Formulación y nomenclatura química orgánica

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA

1. 
   Cadena Abierta
   

1. 
   Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, C_nH_2n+2)
   

1. 
   Tomaremos como cadena principal aquélla que en conjunto posea mayor número de carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas.
   
2. 
   Las cadenas se numeran comenzando por el carbono más próximo a la primera ramificación.
   

Ejemplos

3. 
   Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se comenzará a numerar por aquel extremo que nos dé, siguiendo el orden de sustituyentes, la menor cifra posible.
   

4. 
   Se nombrarán las ramificaciones por orden alfabético de su nombre, sustituyendo la terminación — ANO propia de la cadena por la terminación — il o — ilo y anteponiendo al nombre la posición que ocupa cada ramificación en la cadena principal y el número de radicales.
   

Ejemplos

5. 
   En el caso de que se encuentren distintos radicales en la fórmula del compuesto, éstos se nombraran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos numerales que los acompañan (di, tri,…). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle el número más bajo.
   
6. 
   Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal.
   

2. 
   Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, C_nH_2n y alquinos o acetilénicos, de triple enlace, C_nH_2n-2)
   

1. 
   Se forman cuando alguno de los átomos de carbono se une a otro por medio de más de un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo — ENO ó — INO según posean algún doble o triple enlace. Además, los numerales que indican la posición de los dobles o triples enlaces irán inmediatamente delante de la terminación del nombre.
   

2. 
   Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a un doble enlace le corresponda el menor dígito, nombrándose en primer lugar los enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuación los triples. Además, se toma como cadena principal la que incluya el mayor número de dichos enlaces, aunque no sea la de mayor contenido en carbonos. También se tendrá en cuenta que tienen prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena principal
   

2. 
   Cíclicos
   

1. 
   Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada.
   

Ejemplos

2. 
   En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la insaturación doble sobre la triple.
   

1. 
   Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno
   

Ejemplos

2. 
   Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo
   

1. 
   propano
   
2. 
   pent-2-eno
   
3. 
   but-1-en-3-ino
   
4. 
   octano
   
5. 
   2,2,3-trimetilbutano
   
6. 
   2-metilbut-1-en-3-ino
   
7. 
   4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno
   
8. 
   4-butilocta-2,6-diino
   
9. 
   penta-1,2,4-trieno
   
10. 
    but-1-eno
    
11. 
    penta-1,3-diino
    
12. 
    3-metilhexano
    
13. 
    3-etilhexano
    
14. 
    3-butinilo
    
15. 
    3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano
    
16. 
    2,2-dimetilpropilo
    
17. 
    3,3-dimetilbutilo
    
18. 
    1,1,2-trimetilciclopentano
    
19. 
    ciclohexino
    
20. 
    2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno
    

1. 
   Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa.
   

2. 
   Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, …
   

3. 
   Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena
   

1. 
   Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números posibles
   

2. 
   Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol
   

3. 
   Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo
   

4. 
   La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y nombrar el compuesto
   

5. 
   Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi
   

Ejemplo

1. 
   Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter
   

2. 
   Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al radical más sencillo
   

3. 
   En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del átomo de oxígeno
   

1. 
   Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído
   

2. 
   La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo
   

3. 
   Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena principal la más larga que empiece y termine en grupo funcional
   

Ejemplos

4. 
   La función aldehído tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las insaturaciones
   

1. 
   Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo
   

2. 
   Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona
   

3. 
   Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehídos
   

1. 
   Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminación ─o por ─oico
   

2. 
   Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo
   

Ejemplo

3. 
   También se pueden nombrar los ácidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo está en una cadena lateral y no se considera como grupo principal
   

Ejemplos

4. 
   Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, también se puede nombrar con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible
   

1. 
   Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético
   

2. 
   Cuando el grupo NH₂ no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones)
   

Ejemplos

Ejemplos

Ejemplos

1. 
   Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal
   

2. 
   Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres, amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la denominación cianuro de (radical)
   

3. 
   El hidrógeno del cianuro de hidrógeno, HCN, puede ser sustituido por un metal
   

Ejemplos