REACCIONES DE SÍNTESIS DE LOS ALQUENOS
1.- Deshidrohalogenación de haluros de alquilo.
2
.- Deshidratación de alcoholes.
Estas reacciones tienen lugar a través de un carbocatión como intermediario, por lo que hay que tener en cuenta la posibilidad de transposiciones de Warner-Meerwein.
3
.- Deshalogenación de dibromuros vecinales
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS ALQUENOS
1.- Adiciones electrofílicas.
A
dición de haluros de hidrógeno.
E
n el caso del HBr dependiendo de las condiciones de reacción se puede dar la
Orientación anti-Markovnikov.
Hidratación catalizada por ácido.
A
dición de ácido sulfúrico.
Hay que tener en cuenta que todas estas reacciones de adición tienen lugar a través de un carbocatión como intermediario de reacción, por lo cual se debe considerar la posibilidad que se produzca una Transposición de Warner-Meerwein.
O
ximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración + oxidación.
2.- Reacción de reducción: Hidrogenación catalítica.
3.-Adición de halógenos.
Formación de dihaluros de alquilo.
Formación de halohidrinas.
4.- Hidroxilación sin.
También se puede llevar a cabo la hidroxilación empleando OsO4 y H2O2 realizándose la reacción con estereoquímica sin pero tiene el inconveniente de que este reactivo es más caro además de ser tóxico.
5.- Ruptura oxidativa de alquenos.
Si la ozonolisis se realiza en un medio oxidante (H2O2) en lugar de en medio reductor (Zn/H2O ó (H3C)2S) en lugar del aldehído se obtendrá un ácido carboxílico.
6.- Otras reacciones.
Dimerización y (polimerización).
Adición de carbenos: Formación de ciclopronanos.
S
ustitución alílica.
REACCIONES DE LOS DIENOS CONJUGADOS
R
eacciones de adición.
Para que la reacción tenga lugar, el dieno tiene que estar en configuración cis. La reacción se favorece cuando los sustituyentes del dieno son grupos alquilo y en el filodieno hay grupos que atraigan electrones (carbonilo, oxígeno, etc.).
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