Jefe de trabajos prácticos de química orgánica y biológica
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 Diseño de tapa Fabián Zubrinic Diseño y Diagramación: Luciana Barchini Alejandra Cavallotti Autora: Ing. Adriana G. Corzo Jefe de trabajos prácticos de química orgánica y biológica Facultad de Ciencias Forestales Universidad Nacional de Santiago del Estero Av. Belgrano Sur 1.912 4200 Santiago del Estero Argentina e-mail: acorzo@unse.edu.ar Cátedra de Química Orgánica y Biológica GUIAS DE TRABAJOS PRÁCTICOS INTEGRANTES DE LA CÁTEDRA Dra. Evangelina Gonzalez Ing. Adriana Corzo Alumno Julio Barraza Ahora debemos ver el misterio de la existencia con nuevos ojos, pues como hijos orgullosos de la ciencia y la razón, hemos quedado huérfanos de sabiduría. Deepak Chopra  Prólogo Con frecuencia los estudiantes de Química Orgánica se muestran abrumados por el número de compuestos, nombres, reactivos y mecanismos que confrontan, y se preguntan si podrán ser capaces de aprender todo ello en un solo semestre. La mayor parte de la química orgánica consiste en unos cuantos principios fundamentales y un gran número de extensiones y aplicaciones en esos principios. El estudiante requerirá, por lo tanto, de poca memorización si se interioriza de cada concepto principal y desarrolla flexibilidad para aplicarlo. Al ser la Química una ciencia experimental, considero de fundamental importancia para el alumno que pueda trasladar al laboratorio, los conceptos teóricos impartidos en el aula, donde podrá “visualizar” los mismos a través de las diversas prácticas presentadas por el docente. En las mencionadas clases prácticas se incentivará al estudiante a aplicar y desarrollar su capacidad de observación, de relacionar lo que está haciendo con la teoría y con asignaturas correlativas, de elaborar conclusiones y de establecer postulados en base a los resultados obtenidos. En el presente libro se presentan algunas pautas sobre normas de seguridad y las precauciones que se deben tener en u laboratorio de química. Se incluye también el significado de los símbolos presentes en los rótulos y etiquetas de los frascos de los reactivos, para su manejo correcto y seguro. A continuación se presentan las “Guías de Trabajos Prácticos de Laboratorio” de la asignatura. Cada una de las cuales cuenta con una introducción teórica que presenta al estudiante los contenidos teóricos que va a necesitar para encarar el trabajo de laboratorio, la parte experimental propiamente dicha y finalmente una serie de actividades o cuestionarios que deberá responder a fin de evaluar si logró comprender, de manera completa y profunda, las experiencias realizadas. Las técnicas experimentales consisten en métodos de obtención de algunos compuestos orgánicos y en la determinación de las propiedades físicas y/o químicas de los mismos, induciendo al alumno a relacionar dichas propiedades entre las distintas familias de compuestos. En cuanto a las prácticas de la parte biológica de la asignatura, se introduce al alumno e el manejo de la cromatografía, una de las técnicas mas utilizadas en el análisis de compuestos, tanto orgánicos como biológicos. También se apunta a verificar la influencia de diversos factores, tanto físicos como químicos, sobre la estructura y, por lo tanto, sobre la actividad de dos de los compuestos biológicos de mayor importancia para la célula viva como son las proteínas y enzimas. Incluidos en la parte biológica, se presentan además, dos prácticos que permiten al estudiante verificar el efecto que producen las variaciones de las condiciones ambientales en que se llevan a cabo dos procesos metabólicos fundamentales para la vida de la célula vegetal. La fotosíntesis y la respiración. Finalmente se incluyen tres teórico – prácticos con el objeto de incentivar en el alumno el espíritu de investigación bibliográfica y selección de contenidos, habilidades que considero de suma importancia para su formación. Índice  Normas de seguridadPrácticos de Laboratorio Práctico de Laboratorio Nº 1: Destilación Práctico de Laboratorio Nº 2: Hidrocarburos Trabajo Práctico Nº 3: Compuestos Oxigenados Práctico de Laboratorio Nº 4: Hidratos de carbono Práctico de Laboratorio Nº 5: Cromatografía de aminoácidos en papel Práctico de Laboratorio Nº 6: Proteínas Práctico de Laboratorio Nº 7: Espectroscopia Teórico Práctico Nº 1: Integración de conceptos teóricos sobre Compuestos Biológicos Práctico de Laboratorio Nº 8: Enzimas Teórico Práctico Nº 2: Integración de conceptos teóricos sobre aspectos metabólicos Bibliografía (PONER LOS SUB-TÍTULOS Y PONER LAS PÁGINAS)!! Índice de figuras Fig. N° 1: Equipo de Destilación Simple Fig N° 2: Equipo para Destilación Fraccionada Fig. N° 3: Equipo de Destilación a Presión Reducida Fig. N° 4: Equipo de Destilación por Arrastre con Vapor de Agua Fig. N°5: Equipo para destilar el vino Fig. N°6: Equipo para obtener aceite esencial de clavo de olor. Figura 7: Esquema del Trabajo Práctico (separación cromatográfica de aminoácidos) Figura 8: Estructura terciaria de lámina plegada de una proteína fibrosa. (Proteína de la seda). Figura 9: Estructura terciaria de  -hélice de proteína fibrosa. Figura 10: Estructura terciaria de una proteína globular. Figura 11: Estructura cuaternaria de proteína tetramérica (hemoglobina) Fig N° 12 : Espectro Electromagnético I Fig, N° 13: Espectro electromagnético II Fig. N°14 : Espectrofotómetro UV-visible. Esquema de funcionamiento Fig N° 15 : Ejemplo de curva de calibración y de su empleo Fig. N° 16: Espectros de absorción de algunos pigmentos vegetales (PONER LAS PÁGINAS)!!  Normas de seguridad en laboratorio Normas de seguridad El trabajo en el laboratorio implica el peligro potencial de accidentes, debido a la naturaleza de las sustancias y elementos que se utilizan. Además, existe la posibilidad de errores humanos al realizar la experimentación. Entre los accidentes más comunes podemos mencionar: incendios, explosiones, cortes, quemaduras, intoxicaciones, etc. Existen ciertas reglas que deben tenerse en cuenta al realizar trabajos en el laboratorio; su cumplimiento disminuye los riesgos, y muchas veces, logran evitar accidentes. La primera regla que todo aquel que trabaja en el laboratorio debe cumplir es la siguiente: el lugar de trabajo debe estar en perfecto orden. Recuerde que el orden es fundamental para evitar accidentes. Mantenga el área de trabajo ordenada, sin libros, abrigos, bolsas y cosas innecesarias o inútiles. Mantenga las mesas y vitrinas extractoras siempre limpias. Se tienen que limpiar inmediatamente rodos los productos químicos derramados. Limpie siempre perfectamente el material y equipos después de su uso. Otras normas básicas son las siguientes:
Dada la gran toxicidad de muchas sustancias con las que trabajará en el laboratorio debe tener en cuenta las siguientes precauciones. Evite ingerir, inhalar o tocar compuestos orgánicos (muchos de estos son rápidamente absorbidos por la piel y resultan tan tóxicos como si fueran inhalados). Por esto se recomienda:
Evite contaminar el aire:
Precauciones para el uso de ácidos y bases fuertes:
Peligros del fuego:
Primeros auxilios Quemaduras Trate las quemaduras como se indica a continuación y luego llame por atención especializada.
En la piel: después de lavar la zona afectada con agua, trate con solución de ácido acético al 5%. En los ojos: después de lavar repetidas veces con agua, trate con solución de ácido bórico al 1%.
En la piel: después de lavar con agua, trate con solución de bicarbonato de sodio al 5%. En los ojos: después de lavar con agua, trate con solución de bórax al 5%.
Trate inmediatamente con glicerina.
Trate inmediatamente con hielo durante 30 minutos. Envenenamiento por ingestión:
Etiquetas de solventes y reactivos No debe utilizar un reactivo sin haber leído previamente toda la información contenida en su etiqueta; preste especial atención a los símbolos de peligrosidad y a las recomendaciones para su correcto manejo. Se detalla a continuación la clasificación de las sustancias químicas según la ONU (Organización de las Naciones Unidas). Clasificación de sustancias químicas según la ONU  Explosivos: Son sustancias sólidas o líquidas, o mezclas de ellas, que por sis mismas son capaces de reaccionar químicamente produciendo gases a tales temperaturas, presiones y velocidades que pueden ocasionar graves daños en los alrededores.Gases Inflamables: Son sustancias que pueden incendiarse fácilmente en el aire cuando se mezclan en proporciones inferiores o iguales al 13% en volumen. Ej.: propano, aerosoles. Gases no Inflamables: Son sustancias no tóxicas; pueden ser asfixiantes u oxidantes. Ej.: nitrógeno. Líquidos inflamables: Son líquidos o mezclas de ellos, que pueden contener sólidos en suspensión o solución, y que liberan vapores inflamables por debajo de 35º C (punto de inflamación). Por lo general son sustancias que se transportan a temperaturas superiores a su punto de inflamación, o que siendo explosivas se estabilizan diluyéndolas o suspendiéndolas en agua o en otro líquido. Ej.: gasolina, benceno y nitroglicerina en alcohol. Sólidos inflamables: Son aquellos que bajo condiciones de transporte son combustibles o pueden contribuir al fuego por fricción. Ej.: fósforos. Sólidos espontáneamente combustibles: Son aquellos que se calientan espontáneamente al contacto con el aire bajo condiciones normales. Ej.: Bisulfito de sodio. S  ólidos que emiten gases inflamables al contacto con el agua: Son aquellos que reaccionan violentamente con el agua o que emiten gases que se pueden inflamar en cantidades peligrosas cuando entran en contacto con ellas. Ej.: metales alcalinos como socio, potasio.Sustancias oxidantes: Generalmente contiene oxígeno y causan la combustión o contribuyen a ella. Ej: agua oxigenada (peróxido de hidrógeno), nitrato de potasio. Peróxidos orgánicos: Sustancia de naturaleza orgánica que contienen estructuras bivalentes –O-O-, que generalmente son inestables y pueden favorecer una descomposición explosiva, quemarse rápidamente, ser sensibles al impacto o la fricción, o ser altamente reactivas con otras sustancias. Ej.: peróxido de benzoílo, peróxido de metiletilcetona. Sustancias tóxicas: Son líquidos o sólidos que pueden ocasionar daños graves a la salud o la muerte al ser ingeridos, inalados, o al entrar en contacto con la piel. Ej.: cianuros, sales de metales pesados. Materiales infecciosos: Son aquellos microorganismos que se reconocen como patógenos (bacterias, Hongos, parásitos, virus e incluso híbridos o mutantes) que pueden ocasionar a los animales o a las personas una enfermedad por infección. Ej.: ántrax, HIV, E. Coli. Sustancias Corrosivas: Corresponde a cualquier sustancia que por reacción química puede causar daños severos o destrucción a toda superficie con la que entra en contacto incluyendo la piel, los tejidos, metales, textiles, etc. Causa quemaduras graves, y se aplica tanto a líquidos o sólidos que tocan las superficies, como a gases y vapores que en cantidad suficiente provocan fuertes irritaciones en las mucosas. Ej.: ácidos y cáusticos. Sustancias nocivas: Son aquellas que por inhalación, ingestión o absorción cutánea pueden provocar daños agudos o crónicos a la salud. Posibles sensibilizantes por inhalación. Ej.: eugenol, estireno, xileno, tolueno. Sustancias irritantes: Sin ser corrosivas pueden producir inflamaciones en la piel o las mucosas, por contacto breve, prolongado o repetido. Peligro de sensibilización por contacto. Ej.: etilhexilacrilato, carbonato de sodio, ácido clorhídrico 0,1N. Trabajos prácticos de laboratorio Práctico de Laboratorio N° 1  Tema: Destilación OBJETIVOS
FUNDAMENTOS TEORICOS. La destilación es el método más frecuente e importante usado para:
El proceso consiste en calentar un líquido hasta su punto de ebullición, condensar los vapores formados, retirar dichos vapores y colectarlos en un recipiente adecuado. El líquido así obtenido se denomina destilado. Por lo tanto este proceso involucra dos cambios de estado:
Recordemos que, durante todo cambio de estado la temperatura se mantiene constante. El éxito de una destilación depende de distintos factores:
Los azeótropos se comportan como sustancias puras y, por lo tanto, no pueden separase por destilación simple. Antes de pasar a describir las distintas técnicas de destilación, recordaremos los siguientes conceptos básicos PRESÓN DE VAPOR Y PUNTO DE EBULLICIÓN.
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor iguala a la presión externa que soporta el sistema.
En las soluciones ideales se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes términos: "La presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la presión de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fracción molar en la solución".  Donde: PT: presión de vapor total de la mezcla. Px: presión de vapor de x en la mezcla. Py: presión de vapor de y en la mezcla. P0X: presión de vapor de x puro. Xx: fracción molar de x en la solución. P0y: presión de vapor de y puro. Xy: fracción molar de y en la solución De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones:
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente en sus puntos de ebullición, la misma se podrá separar en sus componentes por destilación. TIPOS DE DESTILACIÓN Se pueden distinguir cuatro tipos principales de destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada, destilación a vacío y destilación por arrastre con vapor de agua.
La técnica de arrastre con vapor es la más utilizada para obtener aceites esenciales y tiene una enorme aplicación para la resolución de las siguientes situaciones: 1. Separación de un componente algo volátil a partir de una mezcla alquitranosa o sólida en suspensión. 2. Separación de algún componente inmiscible en agua, a partir de una mezcla. La condición es que el resto de los componentes sean solubles en agua a ebullición y no presenten presión de vapor apreciable. 3. Destilación a menos de 100°C de sustancias lábiles al calor, sin tener que recurrir a un equipo de vacío. DESCRIPCIÓN DE LOS EQUIPOS SEGÚN EL TIPO DE TÉCNICA DE DESTILACIÓN. A). Destilación Simple (Figura 1). Fuente de calefacción: es recomendable el uso de mantas eléctricas o placas calefactoras. En caso de emplear mechero de Bunsen se debe usar, también, tela de amianto. NO SE ACONSEJA EL CALENTAMIENTO DIRECTO del balón de destilación. Balón de destilación: deben emplearse de un tamaño tal que el líquido a destilar no ocupe más de la mitad de la capacidad del mismo. Si el balón está muy lleno, se pueden producir saltos durante la ebullición del líquido, formación de espuma y, ocasionalmente, succión del líquido hacia la cabeza de destilación impurificando el destilado. Si, por el contrario, el recipiente contiene poco líquido, al final de la destilación se encontrarán en el balón vapores sin condensar. El balón debe sujetarse a un soporte, mediante una pinza. Además, dado que el fenómeno de la evaporación se ve favorecido por la formación de pequeñas burbujas de aire en el seno del líquido, deben agregarse al balón, trozos de un material poroso, como porcelana o piedra pómez, cuyas cavidades internas están llenas de aire, el cual se desprende lentamente en forma de burbujas, conforme se va calentando. Cabeza de destilación: es la pieza que conecta el balón con el termómetro y el refrigerante. Termómetro: se recomienda con junta esmerilada que encaje perfectamente en la cabeza de destilación. En caso contrario se emplean termómetros comunes, unidos a la cabeza de destilación mediante un “macho guía” y sujetos a este con un tubo de látex de tamaño adecuado. El bulbo debe colocarse justo por debajo del brazo lateral del balón, de esta manera quedará inmerso en el vapor. Durante toda la destilación se debe observar una gota de líquido (vapor condensado) en la parte superior del bulbo termométrico. Esto asegura la correcta lectura del punto de ebullición de la sustancia que se desea purificar, pues se mide la temperatura del cambio de estado en condiciones de equilibrio líquido-vapor. Si esa gota desaparece, significa que la temperatura se encuentra por encima de la de dicho equilibrio, y la lectura corresponde a la del vapor sobrecalentado. Refrigerante: debe usarse uno recto, salvo en el caso de líquidos muy volátiles con los cuales se debe emplear uno a serpentin. Se coloca en la salida lateral de la cabeza de destilación, evitando tensiones en la misma. Debido a su peso y a la posición en que se encuentra, se lo debe sujetar a un segundo soporte metálico, con ayuda de una pinza. El agua debe ingresar por la conexión inferior y salir por la superior (contracorriente), con un flujo moderado y continuo durante todo el proceso. De esta manera el refrigerante estará permanentemente lleno de agua fría. Alargadera: es la pieza (por lo general un tubo de látex) que dirige el destilado al colector. Colector: se suelen usar erlenmeyers. Nunca vasos de precipitados que favorecen la impurificación y la evaporación del destilado. Se recomienda el uso de balones con bocas esmeriladas que se conectan con una alargadera la cual debe poseer un tubo lateral para no cerrar completamente el sistema. En el caso de destilados muy volátiles, el colector no debe estar expuesto al aire y debe refrigerarse exteriormente con un baño de hielo para evitar pérdidas de destilado por evaporación.  Fig. N° 1: Equipo de Destilación Simple B). Destilación Fraccionada. Cuando una mezcla líquida se vaporiza parcialmente, los vapores resultantes se enriquecen en el componente más volátil, respecto del líquido original. Si este nuevo vapor es condensado y nuevamente vaporizado, un suficiente número de veces, el vapor finalmente obtenido será el líquido de menor punto de ebullición puro. De esta forma se produce la separación de los componentes de una mezcla en estado puro, imposible de lograr por una destilación simple. Este tipo de destilacion se realiza por medio de una columna de fraccionamiento que se inserta entre el balón y la cabeza de destilación (Fig. N°2). Dichas columnas están rellenas con algún material inerte (por ej.: hélices de vidrio, esponja de acero inoxidable o anillos cerámicos) el cual le confiere una gran superficie para el intercambio de calor en condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el condensado descendente, posibilitando un determinado número de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna.  Fig N° 2: Equipo para Destilación Fraccionada C). Destilación a Presión Reducida. Cuando se necesita destilar líquidos de puntos de ebullición muy altos o sustancias que se descomponen durante el calentamiento, se puede reducir la presión interna del sistema de destilación, colocando una bomba de vacío conectada con la alargadera del equipo. Con ello se logra disminuir la temperatura de ebullición del líquido.  En general se usan bombas de succión, tales como trompa de agua o bomba de aceite, entre otras. La Figura N°3 muestra un equipo para destilación a presión reducida.Fig. N° 3: Equipo de Destilación a Presión Reducida D). Destilación por Arrastre con Vapor de Agua. El equipo consta de (Fig. N° 4): Balón generador de vapor o caldera: contiene el agua necesaria para generar el vapor, el cual es conducido al balón que contiene la sustancia a separar. Cabeza generadora: tiene un tubo de seguridad, el “pararrayos”, que se introduce en el agua de manera tal que, si se produce sobrepresión de manera accidental, el agua ascienda por el tubo evitando que el equipo estalle. La sobrepresión se puede producir si el equipo se obtura. Balón de destilación o balón de arrastre: contiene la mezcla a destilar y, a medida que avanza la destilación, se va llenando de agua. Los vapores generados en la caldera, pasan a este balón donde se ponen en contacto con la muestra. La transferencia de calor desde el vapor de agua a la misma hace que su presión de vapor aumente, y parte de esos vapores condensen. Las sustancias solubles en agua caliente se disuelven. La fase vapor del balón de arrastre esta formada por una mezcla de vapor de agua y vapores de la sustancia que se quiere arrastrar; es esta mezcla la que se condensa en el refrigerante. Lo que se recibe como destilado es, entonces, un sistema de dos fases inmiscibles. La separación de la sustancia que se quiere obtener se realiza por algún método apropiado, por ejemplo, decantación. Cabeza de arrastre: conecta el balón de destilación con la cabeza generadora y con el refrigerante. Dirige el vapor hacia la mezcla a destilar, a través del vástago.  Fig. N° 4: Equipo de Destilación por Arrastre con Vapor de Agua PARTE EXPERIMENTAL A). DESTILACIÓN SIMPLE DE VINO. Un vino es una mezcla muy compleja; contiene agua, etanol, azúcares, ácidos orgánicos, pigmentos (que le dan color) y otros ingredientes. Los componentes volátiles que se encuentran en cantidad considerable son precisamente el agua y el etanol, cuyos puntos de ebullición son, respectivamente, 100,0 °C y 78,3 °C. Ambos pueden formar un azeótropo que hierve a 78,2 °C y cuya composición es 96 % de masa de etanol (97 % en volumen). En el vino, el contenido en alcohol se expresa en porcentaje de volumen y es algo mayor del 10 %. En la destilación de vino no se puede obtener ninguna fracción que contenga alcohol al 100 %, debido a que el “componente” más volátil es precisamente el azeótropo. En esta práctica lo que se hará es destilar todo el etanol contenido en la muestra, con la intención de determinar el contenido de alcohol de ese vino. Materiales y reactivos
Procedimiento experimental a. Armar un equipo de destilación de acuerdo al esquema de la Fig. N°5. b. Medir con una probeta 150 ml de vino tinto c. Colocar con ayuda de un embudo en el balón de destilación y agregar algunas piedras porosas. d. Tapar el balón de destilación con un tapón colocando correctamente el termómetro, cuyo bulbo debe quedar levemente por debajo de la salida lateral del balón para medir la temperatura del vapor que asciende y condensa. e. Conectar a contracorriente a la circulación de vapor las mangueras de entrada y salida de agua al refrigerante. Verificar la hermeticidad de las conexiones. f. Cuando el equipo haya sido supervisado por el personal docente encender el mechero. g. Graduar la llama de modo de asegurar un calentamiento suave y continuo. Anotar la temperatura a la que empieza a destilar la primera gota. h. Evitar la evaporación del destilado sumergiendo la probeta en agua con hielo. i. Recoger el destilado en una probeta de 100 ml. Continuar el proceso mientras la temperatura se mantenga constante. j. En cuanto la temperatura comience a ascender suspender el calentamiento. k. Medir el volumen obtenido de destilado y expresarlo como % del volumen total de vino empleado. F  ig. N°5: Equipo para destilar el vinoB). OBTENCIÓN DE ACEITE ESENCIAL DE CLAVO DE OLOR POR DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA. Los aceites esenciales son mezclas complejas de compuestos organicos que se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas y que son aplicados en diferentes industrias, como la farmacéutica, alimenticia y en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas. En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por destilación por arrastre con vapor de agua. En este práctico obtendremos aceite esencial de clavo de olor. Materiales y Reactivos.
Procedimiento Experimental
 Fig. N°6: Equipo para obtener aceite esencial de clavo de olor. CUESTIONARIO PARA EL ALUMNO 1. ¿Cómo define el punto de ebullición de un líquido? 2. ¿ Cómo influye la presión exterior en el punto de ebullición de un líquido?. 3. ¿Qué dice la Ley de Raoult? Enúnciela con palabras y matemáticamente. 4. ¿Cuántos tipos de técnicas de destilación conoce?¿Cuales son las principales diferencias entre ellas? 5. ¿En qué ocasiones utiliza una destilación simple y cuando una destilación por arrastre con vapor de agua? 6. Suponga que tiene una mezcla de agua (P.de Eb. 100°C) y ácido acético (P.de Eb. 181°C). ¿Qué tipo de destilación emplearía para separarlos? 7. ¿Cómo procedería para obtener un aceite esencial de rosas? Práctico de Laboratorio N° 2  Tema: Hidrocarburos OBJETIVOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOSPROPIEDADES FÍSICAS Las propiedades físicas de los alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos son consecuencia del hecho de que sus moléculas sólo presentan enlaces covalentes no polares, razón por la cual se mantienen unidas por medio de fuerzas débiles (fuerzas de Van der Waals) y de alcance limitado; sólo actúan entre partes de moléculas diferentes en contacto íntimo es decir, entre las superficies moleculares. Por lo cual esperaríamos que, dentro de una familia, cuanto mayor sea la molécula – y por consiguiente su superficie – más intensas son las fuerzas intermoleculares. Los procesos de ebullición y de fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido, las cuales se incrementan al crecer el tamaño molecular. Por lo tanto los puntos de fusión y de ebullición suben al aumentar el peso molecular de los hidrocarburos mencionados. Salvo para los homólogos más pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena. Sin embargo, una ramificación disminuye el punto de ebullición con respecto al isómero de cadena recta. Cuanto más numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente. El aumento del punto de fusión no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no solo dependen del tamaño de las moléculas, sino también de su ajuste en el retículo cristalino. En particular, los cuatro primeros n-alcanos son gases, los trece siguientes (C5 – C17) son líquidos y los de 18 átomos de carbono o más son sólidos. En lo que respecta a los alquenos y alquinos, en general, los cuatro primeros son gases y los de 5 a 10 átomos de carbono son líquidos. En cuanto a la solubilidad, siguiendo la regla empírica: “una sustancia disuelve a otra similar”, los hidrocarburos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Todos son menos densos que el agua. El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Como el resto de los hidrocarburos en un compuesto no polar y, por lo tanto, sus puntos de fusión y ebullición son bajos. Su punto de fusión es de 6ºC y el de ebullición de 80ºC. Se evapora al aire rápidamente, es sumamente inflamable y volátil. Los puntos de fusión y de ebullición de los derivados del benceno aumentan con la presencia de sustituyentes polares. El benceno es insoluble en agua a temperatura ambiente, aunque algunos de los derivados con grupos funcionales muy polares (fenol, ácido benzoico, por ej.) son moderadamente solubles en ella. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alcanos son la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. No reaccionan con ácidos ni bases fuertes y son inertes frente a oxidantes como el permanganato de potasio y el dicromato de sodio. De allí el nombre de parafinas, atribuido antiguamente a estos hidrocarburos (nombre que proviene del latín: parum affinis “sin afinidad suficiente”). Los alcanos solo dan reacciones de COMBUSTIÓN, con el O2, y de SUSTITUCIÓN de uno o varios de sus hidrógenos por halógenos; reacción que se lleva a cabo a través de la generación de radicales libres, bajo condiciones vigorosas y da generalmente mezclas de productos. La reacción típica de los alquenos y los alquinos es la ADICIÓN ELECTROFÍLICA. En la misma se combinan dos moléculas para producir una sola (por eso es una adición). Los electrones π de los dobles y triples enlaces están espacialmente más disponibles para reactivos buscadores de electrones (reactivos electrófílicos), que los electrones del enlace σ (por eso la adición es electrofílica). Así, entre otros reactivos, adicionan H2, halógenos (X2), halogenuros de hidrógeno (HX), H2O, etc. Como ejemplo práctico de este tipo de reacciones veremos la adición de halógenos. E  l cloro o el bromo convierten fácilmente a los alquenos en compuestos saturados que contienen dos átomos de halógeno unidos a carbonos adyacentes; generalmente el yodo no reacciona. La adición de bromo es sumamente útil para detectar el doble enlace carbono-carbono. Una solución de bromo en tetracloruro de carbono es roja; el dihalogenuro, al igual que el alqueno, es incoloro. La decoloración rápida del bromo en tetracloruro de carbono es característica de los compuestos con dobles y triples enlaces. Sin embargo los hidrocarburos aromáticos no la dan. Otra reacción de los hidrocarburos insaturados, que también permite diferenciarlos de los saturados y de los aromáticos, es la formación de glicoles, con permanganato de potasio (Reacción de Baeyer). A  l hacer burbujear el alqueno en la solución púrpura de permanganato esta se decolora (si el medio es ácido) o adquiere color pardo, para luego precipitar (sí el medio es básico). Los alcanos y los hidrocarburos aromáticos no dan esta reacción. Las reacciones características del benceno y de los compuestos que lo contengan implican sustitución, en la cual se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Debido a la misma, los electrones π (que se encuentran por arriba y por debajo del anillo) están más involucrados en mantener unidos los núcleos de los átomos de carbono, que los electrones π de un doble enlace C═C alifático; razón por la cual no dan reacciones de adición como los alquenos. De todas formas, y en comparación con los electrones σ, estos electrones π están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca electrones o electrofílico. Por lo tanto las reacciones típicas del anillo bencenico son de SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA. La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts, las cuales las experimentan casi todos los anillos aromáticos. Por otro lado los derivados hidroxilados del benceno dan una reacción particular con el FeCl3 con el cual forman complejos coloreados que van del verde hasta el azul y del violeta al rojo, y estructuras inespecíficas; reacción que no dan los alcanos ni los hidrocarburos insaturados. |
