemplos: CH2   CH2 CH2––CH2 CH2 CH2 / \ | | | | CH2––CH2 CH2––CH2 CH2 CH2   CH2 ciclopropano ciclobutano ciclohexano También se peden representar así:    |
