Formulación y nomenclatura de los




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3.4.2.– Radicales de los cicloalcanos.

Al salir un átomo de hidrógeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los acíclicos, es decir con la terminación –ilo.

Ejemplos:

CH– CH2––CH– CH2 ––CH2

/ \ | | | |

CH2––CH2 CH2––CH2 CH2 CH2



CH–

ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo

3.4.3.– Cicloalcanos con ramificaciones.

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrcarburos cíclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados más bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Ejemplos:

CH3 CH3 CH3

| | |

-CH2–CH3 -CH3

| |

CH–CH3 CH2–CH3

|

CH3

1–etil–2–metil– 1–metil–4–isopro– 4–etil–1,2–dimetil–

ciclohexano pilciclohexano ciclohexano
3.4.4.–Cicloalquenos y cicloalquinos.

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces, o uno o más triples enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los números más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –eno o –ino.

Ejemplos:

CH

HC CH

H2C CH




H2C CH2 H2C CH




CH

ciclobuteno 1,3–ciclohexadieno
3.5.–HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno, compuesto de fórmula empírica C6H6.

Recibieron este nombre porque la mayoría de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el término "aromático" expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El término genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos son los radicales arilo (Ar–).

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se puede escribir de estos tres modos:
H

|

C



H–C C–H

H–C C–H



C

|

H
El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno, se llama fenilo:

H

|

C



H–C C–

C6H5

H–C C–H




C

|

H

fenilo
Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:
CH3 CH2–CH3






Metilbenceno (tolueno) Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2–, 1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos orto (o–), meta (m–) y para (p–), respectivamente.

Ejemplos:
CH3 CH3 CH3

CH2–CH3
CH2–CH3

|

CH2–CH3
1–etil–2–metilbenceno 1–etil–3–metilbenceno 1–etil–4–metilbenceno

orto–etilmetilbenceno meta–etilmetilbenceno para–etilmetilbenceno

o–etilmetilbenceno m–etilmetilbenceno p–etilmetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto.

Ejemplos:
CH3 CH3 CH3



CH2–CH3 H3C CH3 CH2–CH3



CH2–CH3

CH3 CH2–CH2–CH3

2–etil–1,4–dime– 1–etil–2,3,4–tri– 2–etil–1–metil–4–pro–

tilbenceno metilbenceno pilbenceno
1.5.2.–Hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Existen muchos hidrocarburos policíclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexágono comunes. Citemos algunos:

H H

| |

C C

H–C C C–H



H–C C C–H

C C

| |

H H

Naftaleno

H H H

| | |

C C C

H–C C C C–H



H–C C C C–H

C C C

| | |

H H H

Antraceno
H H

| |

C C

H H

| |

C C C C




H–C C C C–H




C C C C

| | | |

H H H H
Fenantreno
3.6.–DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molécula átomos de halógenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o más hidrógenos por átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los átomos de halogenos se indican por medio de localizadores.

Ejemplos:

3 2 1

CH3 –CH2–CH2–Cl 1–cloropropano o cloruro de propilo

Cl–CH2–CH2–Cl 1,2–dicloroetano

CH3 –CH=CH–Cl 1–cloro–1–propeno o cloruro de 1–propenilo

Cl3–CH triclorometano o cloroformo
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Ejemplos:

6 5 4 3 2 1

CH3 –CH=CH–CH–CH=CH2 3–cloro–1,4–hexadieno

|

Cl
Br

|

CH3 –CH2–CH–CH=CH–CH 1,1–dibromo–4–metil–2–hexeno

| |

CH3 Br
CH3 –CH–CH–CCH 3,4–dicloro–1–pentino

| |

Cl Cl

4.–COMPUESTOS OXIGENADOS.

Son compuestos constituidos por corbono, hidrógeno y oxígeno.

Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres, aldehidos, cetonas, ácidos y ésteres.

4.1.–ALCOHOLES Y FENOLES.

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo –OH (hidroxilo).
* Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:
CH3 –CH2–CH3 propano CH3 –CH2–CH2–OH propanol

* Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo:

H OH




benceno fenol
ALCOHOLES.

Su fórmula general es R–OH, siendo R– un radical derivado de algún hidrocarburo alifático (alquilo, alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
4.1.1.–Alcoholes con un solo grupo funcional.

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el –OH esté unido a un carbono primario, secundario o terciario.

Los átomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical –OH. El alcohol así obtenido, se nombra poniendo la terminación –ol al hidrocarburo del que procede.

Si la función alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi– para designarla.
Ejemplo:

CH3 –CH3 etano CH3 –CH2–OH etanol
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical –OH el localizador más bajo posible.

La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

Ejemplos:
CH3 –CH2–CH2OH 1–propanol
CH3 –CH–CH3 2–propanol

|

OH

4 3 2 1

CH3 –CH2–CH–CH3 2–butanol

|

OH

6 5 4 3 2 1

CH3 –CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol

CH3

|

CH3 –CH2–CH–CH2–CH2OH 3–metil–1–pentanol

4.1.2.–Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes.

Para nombrarlos se colocan los sufijos –diol, –triol, –tetraol, etc., que indican el número de grupos –OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:

CH2OH–CH2OH etanodiol (o etilenglicol)
CH2OH–CHOH–CH2OH propanotriol (o glicerina)
HOCH2–CH2–CHOH–CH3 1,3–butanodiol
CH3 –CH=C––CH–CH2OH 3–metil–3–penten–1,2–diol

| |

CH3 OH
FENOLES.

Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno por grupos –OH.

Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol, aunque muchos tienen nombres vulgares.

Ejemplos:
OH OH OH OH OH



OH OH




OH

OH OH

fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona 1,2,4–trihidroxibenceno

4.2.–ETERES.
Son compuestos formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles fórmulas generales son:
R–O–R' R–O–Ar Ar–O–Ar'
siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.
Ejemplos:

CH3 –O–CH2–CH3 O–CH2–CH3

Los radicales R–O– se nombran sustituyendo –ano por –oxi en el alcano correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, Ar–O–, se llama fenoxi.

Ejemplos:

O–

CH3 –CH2–O–
radical etoxi radical fenoxi
Existen dos formas de nombrar los éteres:

* Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno, y se termina con la palabra éter.

Ejemplo: CH3 –O–CH2–CH3 etilmetiléter

* Se nombra el radical más sencillo (con la terminación –oxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

Ejemplo: CH3 –O–CH2–CH3 metoxietano
Más ejemplos:
CH3 –CH2–O–CH2–CH3 dimetil éter etoxietano (éter sulfúrico)
CH3 –O–C6H5 fenilmetiléter metoxibenceno



–O–CH2–CH3 etilfeniléter etoxibenceno


4.3.–ALDEHIDOS Y CETONAS.
Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo –C=O, o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno.

La deferencia entre ambos reside en:
* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:

R–CO–H

* en las cetonas el grupo carbonilo no está en uno de los extremos:

R–CO–R'
4.3.1.–ALDEHIDOS.

Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno.

Ejemplo:

O



CH3 –CH2–C o bien CH3 –CH2–CHO



H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que derivan por la terminación –al. Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dial.

Ejemplos:

O



CH3 –C etanal

H
O O



C–CH2–C propanodial



H H

O

CH3 –CH2–CH2–C butanal

H

O

CH2=CH–C propenal



H
El grupo carbonilo (–CO–) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo carbonilo.

Ejemplos:

CH3 O

|

CH3 –CH–CH=CH–C 4–metil–2–pentenal

H

O

CH≡C–C 2–propinal

H




O

CH2–CH2–C 3–fenilpropanal

H

O O

1 2 3 4 5 6 7

C–C=CH–CH2–CH–CH2–C 2,5–dimetil–2–heptenodial

H | |

CH3 CH3 H

OH O

|

CH2OH–CH–C 2,3–dihidroxipropanal



H
Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:

O O O

H–C CH3 –C C



H H H

formaldehido o formol acetaldehido benzaldehido
4.3.2.–CETONAS.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por un átomo de oxígeno.

Ejemplo:
CH3 –C–CH3 o bien CH3 –CO–CH3

O

Existen dos formas de nombrar las cetonas:

* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en –ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo carbonilo, mediante números localizadores.

Ejemplos:
CH3 –CH2–C–CH3 2–butanona



O

CH3 –CH2–C–CH2–CH3 3–pentanona

O

CH3 –CO–CH2–CO–CH3 2,4–pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

Ejemplos:

O



CH3 –CH2–C–CH3 etilmetilcetona
CH3 –C–CH=CH2 etenilmetilcetona (vinilmetilcetona)



O




CO–CH–CH3 fenilisopropilcetona (fenil(2–metiletil)cetona)

|

CH3

4.4.–ACIDOS CARBOXILICOS.

Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo:

O



–C o bien –COOH o bien –CO2H



OH
Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación –oico

Ejemplos:
O

H–C acido metanoico o fórmico

OH

O

CH3 –C ácido etanoico o acético

OH

CH3 –CH2–COOH ácido propanoico




COOH ácido benzoico


Hay ácidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman ácidos dicarboxílicos:

O O O O



C––C C–CH2–C



HO OH HO OH

ácido etanodioico o a. oxálico ácido propanodioico o a. malónico
La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la función ácido, las demás funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la función ácido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1.

Ejemplos:
O

CH3 –CH2–CO–CH2–C ácido 3–oxopentanoico



OH

O

CH2–CH2–C ácido 3–hidroxipropanoico

|

OH OH

O

CH3 –CH=CH–CH––C ácido 2–etil–3–pentenoico

|

CH3– CH2 OH

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxílicos y dicarboxílicos, que son muy frecuentes en el lenguaje químico. Algunos ya los hemos citado. A continuación damos una lista:
Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar

H–COOH ácido metanoico ácido fórmico

CH3 –COOH ácido etanoico ácido acético

CH3 –CH2–COOH ácido propanoico ácido propiónico

CH3 –CH2–CH2–COOH ácido butanoico ácido butírico

CH3 –(CH2)3–COOH ácido pentanoico ácido valeriánico

HCOO–COOH ácido etanodioico ácido oxálico

HOOC–CH2–COOH ácido propanodioico ácido malónico

HCOO–CH2–CH2–COOH ácido butanodioico ácido succínico

HOOC–(CH2)3–COOH ácido pentanodioico ácido glutárico

4.5.–ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la tereminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación inorgánica.

Ejemplo:

CH3 –COOH CH3 –COO

ácido etanoico (acético) anión etanoato (acetato)
* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres.

Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo).

Ejemplos:

CH3 –COO–CH2–CH3 etanoato de etilo (acetato de etilo)

H–COO–CH2–CH3 metanoato de etilo (formiato de etilo)

CH3 –COO–CH2–CH2–CH2–CH3 etanoato de butilo




COO–CH2–CH3 benzoato de etilo




CH3 –COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)
* Al unir un anión derivado de los ácidos carboxíilicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.

Ejemplos:

CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

La diferencia entre un éster y una sal reside principalmente en que el enlace oxígeno–metal (–O–Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno–radical alquílico (–O–CH3 ) de un éster es covalente.
5.–COMPUESTOS NITROGENADOS.
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos de ellos tienen también oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
5.1.–AMINAS.
Derivan del amoníaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.

R–NH2 R–NH–R' R–N–R'

|

R"

amina primaria amina secundaria amina terciaria
Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función principal, se nombram todos los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina.

Ejemplos:

CH3 –NH2 metilamina

CH3 –CH2–NH2 etilamina

CH3 –CH=CH–NH2 propenilamina

CH3 –CH–CH2–CH3 1–metilpropilamina

|

NH2




NH2 fenilamina (o anilina)

CH3 –NH–CH3 dimetilamina

CH3 –N–CH2–CH2–CH3 dimetilpropilamina

|

CH3

CH3 –N–CH2–CH3 etilfenilmetilamina

|

C6H5
Si existe más de un grupo funcional amina, o éste no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (–NH2), metilamino (–NH–CH3 ), aminometil (–CH2–NH2), etc. Se indica su posición mediante localizadores.
Ejemplos:

NH2–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2 1,4–butanodiamina
NH2–CH2–CH–CH2–NH2 2–aminometil–1,3–propanodiamina

|

CH2–NH2
O

CH3 –CH–CH2–C ácido 3–aminobutanoico

| OH

NH2

CH3

|

CH2–C––COOH ácido 2–amino–3–fenil–2–metilpropanoico

|

NH2

5.2.–AMIDAS.
Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos corboxílicos, al sustituir el grupo –OH por el grupo –NH2.

O

R–C o bien R–CONH2

NH2

Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que deriva, por amida.

Ejemplos:

O

H–C matanoamida

NH2
CH3 –CH2–CONH2 propanoamida
O

C benzamida

NH2
CH2=CH–CH2–CONH2 3–propenamida

5.3.–NITRILOS O CIANUROS.
Poseen el grupo funcional –CN o bien –CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno.

Se nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico, H–CN.
Ejemplos:

CH3 –CN etanonitrilo o cianuro de metilo

CH3 –CH2–CN propanonitrilo o cianuro de etilo

CH3 –CH–CN 2–metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

|

CH3
C6H5–CN benzonitrilo o cianuro de fenilo
CH3 –CH2–CC–CN 2–pentinonitrilo o cianuro de 1–butinilo


5.4.–NITRODERIVADOS.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos nitro, –NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro –NO2, nunca se considera como función principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo –nitro.

Ejemplos:
CH3 –NO2 nitrometano
CH3 –CH2–NO2 nitroetano




NO2 nitrobenceno
CH3



O2N NO2 2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO2
6.–COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN.
Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgánicas de las ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuación:

1º.– Elegir la función principal.

2º.– Determinar la cadena principal.

3º.– Numerar el compuestos, escribiendo los localizadores si es necesario.

4º.– Formular o nombrar el compuesto.
Para elegir la función principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuación. Se elige como principal aquella función que vaya delante en la tabla.

Por ejemplo, dado que el –CO– va situado antes que el –OH, el compuesto CH2OH–CH2–CO–CH3 debe llamarse 4–hidroxi–2–butanona, y no 3–oxo–1–butanol.


TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS





Fórmula

Función

Sufijo

Prefijo

R–COOH

Acidos

–oico

carboxi

R–COO–R'

esteres o sales

–oato

alcoxicarbonil

R–CONH2

amidas

–amida

carbamoil

R–CHO

aldehidos

–al

oxo

R–CO–R'

cetonas

–ona

oxo

R–CN

nitrilos

–nitrilo

ciano

R–CH2OH

alcoholes

–ol

hidroxi

R–NH2

aminas

–amina

amino, aza

R–O–R'

éteres

–oxi–

oxa

R–X

derivados halog.



fluor,cloro,bromo,etc.

R–NO2

nitroderivados



nitro

R=R'

alquenos,

–eno(–enilo),



R­R'

alquinos

–ino (–inilo)



R–R'

alcanos

–ano(–ilo)








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