Práctica nº “Síntesis y extracción de ácido acetilsalicílico”




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títuloPráctica nº “Síntesis y extracción de ácido acetilsalicílico”
fecha de publicación25.11.2015
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Práctica nº

Síntesis y extracción de ácido acetilsalicílico”.

Objetivo:


  • Obtención del principio activo de la aspirina.

  • Extracción de ácido acetilsalicílico de una tableta comercial.


Fundamento teórico:

La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es, aún actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo.

La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos.

El propio ácido salicílico es un analgésico. Este es el producto que se extrae de varias plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producia molestos efectos secundarios y se buscó una modificación del fármaco que retuviese las propiedades terapéuticas sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento de ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetil salicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se empleó mas tarde para la modificación de un potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la heroína, no cabe duda que en este caso la estrategia no tuvo el éxito que en el ácido salicílico.
Material:


  • Vaso de precipitado.

  • Matraz erlenmeyer

  • Agitador.

  • Pipetas.

  • Ácido salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico y agua destilada.

  • Trompa de vacío.

  • Granos de carbón activo.

  • Aspirina comercial.

  • Diclorometano, hidróxido sódico, ácido clorhídrico.

  • Embudo de decantación.


Procedimiento I (síntesis):
En un matraz erlenmeyer seco, se ponen (en campana) y en el siguiente orden: 5g de ácido salicílico, 10 mL de anhídrido acético y 6-8 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Agitar la mezcla suavemente hasta la disolución total de los reactivos, dejando reposar hasta la aparición de los cristales de acetilsalicílico. Una vez que compruebes que no hay más precipitado, añade 50 mL de agua destilada, agita y recoge los cristales mediante una filtración a vacío. Lavar el producto sucesivas veces con agua destilada.

Para recristalizar la aspirina obtenida, se coloca en el interior de un vaso de precipitado y añade lentamente y con agitación porciones de agua caliente además de algunos granos de carbón activo. Filtra en caliente y deja enfriar hasta nueva cristalización.
Procedimiento II (extracción):
Toma 3 g de aspirina comercial y llévala a un erlenmeyer. Añade 75 mL de diclorometano y agita la mezcla para disolver tanto sólido como sea posible. Filtra y lleva el filtrado a un embudo de decantación extrayendo con 50 mL de disolución acuosa 1 M de NaOH.
Añade lentamente, a la disolución acuosa, 10 mL de HCl, con agitación hasta pH menor de 2. Enfría la mezcla en un baño de agua/hielo, recoge la aspirina por filtración a vacío y lava con agua fría. Deja la aspirina en un papel de filtro y calcule el porcentaje de recuperación.


Cuestiones:
1.- ¿Cuál es el objetivo de la experiencia?¿Qué problemas has encontrado?¿Cómo lo has resuelto?
2.-

Observaciones:

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