Instrucciones para el trabajo en el laboratorio de Química Orgánica




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PARTE EXPERIMENTAL

Propiedades químicas de los monosacáridos

I) Monosacáridos





  1. F
    acilidad de oxidación de la D(+) Glucosa





  1. Con KMnO4: En un tubo de ensayo se colocan unos mls. de solución de D(+) Glucosa al 10% y se agregan unas gotas de solución de KmnO4 al 0,3%. Se observa a temperatura ambiente una decoloración.

El ensayo se repite con una solución de D(+) Glucosa al 10% a la que se ha agregado unos mililitros de solución de NaOH al 10%. En este caso, la decoloración se observa más rápido.

  1. Con reactivo de Tollens: En un tubo de ensayo se colocan unos ml. de solución de D(+) Glucosa al 10% y aproximadamente igual cantidad de reactivo, se calienta y observamos la formación del espejo de plata.






  1. Con reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo que contiene unas gotas de solución de D(+) Glucosa al 10% se agregan 6 ml de Fehling (3 ml de cada una de las soluciones A y B) y la mezcla se calienta.





Los azúcares que dan reacción positiva con Tollens y Fehling se conocen como azúcares reductores.

  1. Disacáridos



  1. Acción reductora de los disacáridos

En tres tubos de ensayo de 5 ml de reactivo de Fehling se añaden unas gotas de soluciones diluidas de sacarosa al primero, de maltosa al segundo y de lactosa al tercero. Se introducen los tubos en agua a ebullición y se observará que la solución de sacarosa no reacciona mientras que sí lo hacen las soluciones de maltosa y lactosa.

  1. Hidrólisis de sacarosa

  1. Condiciones favorables a la hidrólisis: Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 5 ml de solución de solución de sacarosa al 5%, se colocan en un vaso de agua caliente y se añade igual volumen de agua al primero, de ácido clorhídrico diluido al segundo y de solución de hidróxido de sodio al 10% al tercero, respectivamente. Se calientan los tubos en baño maría durante 5 minutos y después se ensaya una porción de ellos con el reactivo de Fehling.



  1. Hidrólisis enzimática: Dos tubos de ensayo conteniendo cada uno de ellos 5 ml de una suspención de levadura de pan, a los que se les añade igual volumen de solución de sacarosa al 5% al primero y 5 ml de agua a la segunda porción de la suspensión. Luego se colocan en un vaso con agua templada durante 15 minutos.

Un poco de cada suspención se ensaya luego con reactivo de Fehling. El ensayo en blanco es para comprobar si la levadura misma tiene algún compuesto reductor.

  1. Polisacáridos

Los polisacáridos son compuestos constituídos por muchas unidades de monosacáridos por molécula, cientos y aún miles de ellas. Estas unidades se mantienen unidas por enlaces glicosídicos que se pueden romper por hidrólisis, al igual que en los disacáridos.

El almidón y la celulosa son los polisacáridos más importantes, amos se producen en los vegetales por medio del proceso de fotosíntesis a partir de dióxido de carbono y agua. Ambos están constituidos por unidades de D(+) Glucosa.

Almidón: Prepárese una solución de almidón mezclando en un mortero 3 grs. De almidón con un poco de agua hasta consistencia cremosa agréguese aproximadamente unos 200 ml de agua hirviendo, enfríese y empléese la solución para los siguientes ensayos.

  1. Precipitación del almidón

Mezcle un volumen de la solución de almidón con volúmenes iguales de a) Solución saturada de sulfato de amonio y b) Solución de acetato de plomo. Deje en reposo y observe.

  1. Reacción de Iodo

Agregue una gota de solución de Yodo a la solución de almidón, caliente brevemente la solución porque se puede volatilizar el yodo y la coloración no reaparece. Deje enfriar y agregue solución de hidróxido de sodio gota a gota y luego neutralice con ácido clorhídrico concentrado.

  1. Reacción con Fehling

En un tubo de ensayo colocar unos ml de solución de almidón e igual cantidad de reactivo de Fehling. Anote los resultados observados.

  1. Hidrólisis del almidón

Se añade 1 ml de ácido clorhídrico concentrado a 25 ml de solución de almidón. La solución hierve y a intervalos pequeños, se toma 1 ml de la mezcla reaccionante para realizar el ensayo con yodo.

Cuando reacción de la solución con iodo ya no da positiva, se neutraliza y se ensaya una pequeña porción con reactivo de Fehling.

Pectina

Los frutos y las bayas contienen hidratos de carbono complejos insolubles en agua conocidos como proto pectinas, que por hidrólisis parcial producen pectinas y ácidos pectínicos.

Las pectinas tienen la propiedad de formar geles con azúcar y ácidos en condiciones adecuadas y son agentes necesarios para la producción de jaleas de jugos de frutas.

Se compone de ácido galacturónico y su éster metílico. El ácido galacturónico cuando se calienta con HCl pierde H2O y CO2 por cada grupo COOH. Sus productos son furfural y agua.

Obtención de pectinas:

Triturar una manzana cortada en trozos en un mortero, exprimir a través de una muselina con una prensa de mano y calentar el residuo durante 15 minutos en 100 ml de HCl 0,1 N.

Filtrar a través de la muselina. Los compuestos pécticos de la pared celular se hidrolizan por este tratamiento, y la pectina se disuelve.

A) A unos mililitros de la solución agregar igual volumen de alcohol. Se forma un precipitado gelatinoso de pectina, esta es la sustancia que forma la jalea de frutas cuando se la hierve en soluciones azucaradas ácidas.

B) La otra porción de la solución se neutraliza con NaOH y se agrega unos mililitros de agua de cal, se forma un pectato de calcio.

Gomas

Muchas plantas producen exudados o sustancias extractivas solubles en agua que dan soluciones viscosas mucilaginosas muy usadas como adhesivos y agentes espesantes. Sus principales constituyentes son heteropolisacáridos.

Se agrega una pequeña cantidad de agua a un poco de goma arábiga y se mezcla en un mortero.

  1. Reacción con Fehling



  1. Hidrólisis

Agregar dos volúmenes de HCl diluído. Calentar a baño maría hirviendo, durante 10 minutos, y con la solución, hacer ensayos con reactivo de Fehling.

Propiedades ópticas de algunos hidratos de carbono

Una solución recientemente preparada de D(+) glucosa, que es la forma habitual de la glucosa cristalina, experimenta un cambio en su poder rotatorio bastante lentamente. Sin embargo las sustancias básicas actúan de catalizadores en el proceso de establecimiento del equilibrio entre D(+)glucosa y otras de sus formas tautómeras.

La adición de una pequeña cantidad de amoníaco a la solución de D(+)glucosa origina un cambio en el poder rotatorio de ésta a una velocidad relativamente rápida.
Ensayo:
Se preparan 100 ml de una solución de  D(+) glucosa al 10% y con esta solución se llena un tubo del polarímetro de 1 dm y se determina el poder rotatorio.

Luego a 50 ml de la solución original se añade una gota de amoníaco concentrado, se llena el tubo polarimétrico y se determina el poder rotatotio de esta solución, haciendo varias lecturas a intervalos de uno ó dos minutos cada una.

Reacción



D Glucosa


D Manosa enediol D Fructosa


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