Instrucciones para el trabajo en el laboratorio de Química Orgánica




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Hidrólisis ácida de la sacarosa



La sacarosa que es dextrógira, por la acción de los ácidos se hidroliza para dar cantidades equimoleculares de D(+) Glucosa y D(-) Fructosa. Como la rotación específica de la D(-) Fructosa es mayor que la de la D(+) Glucosa, el curso de la hidrólisis se puede seguir, observando la inversión en el poder rotatorio de la solución.

Ensayo

Se preparan con precisión 100 ml de solución de sacarosa al 10%. En el polarímetro se determina su poder rotatorio y se calcula la rotación específica.

A 50 ml de la solución de sacarosa se añaden 5 ml de ácido clorhídrico concentrado, se diluye la solución hasta 100 ml y se calienta en un baño de vapor durante 20 minutos. Luego de determina el poder rotatorio de esta solución y se calcula su rotación específica.

Reacción de hidrólisis

H+

Sacarosa Glucosa + Fructosa

TRABAJO PRÁCTICO Nº 7: AMINOÁCIDOS, PROTEÍNAS y ENZIMAS

Los aminoácidos químicamente son compuestos que contienen simultáneamente los grupos amino y ácido carboxílico. Los aminoácidos más sencillos contienen sólo un grupo de cada función. Toda célula viviente requiere un suministro constante de aminoácidos para la síntesis de las proteínas de los tejidos y para otros procesos fisiológicos.

La unión de los aminoácidos es a través de enlaces peptídicos, en general:

H H H


R-C-NH2 + HOOC-C-R R-C-NH2

CO(OH H)NH |

C=O Unión

|

NH peptídica

|

HC-R

|

COOH

dipéptido







La secuencia es: aminoácido dipéptido tripéptido ... proteína

(aproximadamente unos 20 monómeros). R puede ser alifática ó aromática.

PROPIEDADES GENERALES DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas pueden ser coaguladas, esto es, precipitadas irreversiblemente y a este efecto se llama "desnaturalización", si bien no se conoce con certeza los cambios químicos que tienen lugar durante el proceso.

La desnaturalización de las proteínas se pueden efectuar por: agentes físicos: temperatura, presión hidrostática, tratamientos mecánicos (agitación), irradiación (UV). agentes químicos: solventes orgánicos, ácidos, bases, metales pesados (cloruro mercúrico, sulfato cúprico).

Las proteínas pueden también ser precipitadas reversiblemente, esto es, que pueden redisolverse el precipitado formado, ó sea solución concentrada de sulfato de amonio ó cloruro de sodio. También, las proteínas dan muchas reacciones coloreadas:

Biuret, Millon, Xantoproteica, etc.

PARTE EXPERIMENTAL

Preparación de una solución de albúmina

Se prepara una solución de albúmina, batiendo la clara de un huevo durante unos minutos y

mezclándola después, con cinco veces su volumen de agua. La mezcla se filtra a través de una gasa y con el filtrado se realizan los ensayos que se indican a continuación:
Coagulación de la albúmina

En una serie de cinco tubos de ensayo se pone en cada uno 2 ml de solución de clara de huevo. Uno, se calienta poco a poco y se observa la temperatura aproximada a la que tiene lugar la coagulación. En otro tubo se añade 4 ml de etanol. Al tercer tubo se añaden unas gotas de HCl cc.

Al cuarto tubo, ácido nítrico y al quinto, solución de NaOH.

Se deben anotar los resultados obtenidos en cada caso.

Precipitación de una proteína mediante cationes

En seis tubos de ensayo se ponen las siguientes soluciones:

1- 5 ml de agua

2- 5 ml de solución de clara de huevo

3- 5 ml de agua y 4 gotas de HCl al 10%

4- 5 ml de clara de huevo y 4 gotas de HCl al 10%

5- 5 ml de agua y 4 gotas de solución de NaOH al 10%

6- 5 ml de solución de clara de huevo y 4 gotas de solución de NaOH al 10%.

A continuación, en cada tubo se agregan 2 ml de solución de sulfato de cobre al 10% y se observan los resultados. Los ensayos en blanco, en los que no se utiliza proteína, son necesarios para determinar si el efecto observado en cada caso es realmente debido a la precipitación de la proteína ó a la precipitación del hidróxido metálico.

Precipitación de proteínas mediante aniones

Se preparan soluciones idénticas a las 2, 4, 6 del apartado anterior, a cada una se añaden 2 gotas de solución de ferricianuro de potasio y se observa en que tubo el precipitado se forma más rápidamente.

Reacción coloreada de formaldehído para proteínas

En un tubo de ensayo se pone una pequeña cantidad de solución de clara de huevo y se añade una gota de solución diluida de formaldehído. A continuación se agrega con cuidado, ácido sulfúrico concentrado de tal manera que se forme una capa separada en el fondo del tubo.

Reacción de Biuret
A una solución de clara de huevo se añade un volumen igual de solución de NaOH al 10%. Después se añade una gota de solución de sulfato de cobre al 1%. Se observa el color.
Ecuación:

Proteína + NaOH + CuSO4
2 moléculas de urea + NH3
La estructura del producto de reacción con una sección de una cadena de un polipéptido puede representarse por la fórmula siguiente:



Esta reacción permite seguir el grado de hidrólisis de una proteína. Del color rosado del reactivo de Biuret se obtiene una coloración violeta y a medida que se hidroliza la cadena de polipéptidos se hace más chica y el color va suavizándose. Cuando hay solamente aminoácidos, no se produce el encadenamiento y por lo tanto no se puede acomplejar y entonces, la reacción da negativa.
Reacción xantoproteica de las proteínas
Entre las proteínas de la piel, uñas, cueros, existen algunas con grupos aromáticos (fenil alanina, tirosina, triptófano, etc.) que en presencia de ácido nítrico dan reacción coloreada.

En un tubo de ensayo con 1 ml de HNO3 concentrado se añade un trozo pequeño de lana ó seda y se calienta el tubo. Se observa el color del material añadido.
Ecuación:


La nitración de los grupos aromáticos de las proteínas da el color amarillo (reacción xantoproteica).
Hidrólisis ácida de gelatina
En un matraz de fondo redondo conteniendo 100 ml de ácido sulfúrico al 25% se agregan 20 g de gelatina. Se une al matraz un refrigerante de reflujo y se monta en un soporte sobre una rejilla con amianto. La solución se calienta a reflujo. Se sigue el curso de la hidrólisis con el reactivo de Biuret.

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