Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos




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fecha de publicación14.08.2016
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Química
Grupos Funcionales
Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos:

Grupos funcionales más importantes
 

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

alcanos

ninguno

CH3-CH3
Etano

alquenos



CH3CH=CH2
Propeno

(homo)
aromáticos




Tolueno

(hetero)
aromáticos




3-Metilpiridina

alquinos



CH3-CºC-CH3
2-Butino

haluros de alquilo

-halógeno

CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo

alcoholes
fenoles

-OH

CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol

éteres

-O-

CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter

aminas primarias

-NH2

CH3-NH2
Metilamina

aminas secundarias

-NH-

(CH3)2NH
Dimetilamina

aminas terciarias



(CH3)3N
Trimetilamina

tioles

-SH

CH3-CH2-SH
Etiltiol

sulfuros

-S-

(CH3)2S
Dimetilsulfuro

boranos



(CH3)3B
Trimetilborano

organometálicos

-metal
(Li, Mg, Al, etc.)

CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano

aldehídos



Etanal

cetonas



Propanona

iminas



Metilimina de la propanona

ácidos carboxílicos



Ácido acético

ésteres



Acetato de etilo

amidas



Acetamida

haluros de acilo
anhídridos




Cloruro de acetilo            Anhídrido acético

nitrilos

-CºN

CH3CN
Acetonitrilo

nitroderivados

-NO2

CH3NO2
Nitrometano

sulfonas

-SO2-

CH3SO2CH3
Dimetilsulfona

ácidos sulfónicos

-SO2-OH

CH3CH2CH2SO2OH
Ácido propanosulfónico

    Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos

    La función principal determina: 

  • el nombre del compuesto

  • la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal

  • los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes

Clase

Principal (P)

Secundaria (S)

Ejemplos

alcanos

-ano

-il-

(P) metano
(S) 2-metilpropano

alquenos

-eno

-enil-

(P) eteno
(S) etenilbenceno

(homo)
aromáticos

-eno

-il-

(P) benceno
(S) feniletano

(hetero)
aromáticos

-

-il-

(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina

alquinos

-ino

-inil-

(P) etino
(S) etinilbenceno

haluros de
alquilo

fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de

fluor, cloro, bromo, iodo

(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano

alcoholes, fenoles

-ol

-hidroxi-

(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina

éteres

éter

-oxi-, -oxa-

(P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano

aminas primarias

-amina

-amino-

(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol

aminas secundarias

-amina

 

(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol

aminas terciarias

-amina

-alquilamino-

(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol

tioles

-tiol
-mercaptano

-mercapto

(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol

sulfuros

-sulfuro

-alquiltio-

(P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol

aldehídos

-al
aldehído
-carbaldehído

-formil-

(P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal-
dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico

cetonas

-ona
cetona

-alcanoil-
-oxo-

(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico

ácidos carboxílicos

ácido... -oico

-carboxi-

(P) ácido etanoico

ésteres

-ato de -ilo

-alcoxicarbonil-

(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético

amidas

-amida

-carbamoil-

(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben-
cenosulfónico

haluros de acilo

haluro de -oílo

-haloformil-

(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico

nitrilo

-nitrilo

-ciano-

(P) etanonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol

nitroderivados

 

-nitro-

(S) 2-nitroetanol

sulfonas

-sulfona

-sulfonil-

(P) dimetilsulfona
(S) ácido metilsulfoniletanoico

ácidos sulfónicos

ácido... -sulfónico

 

(P) ácido metanosulfónico



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