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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICALlamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de carbono. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro. El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que su configuración electrónica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos. Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas. 1. Función hidrocarburo Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos. ALIFÁTICOS
Alcanos lineales Se nombran anteponiendo el sufijo — ANO un prefijo que indica el número de carbonos que forman la cadena ( met —, et —, prop —, but —, pent —, hex —, hept —, oct —,...) Ejemplos ![]() ![]() Etano Butano Alcanos ramificados En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas secundarias).
E ![]() ![]()
Ejemplos ![]()
E ![]() ![]() 2,2,3 – trimetilpentano 3-etil-2,2,3-trimetilpentano
Ejemplos ![]() ![]() Eteno Etino
Ejemplos 4-metildeca-1-en-5-ino ![]() 2-propilocta- 1,6-dien-4-ino ![]() 4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
E ![]() ![]() ciclopropano ciclobutano
Ejemplo metilciclobut-1-eno AROMÁTICOS El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados, ![]() ![]() ![]() ![]() ciclohexa-1,3,5-trieno
E ![]() 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3,4-dimetilbenceno ![]() p ![]() ![]() ![]() ![]()
Formula los siguientes compuestos:
Nombra los siguientes compuestos: ![]() 21. ![]() 22. ![]() 23. ![]() 24. ![]() 25. 2 ![]() 2 ![]() 2 ![]() 2 ![]() 30. ![]() 2. Halogenuros o derivados halogenados Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos, distintos o no.
Ejemplo ![]() 2-clorobutano
Ejemplo 1 ![]()
Ejemplo 4 ![]() Formula los siguientes compuestos: 31. 1,2-dibromopropano 32. 4-cloropent-2-eno 33. cloroetino 34. 1,2-dibromobenceno 35. 3-yodobut-1-eno Nombra los siguientes compuestos: ![]() 36. ![]() 37. ![]() 38. 39. ![]() ![]() 40. 3. Alcoholes Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias sustituciones en el mismo carbono.
Ejemplos ![]() etanol (alcohol etílico) ![]() propano-1,3-diol ![]() propanotriol (glicerina)
Ejemplo ![]() but-3-in-1-ol
E ![]() ![]() Hidroxibenceno (fenol) Formula los siguientes compuestos: 41. butano-1,4-diol 42. prop-2-en-1-ol 43. penta-3,4-dien-1,2-diol 44. 3-metilbutan-1-ol 45. 2-etilpent-3-en-1-ol Nombra los siguientes compuestos: 4 ![]() ![]() 47. ![]() 48. ![]() 49. ![]() 50. 4. Éteres Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos formas diferentes:
Ejemplos ![]() etilmetiléter d ![]()
Ejemplos m ![]() e ![]()
Ejemplos E ![]() Formula los siguientes compuestos: 51. dimetiléter 52. etoxibutano 53. metoxibenceno (fenilmetiléter) 54. metoxiprop-2-eno 55. etoxibut-2-ino Nombra los siguientes compuestos: ![]() 56. ![]() 57. ![]() 58. ![]() 59. ![]() 60. 5. Aldehídos ![]() En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH, porque podría haber confusiones con el grupo alcohol.
Ejemplos p ![]() p ![]()
Ejemplos ![]() butin-3-al ![]() 2-metilbuten-3-al
E ![]() 2-formil-4-metilpentanodial
Formula los siguientes compuestos: 61. propenal 62. metilbutanodial 63. 3-metilpenten-2-al 64. 2,4-diformilhexanodial 65. 2,3-dihidroxipropanal Nombra los siguientes compuestos: 6 ![]() 6 ![]() 6 ![]() 6 ![]() ![]() ![]() 70. ![]() 6. Cetonas ![]() Se pueden nombrar de dos formas diferentes:
Ejemplos ![]() pentan-2-ona ![]() pent-1-en-3-ona
Ejemplos ![]() metilpropilcetona e ![]()
Ejemplos 3 ![]() Formula los siguientes compuestos: 71. propanona (acetona) 72. pent-4-en-2-ona 73. dietilcetona 74. fenilmetilcetona 75. 3,5-dihidroxipentan-2-ona Nombra los siguientes compuestos: 7 ![]() ![]() 77. ![]() 78. ![]() 79. ![]() 80. 7. Ácidos orgánicos ![]()
Ejemplos ![]() ácido etanoico (ácido acético) ![]() ácido propanodioico ![]() ácido propenoico (ácido acrílico) ![]() ácido 9-octedecanoico (ácido oleico) ![]() ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)
E ![]() Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico
E ![]() ![]() ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico) á ![]()
Ejemplos ![]() ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico á ![]() Formula los siguientes compuestos: 81. ácido metanoico (fórmico) 82. ácido butanodioico 83. ácido 2-metilpent-3-enoico 84. ácido 2-hidroxibencenocarboxílico (ácido salicílico, ácido o-hidroxibenzoico) 85. ácido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxílico Nombra los siguientes compuestos: ![]() 86. ![]() 87. ![]() 88. ![]() ![]() 89. ![]() 9 ![]() 7.1. Sales derivadas de ácidos orgánicos Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes (metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir, de la misma forma que en inorgánica. Ejemplos ![]() etanoato de potasio ![]() metanoato de plata ![]() propanoato de calcio 7.2. Ésteres También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical Ejemplos ![]() etanoato de etilo ![]() 2-clorobutanoato de metilo ![]() ![]() ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico) Formula los siguientes compuestos: 91. metanoato de metilo 92. but-3-enoato de propilo 93. 4-metilpentanoato de propilo 94. benzoato de metilo 95. but-2-enoato de metilo Nombra los siguientes compuestos: 9 ![]() ![]() 97. ![]() 98. 9 ![]() ![]() 1 ![]() 8. Compuestos orgánicos nitrogenados 8.1. Aminas Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno, secundarias y terciarias ![]() ![]() ![]() ![]() amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
Ejemplos ![]() etilamina e ![]() ![]() etilmetilpropilamina ![]() f ![]()
E ![]() ácido 2-aminopropanoico ![]() 2-aminoetanol Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales E ![]() ![]() N,N─dimetilfenilamina ![]() N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina Formula los siguientes compuestos: 101. 2-amino-3-metilpentano 102. propano-1,3-diamina 103. trietilamina 104. difenilamina 105. hexano-1,3,6-triamina Nombra los siguientes compuestos: 106. ![]() ![]() 107. ![]() 1 ![]() ![]() ![]() ![]() 109. ![]() 1 ![]() 8.2. Amidas Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos E ![]() etanamida p ![]() ![]() metanodiamida (urea) Formula los siguientes compuestos: 111. metanamida 112. propanamida 113. 3,3-dimetilhex-5-inamida 114. N-metiletanamida 115. benzamida Nombra los siguientes compuestos: ![]() 116. ![]() 117. ![]() 118. ![]() 1 ![]() ![]() 1 ![]() 8.3. Nitrilos S ![]()
Ejemplos ![]() etanonitrilo
Ejemplos ![]() cianopropanamida ![]() ![]() cianuro de fenilo
Ejemplos cianuro sódico NaCN cianuro cálcico Ca(CN)2 Formula los siguientes compuestos: 121. propanonitrilo 122. butanodinitrilo 123. 3,3-dimetilbutanonitrilo 124. cianuro de propilo 125. cianuro de 2-metilbut-3-enilo Nombra los siguientes compuestos: 1 ![]() ![]() 127. ![]() 128. ![]() 129. ![]() ![]() 130. 8.4. Nitroderivados Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo E ![]() n ![]() ![]() 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT) ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS ácidos > ésteres > amidas = sales > aldehídos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son función principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeración de la misma Formulación y nomenclatura orgánica www.fisicayquimica.com |