Bibliografía Objetivos
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 INSTITUTO TECNOLOGICO DE TIJUANA ING. QUIMICA Profra. María del Socorro Heredia Ruiz Química Orgánica II Practica de Laboratorio No.5 obtención de anaranjado de metilo y naranja II Díaz Román Estephany Ascenes Morales Villalba Suliana Jazmín Muñoz Figueroa Miriam Janeth Pérez Domínguez Amairani Resendis Flores Mayra 28 de febrero del 2012 INDICE
Objetivos
Metodología ANARANJADO DE METILO:
NARAJA II: Reacción de Diazoación
Reacción de Acoplamiento
Pruebas de tinción En un matraz o vaso pequeño, colocamos 10 ml de solución al 1% del colorante, Hicimos cortes pequeños de diferentes telas: algodón, lana o seda Antecedentes
Las aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a través del ion nitrosonio, para producir cationes de diazonio de la forma  . A este procedimiento se le llama diazoacion de la amina. Las sales de diazonio son los productos mas útiles que se obtienen de las reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la formación de la sal de diazonio comienza con n ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar un N-nitrosoamina. La transferencia de un protón de un átomo de nitrógeno al oxigeno forma un grupo hidroxilo y un segundo enlace N-N.  La protonacion del grupo hidroxilo, seguida de perdida de agua, produce el catión diazonio  La reacción total de diazoacion es  Las sales de alcanodiazonio son inestables. Se descomponen rápidamente en nitrógeno y carbocationes  La fuerza impulsora para esta reacción es la formación  , una molécula excepcionalmente estable. Los carbocationes que se generan de este modo reaccionan como otros carbocationes que se han visto: por ataque nucleofilico para dar sustitución, por sustracción de protón para dar eliminación y por rearreglo. Debido a los muchos caminos de reacción que compiten por lo general las sales de alcanodiazonio se descomponen para dar mezclas de productos. Por tanto, la diazoacion de las alquilaminas primarias no se emplea mucho para síntesis.Sin embargo las sales de arildiazonio son relativamente estables y funcionan como intermediarios en una variedad de reacciones de síntesis importantes. Las sales de arildiazonio o sales de diazonio son relativamente estables en soluciones acuosas entre 0 y 100ºC. A mayores temperaturas, se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se dejan secar. El grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos funcionales diferentes, incluyendo al –H, -OH, -CN y los halógenos Se forman las sales de arildiazonio formando la sal de diazonio de una amina aromática primaria. Estas aminas se preparan normalmente por nitración de un anillo aromático, seguida de reducción del grupo nitro a grupo amino (  ).En efecto, formando y llevando a cabo la diazoacion de la amina tenemos un procedimiento para convertir una posición aromatica activada en una amplia variedad de grupos funcionales. Por ejemplo, el tolueno puede convertirse en varios derivados sustituidos con las técnicas que se describen a continuación 
Las sales de diazonio son estables en disoluciones acuosas entre 0° y 10°C. A temperaturas más altas se descomponen. El grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos funcionales incluyendo el -H, -OH, -CN y los halógenos. Las sales de diazonio aromáticas, derivadas de anilinas, son más estables y pueden reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nucleófilos. Por la deslocalización de los dobles enlaces, el diazonio mete en resonancia sus dobles enlaces con el anillo aromático para deslocalizarlos y asi sufrir menos reacciones. Con los alifáticos no sucede esto, por eso son más inestables. (2) f) características estructurales de los colorantes La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva a cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces Colores fríos. La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el naranja II está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en medio alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal de diazonio con N,N-dimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja de metilo es usado también como un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la transición de un cromóforo (grupoazo) a otro (sistema quinonoide). Ambas sustancias tiñen lana, seda y piel. g) métodos para la aplicación de colorantes en distintos tipos de fibras SEGÚN EL TIPO DE TEÑIDO.
Son indicados para polipeptidos, como la lana. Esta contiene queratina, que en su estructura tiene grupos -COOH y -NH2 libres y que pueden reaccionar con ácidos amino o sulfonicos respectivamente para fijarse a la fibra. El problema que tienen es que el proceso puede ser reversible mediante el proceso de lavado. Esto se soluciona aumentando el peso molecular y el número de grupos hidrófobos para evitar la interacción con las moléculas de agua
Son indicados también para polipeptidos. Se basan en la formación de complejos metálicos en la superficie de la fibra. Si el colorante presenta la posibilidad de formar quelatos, se completa toda la esfera de coordinación del metal y así aumenta la firmeza de los colorantes.
Están indicados para fibras celulósicas. Se trata de moléculas grandes y largas aplicables en solución neutra, quedando fijadas por dos o tres centros. Las distancias de los grupos activos del colorante tienen que estar de forma que sean adecuadas para formar puentes de Hidrogeno.La solubilizacion en agua es fácil que se de, por lo que se utiliza en tejidos que no necesiten ser lavados frecuentemente
También están indicados para fibras celulósicas. Impregnan la fibra con un compuesto soluble en agua y capaz de dar puentes de Hidrogeno con la fibra, insolubilizándose. Este tipo de colorante solo fue viable cuando se consiguieron sales de diazonio estables.
Indicados para fibras sinteticas. Las quinonas tienen un bajo potencial redox. Aprovechando esta propiedad y que en la forma reducida es soluble y en la oxidada no, se tinta la fibra en la forma reducida e incolora y posteriormente oxidando pasa a la forma coloreada e insoluble.Solo da colores mates. Un ejemplo es el tinte de la ropa tejana.
Indicados para fibras sinteticas. Se trata el método de teñido ideal; el colorante se fija mediante una reacción química a la fibra covalentemente. Para que se pueda aplicar se necesita que tanto la fibra como el colorante tenga grupos reactivos para establecer el enlace. Se obtienen colores brillantes, en una amplia gama pero tienen el inconveniente de ser caros. No se pueden aplicar con fibras sintéticas, ya que estas normalmente no tienen centros reactivos
Están indicados para fibras sintéticas. Se trata de moléculas coloreadas, insolubles en agua pero solubles en el material en el que esta echo la fibra. Los colores que se obtienen son poco vivos. Conclusión Muñoz Figueroa Miriam Janeth Al realizar esta practica fue interesante ya que reafirmamos cosas que ya aviamos hecho en practicas anteriores como lo de checar el pH asi como lo de filtración y calentar la mezcla al realizar esta practica se aprendió mucho ya que consta de varios pasos para poder llevar acabo la obtención de anaranjado de metilo y naranja II aunque fue en poco tardada al final se llego al propósito de Pruebas de tinción y así reafirmar los conocimientos obtenidos en el salón de clases Pérez Domínguez Amairani En esta sesión de laboratorio llevamos a cabo la obtención del anaranjado de metilo, fue una sesión un poco tardada ya que fue necesario llevar a cabo diferentes pasos, obteniendo primeramente una sal de diazonio a la cual fuimos añadiéndole diferentes reactivos para que nos llevaran al resultado deseado, menejamos reactivos que con anterioridad no habíamos utilizado pero al igual llevamos a cabo pasos ya conocidos que nos ayudan a mejorar nuestro desempeño en las practicas. Bibliografía
6. http://es.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacion-de-Sales-de-Diazonio 7. http://www.quimica.urv.es/~w3siiq/DALUMNES/98/siiq29/tiposd~1.htm |
