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fecha de publicación03.11.2015
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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

ESCUELA DE QUIMICA

ALUMNO: Santiago Álvarez Guerrero

PARALELO: P1

QUIMICA ORGANICA II

FENOLES NATURALES

Características principales de los taninos:

Son grupos oligométicos con múltiples estructuras unidas a grupos fenólicos libres con un peso molecular que oscila entre 500 y 20.000 daltones, solubles en agua, con excepción de algunas estructuras de alto peso molecular y tienen la habilidad de atrapar proteínas y formar complejos solubles o insolubles.
Los taninos son compuestos secundarios producidos por las plantas, a compuestos polifenólicos de estructura química variable, poseen múltiples características entre las cuales se pueden destacar: no ser nitrogenados, poseer solubilidad en compuestos polares e insolubilidad
tanto en alcohol como en solventes apolares.

Forman soluciones coloidales, en alcohol y en acetona. Son insolubles en solventes apolares. Precipitan con numerosos reactivos (sales de hierro, plomo, cobre), alcaloides y proteínas.

Las acciones farmacológicas mas interesantes de los taninos que se pueden mencionar son:

Astringentes y por tanto antidiarreicos y vasoconstrictores, ya que se unen y precipitan las proteínas existentes en las secreciones.

Antídotos de alcaloides y metales pesados.

Los taninos se usan en el curtido de pieles y la fabricación de barnices y pinturas.

Funcionan como medio de defensa contra microorganismos, insectos y
herbívoros, debido a la propiedad antrigente, esto se produce durante el
periodo de crecimiento de la planta, luego de esto los taninos pasan a
formar parte del súber, el cual corresponde a un tejido de células muertas.


La astringencia, corresponde a la capacidad de precipitar proteínas, y
compuestos, tales como el Br, Cu, Fe, entre otros, además de secar las
mucosas presente en los tejidos, sin embargo, a pesar de todas las propiedades que presentan los
taninos, hay que tener en cuenta, que estos compuestos se les considera
como sustancias antinutritivas, debido principalmente a que una
concentración muy elevada de estos, provoca que la absorción intestinal de
algunos nutrientes se vea notablemente disminuida.

En el plano de la alimentación, los taninos originan principalmente el
característico sabor de los vinos tintos (de cuyo bouquet son, en parte,
responsables), al té, al café o al cacao. Además es importante dar a
conocer que las propiedades de precipitación que presentan los taninos son
utilizadas para limpiar o clarear vinos y/o cerveza.

.

En forma de síntesis, se puede dar a conocer que los taninos, o
también nombrados químicamente polifenoles vegetales, son compuestos que se utilizan muchas áreas, tales como la medicina, la industria, la síntesis de
cueros, entre otras, y todo debido principalmente a las propiedades
características que estos compuestos presentan, y entre las cuales destacan
su capacidad bactericida y la capacidad que posee de
precipitar algunos compuestos, entre los cuales destacan, las proteínas, y
el hierro.


A nivel del consumo, los taninos tienen un rol fundamental, ya que en
dosis adecuadas ayudan a solucionar una cantidad numerable de problemáticas
biológicas, sin embargo, en dosis superior al 5% en alimentos, o un consumo
100 mg diarios, trae como amplias consecuencias negativas, tales como
problemas de absorción, diarrea, hematuria, entre otras problemáticas.

Características de los taninos hidrolizables:
Son hidrolizados por ácidos o bases débiles produciendo carbohidratos y

ácido fenólico. Bajo las mismas condiciones los taninos condensados no

son hidrolizados.

Los taninos hidrolizables son hidrolizados por agua caliente o enzimas como

por ejemplo la Tannasa).

Características principales de los flavonoides:

Son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo de los daños producidos por sustancias o elementos oxidantes como los rayos ultravioleta, la contaminación ambiental y de sustancias nocivas presentes en los alimentos.

El organismo humano no puede producir estas sustancias, por lo cual debemos obtenerlos de la alimentación o en forma de suplementos farmacológicos.


La capacidad antioxidante de estas sustancias, protegiendo a la células de efectos dañinos, impiden la oxidación del colesterol malo.

Las características antioxidantes y antinflamatorias de los flavonoides, explican sus efectos protectores sobre enfermedades como diabetes mellitus, úlceras gástricas y duodenales, infecciones virales, alergias e inflamaciones. Los flavonoides han demostrado poseer efectos anticarcinogenéticos, pudiendo ser efectivos en la prevención de cáncer de pulmón y de piel, demostrándose su efectividad también en la inhibición de las células tumorales del cáncer de seno.

La importancia esencial que poseen los flavonoides en la reducción del riesgo de padecer o no alguna que otra enfermedad cardiovascular

los flavonoides,  son pigmentos vegetales no nitrogenados, cuya función, dentro del mundo de las plantas, es la de atraer a los distintos polinizadores hacia las flores o animales que comen los frutos con la intención de que se puedan dispensar mucho mejor sus semillas.

En multitud de ocasiones, los flavonoides son la respuesta adaptativa de las plantas a la intensa radiación ultravioleta, cuyos componentes en sí, protegen a las plantas de los distintos efectos nocivos del sol.

Desde que han sido descubiertos, se han identificado más de 600 flavonoides, cuya importancia vital, de cada uno de ellos, parece incidir a positivo en la alimentación humana, al presentar propiedades y características medicinales fundamentales:


Muchos flavonoides, se han mostrado muy eficaces en el tratamiento del cáncer, conociéndose que muchos de ellos inhiben el crecimiento de células cancerosa.


La gran mayoría (y en especial las catequinas que encontramos en el té verde), poseen una alta capacidad para neutralizar los radicales libres, evitando con ello los distintos efectos negativos que éstos tienen sobre la salud.


Poseen además una capacidad excepcional para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos, lo que posibilida, por tanto, una mejor circulación.


Tienen con todo ello un efecto tónico sobre el corazón, potenciándolo y mejorando su circulación.

FUENTES NATURALES

Para los taninos:

Algunos arboles como:

D. paniculatum
S. bona-nox

A.angustissima

M. sativa, se encuentran presentes en la selva.

A los taninos condensados es común encontrarlos en la madera de las plantas leñosas.

Taninos de uva :
Pepita: Procianidol
Hollejo

Epigalocatequina

Taninos de Quebracho
Taninos hidrolizables :
Galotaninos:
“Nuez de agalla”
Taninos de Leguminosa
Elagitaninos:
Tanino de castaño
Tanino de roble
Hamamelis

Ulmaria

Pensamiento

Cereza, colas

Espino blanco o albar

Ortiga blanca o muerta

Pasiflora

Salvia
Para los flavonoides:
La contribución de los flavonoides al potencial antioxidante de la dieta humana es importante. Aunque los hábitos alimenticios son muy diversos en el mundo, el valor medio de ingesta de flavonoides se estima en unos 23 miligramos al día, siendo predominantes los flavonoles, especialmente la quercitina.

Las fuentes alimenticias principales de los flavonoles son, entre otras, el té negro, las cebollas, las manzanas y bebidas alcohólicas como el vino o la cerveza. Teniendo en cuenta que el consumo medio de sustancias antioxidantes tan valoradas como la vitamina C es de entre 70-100 miligramos al día y el de la vitamina E, de entre 7-10 miligramos diarios, se puede considerar como relevante la contribución de los flavonoides como antioxidantes a la dieta.

En general, los flavonoides se encuentran de forma natural en frutas, verduras y hortalizas, semillas y flores, así como en la cerveza, el vino, el té verde, el té negro y la soja.

De los más de 6.000 identificados destacan los citroflavonoides, entre los que se encuentran la quercetina, hesperidina, rutina, naranjina y limoneno. Todos ellos se encargan de dar color o sabores característicos a alimentos tan variados como las cebollas, el brécol, cerezas, uvas, naranja, lima y limón. Otro grupo muy conocido son los isoflavonoides de la soja, entre los que destacan las isoflavonas, presentes tanto en la legumbre como en todos sus derivados como el tofu, la proteína vegetal texturizada o la leche de soja, entre otros.

Las proantocianidinas y las antocianidinas se localizan en las semillas de las uvas las primeras y las segundas en las cerezas, a las que confieren el color rojo y rojo azulado característico. Los tés verde y negro son conocidos por su contenido en catequina y los puerros, rábanos, endibias y remolacha por su riqueza en kaemferol, otro tipo de flavonoides antioxidante.

ESTRUCTURA

Los taninos pueden dividirse en dos grupos:
a.- Taninos pirogálicos o hidrolizables

b.- Taninos condensados.
Están formados por varias moléculas de ácido gálico y egálico unidos por

un enlace éster y un residuo de glucosa, son moléculas con un núcleo central polyol (generalmente D-glucosa) los grupos hidroxilos de estos carbohidratos son parcial o totalmente esterificados con grupos fenólicos como el ácido gálico (gallotaninos) o ácido ellagico.

Gallotaninos, son grupos fenólicos esterificados con el núcleo y algunas veces constituido por oí ¡gomeros pesados de ácido gálico (cada monómero

individualmente es llamado Galloyl), cada molécula de tanino hidrolizables

se compone comúnmente de un núcleo de D-Glucosa y 6 a 9 grupos galloyl.

La más famosa fuente de gallotaninos es el ácido tánico obtenidos de las

ramificaciones galls. Esta tienen un núcleo D glucosa unidos a 5 galloyl y 5 unidades galloyl más unidas a un núcleo galloyl.
Ellagitaninos, los grupos fenólicos constan de ácido hexadihidroxydifénico el cual se deshidrata a la forma lactona ácido ellagico.


taninos condensados (proantocianidinas)
Su estructura química consiste en un polímero de catechin y epicatedrin unidos.
Los taninos condensados son más ampliamente distribuidos que los taninos

hidrolizables. Ellos son oligomeros o polímeros de unidades flavonoides

(flavan 3-ol) unidas por uniones carbono-carbono no susceptibles de

dividirse por hidrólisis.


Las proantocianidinas tienen una estructura química condensada.
Las uniones carbono - carbono de los taninos condensados no son

divididos o separados por hidrólisis dependiendo de su estructura química y

el grado de polimerización.
Estructura de los flavonoides
Los flavonoides son compuestos fenólicos diaril-propánicos, es decir, su estructura es del tipo C6-C3-C6, con dos anillos aromáticos (bencénicos) unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos ciclada a través de un oxígeno.

Se considera que su estructura deriva de la cromona (o benzo-pirona) con un fenilo en posición 2. Así pues, son 2-fenil-cromonas.

De los tres anillos, el A se biosintetiza a través de la ruta de los policétidos y el B y la unidad C3 proceden de la ruta del ácido shikímico.

Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático y, por tanto, son polifenólicas.

Poseen un carbonilo en posición 4 y las variaciones se producen en las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B. Cuando el segundo anillo bencénico se halla en posición 1, se trata de neoflavonoides; si está en posición 3, se trata de isoflavonoides.

Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o C-heterósidos, unidos generalmente a glucosa, aunque también pueden estar unidos a ramnosa y a veces a galactosa.

La mayor parte de flavonoides son O-heterósidos.
METODOS DE EXTRACCION

Caracterización de la muestra
Las muestras se deben moler a tamaño de partícula de 0.52-4 mm y se someterse a proceso de extracción en un reactor de acero inoxidable de 2,5 L con una velocidad de agitación de 200 rpm y una temperatura entre 90 y 100 0C aplicando decocción durante 40 minutos.
Los extractos obtenidos se deben filtrar y se centrifugar, a las soluciones resultantes se les determina la concentración de sólidos solubles totales (SST) por el método de secado en estufa hasta peso constante, taninos totales (TT) por el método de precipitación con proteínas (albúmina sérica bovina) y actividad antimicrobiana por el método de difusión en agar midiendo el halo de inhibición del crecimiento frente a la cepa Staphylococcus aureus ATTC 12598 en un período de difusión de 24 h.
Se realizaran un total de tres corridas experimentales para cada materia prima.
sedimentación discontinua
Con el fin de utilizar la operación de sedimentación discontinúa para separación sólido-líquido en la eliminación de las partículas sólidas contenidas en el extracto acuoso se debe realizar un estudio de sedimentación simple en probeta. Para esto se calienta hasta aproximadamente 40-60 °C para favorecer la diferencia de densidades entre las fases sólida y líquida.

Posteriormente se llena una probeta de un litro con la suspensión y se homogeniza. Las mediciones de altura de la interfase sólido-líquido se realizaron para intervalos de tiempo entre 0 y 60 minutos.


MÉTODO DE OBTENCIÓN DE FLAVONOIDES

Generalmente en el laboratorio tendremos muestras de hojas que contienen los flavonoides, para esto se procede de la siguiente manera:
Pesar las hojas 10 g aproximadamente, preparar 300 ml MeOH-H2O (80:20)y dejar las hojas junto con el metanol a tª ambiente 24 h, luego de esto proceder a la filtración.
El producto obtenido, solubilizarlo en extracto metanólico ≈ 30 ml,dejar en completa sequedad 250 ml.
Calcular el rendimiento de la Concentración en rotavapor

a menos de 30º C para eliminar MeOH.
El extracto acuoso (50 ml) aproximadamente obtenidos proceder a Filtración en caso de tener hojas.
Luego 5 ml 45 ml de extracción con éter (3 x 20 ml).

Determinar los fenoles totales, después de obtener la fase acuosa poner en contacto con la fase etérea.
Eliminar Secado sobre Na2SO4, colocaréter anhidro y eliminar el disolvente, liofilizar Residuo.

Realizar una redisolución en MeOH, colocar CCF y CLAR.

Proceder al calculo del rendimiento.


APLICACIONES PRINCIPALES


Aplicaciones de los taninos en la industria
Los taninos tienen un sinnúmero de aplicaciones a nivel industrial, aunque pueden ser reemplazados por aquellos obtenidos sintéticamente que resultan ser más baratos y fáciles de obtener.
Los taninos han sido utilizados durante siglos como elementos curtientes de un sinnúmero de pieles de animales, las que luego se destinan a la elaboración de múltiples artículos: maletas de viaje, bolsos, zapatos, chaquetas, monturas para caballería, etc.
La utilización de estos principios de curtido, se debe a la particularidad de convertir una piel en cuero. Este proceso se logra gracias a que los taninos reaccionan con las proteínas, como la gelatina, distribuyéndose en forma uniforme por todas las uniones peptídicas, con lo cual se logra un cuero de características muy especiales, de acuerdo con la calidad y procesos utilizados en características muy especiales.
Un cuero debidamente curtido tiene la ventaja de ser flexible y durable. Según el elemento curtiente utilizado, los cueros además de tomar un color característico, se torna inmunes al ataque de agentes externos (virus, bacterias, hongos ), y no se hidrolizan al contacto con el agua.
Por la propiedad que tienen los taninos de reaccionar en forma fácil con sales férricas, proporcionando productos de tonos muy variados, los que han sido utilizados universalmente en la tintorería y por ende en la elaboración de tintas.

Los taninos en ciertas condiciones pueden obrar como medios clarificantes y al mismo tiempo como preservantes; por esto se utilizan en gran escala en la industria de enlatados y embotellados de productos como jamones, sardinas, embutidos, jugos, vinos, etc.
Es muy importante el empleo del tanino en terapéutica, como astringente. La

supresión de la secreción mucosa del conducto intestinal se funda, aparentemente en su acción astringente.
El tanino, lo mismo que sus derivados, se elimina del organismo en forma de ácido gálico, así queda excluida la acción astringente. Sin embargo, debe notarse que en solución concentrada actúa como cáustico sobre la piel y mucosas.

Se emplea al exterior contra las hemorragias y en los procesos con supuración, en las enfermedades de las encías, difteria, caída del cabello y como contraveneno de las compuestos metálicos y alcaloides.
Es extraordinariamente grande el número de preparados medicinales en los cuales se ha combinado con otros compuestos, en parte para disminuir sus propiedades cáusticas, insolubilizarlo, a fin de hacer menos perceptible su gusto desagradable o para que actúe más lejos, por ejemplo, en el conducto intestinal, para hacer insolubles a otros medicamentos (los alcaloides pierden así el sabor amargo), y finalmente para coadyuvar con su acción

medicamentosa.
Actualmente, en algunos países, son utilizados para lo conservación de aparejos de pesca, debido a sus propiedades bactericidas y fungicidas, en la fabricación de plástico y adhesivos, por su facilidad de reaccionar con el aldehído fórmico; fabricación de moldes cerámicos y en perforación de pozos petroleros, gracias a su acción dispersante y el control de viscosidad de lodos; como desincrustante de calderas de vapor y como clarificador del vino, principalmente como ácido tánico.

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS FLAVONOIDES


Como aditivos, los flavonoides pueden estar dentro de:

Naringina, poncirina, neoeriocitrina, neohesperidina: amargos

Glucósidos del disacárido rutinosa: insípidos

Glucósidos de dihidrochalconas de naringina y neohesperidina: dulces

Antioxidantes,quercetina, dihidroquercetina, quercetín-3-ramnósido, ramnetina, fisetina
Colorantes, antocianinas. Su análisis permite la diferenciación de vinos tintos


Aplicaciones en medicina Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc.). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.
Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las oleadas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas. En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentración de taninos condensados es muy alta.
El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa.


Aplicaciones terapéuticaseditar sección aplicaciones terapéuticas


Se conoce que los flavonoides con un esqueleto difenilpropano (C6-C3-C6) es antimutagénico y anticancerígeno. Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV e inhiben la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad (LDL); también tienen efectos antiinflamatorios y antialérgicos; la contaminación ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservadores, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. Los flavonoides no son considerados vitaminas.

Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan los bochornos en la menopausia y combaten otros síntomas.

En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia dependiendo de lo condensados que sean los taninos. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa.

Los tomates y los productos a base de tomate contienen principalmente quercetina, campferol, y el flavonol menor miricetina. El contenido total de aglicona de flavonol de diversas variedades de tomate varia de 3.1 a 10.0 mg por kilogramo del peso fresco. El jugo de tomate y la salsa de tomate son ricos en flavonoles, conteniendo 19.8 mg/L y 10.5-13.2 mg/Kg, respectivamente.

Clasificación según su accióneditar sección clasificación según su acción


Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáner de hígado .

Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de enfermedades cardíacas .

Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.

Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.

Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos.

Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.

Protección del estómago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides

Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

.

Por esas causas son prescritas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades degenerativas. Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso". La concentración de los flavonoides también varía mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas.

Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes


BIBLIOGRAFÍA:

Buscador: GOOGLE







http://www.kvaz.com/file_libros+de+fisicoquimica+maron+prutton.html(04-06-11)

http://www.hierbitas.com/principiosactivos/Taninos.htm(04-06-11)

http://saludbio.com/tratamientos-de/plantas-medicinales-flavonoides(04-06-11)

http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/chataing/Cursos/productos_naturales/taninos_2.pdf(04-06-11)

http://www.dfarmacia.com/farma/ctl_servlet?_f=37&id=13028951(05-06-11)

.
http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm(06-06-11)


http://redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/849/84903303.pdf(06-06-11)

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