Cursos: “administración de datos de laboratorio” Realizado en la “asociación química argentina”
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| Laboratorio De Trabajos Prácticos De QUÍMICA ORGÁNICA FENOLFTALEÍNA Por: AlumnaS de la Escuela Técnica N° 1 “Ing. Otto Krause” (DENTONE, MORA, ANTONIANI) Profesor a cargo: nORBERTO kARMÉLLABORATORIO DE TRABAJOS PRACTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Cátedra a cargo del profesor: Karmel Norberto Responsables de la práctica: (datos personales, educación y experiencia laboral) ANTONIANI, Viviana. Nacida en Argentina el 16/02/85. Cursó sus estudios primarios en la escuela N° 26 “Miguel de Azcuénaga” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la especialidad Química. Se encuentra inscripta en la Universidad de Lanús para la carrera de licenciada en tecnología de los alimentos. Idiomas: Inglés. Cursos: “administración de datos de laboratorio” Realizado en la “asociación química argentina” DENTONE, Johanna Ornella. Nacida en Argentina el 20/08/85. Cursó sus estudios primarios en el instituto “Mario Fabián Alsina” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la especialidad Química. Desde marzo de 2004 trabaja, como pasante, en el sector laboratorio en la empresa “Symrise” sita en Valparaíso 2534, (Tortuguitas). Empresa de capitales nacionales dedicada al desarrollo, aplicación y elaboración de fragancias y saborizantes para la industria cosmética y alimenticia. Tiene como reponsabilidades principales el control de calidad, la aplicación de nuevos productos para su evaluación y la preparación de muestras para el cliente. Actualmente inscripta en la Universidad de Luján para la carrera de licenciada en tecnología de los alimentos. Cursos especiales: “Aditivos aromatizantes”. Realizado en la “asociación química argentina” Idiomas: Inglés. MORA, María Luján Nacida en Argentina el 01/10/85. Cursó sus estudios primarios en el instituto “Peter Henry´s School” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la especialidad Química. Desde mayo de 2004 trabaja, como pasante, en el sector laboratorio en la empresa “Noridian” sita en Mario Bravo 1650, (Capital). Laboratorio dedicado al desarrollo, aplicación y elaboración de fragancias y productos cosméticos. Tiene a su cargo el control de normas básicas de seguridad e higiene y el control de calidad de materias primas y producto final. Se encuentra inscripta en la Universidad de Buenos Aires para la carrera de bioquímica. Idiomas: Inglés. Cursos especiales: “Normas ISO 9000”. Realizado en la “asociación química argentina” Contactos: Antoniani Viviana viviantoniani@hotmail.com TEL: 4233 0624 Alsina 2053 (Lanús) Dentone Johanna jodentone@hotmail.com TEL: 4382 8898 Belgrano 1885 (Cap fed.) Mora Luján moraluján@hotmail.com TEL: 4302 4974 Py Margal 1038 (Cap. Fed) sintesis de fenolftaleìnaorigen y fundamento del trabajo:Como en primera instancia el deseo era obtener un compuesto útil en medicina o bien que formase parte de algún medicamento en farmacología, se decidió realizar la síntesis de fenolftaleína por ser una de las sustancias utilizadas casi a diario para muchos de los ensayos que se realizan en el laboratorio y además por poseer beneficios en distintas áreas de la medicina. antecedentes del tema: Ftaleínas; Historia de un descubrimiento: En 1871 Baeyer descubrió una nueva clase de colorantes al calentar pirogalol con anhídrido ftálico a 195- 200ªC; la sustancia roja que así obtuvo fue denominada galeína. al sustituir el pirogalol por resorcina, obtuvo una sustancia amarilla, cuyas soluciones acuosas mostraban una intensa fluorescencia del mismo color, por lo cual fue denominada fluoresceína. A continuación, preparó la sustancia madre del grupo, al condensar anhídrido ftálico con fenol, en presencia de agentes deshidratantes (ácido sulfúrico- cloruro de cinc). el producto resultante, la fenolftaleìna es incolora, pero se disuelve en los álcalis con color rojo vivo, recuperándose el compuesto incoloro al acidular. Baeyer llegó a establecer las estructuras de las ftaleínas basándose en la degradación de la ftalofenona, que produce trifenil- metano. Como quiera que Baeyer fue capaz de transformar la ftalofenona en fenolftaleína (nitración, reducción, diazotación e hidrólisis), se deduce que la fenolftaleína es un dioxi- derivado de la ftalofenona. Algunas de las sustancias de este grupo tienen más valor como indicadores que como colorantes. CARACTERÍSTICAS GENERALES: Esta sustancia es 3,3- bis (p-hidroxifenil) ftalida, que contiene no menos del 98% de C20H14O4, calculado para la sustancia desecada. su nombre en latín es Phenolphtaleinum Polvo cristalino amorfo, blanco o ligeramente amarillento, inodoro e insípido. inalterable en el aire. prácticamente insoluble en agua destilada, soluble en 15 partes de alcohol y en 70 partes de éter. La forma incolora de la fenolftaleìna, que se produce primeramente, vira al fucsia por la adición de un álcali. una concentración elevada de iones hidróxido hace desaparecer el color por formación de la base carbinólica incolora. La fenolftaleína es importante como indicador, pero no tiene valor como colorante. es empleada en medicina como laxante. La solución que se utiliza habitualmente como indicador es al 1%en alcohol, ya que es muy soluble en agua. Su peso molecular es 318.33. punto de viraje entre pH 8,2 (incoloro)y 10,0 (rojo). FÓRMULAS: Reacción de la fenolftaleína cuando de su forma incolora vira al rojo mediante el agregado de un álcali.  |
CO H OH C OH
O
OH
-2Na+
FECHAS | 24/05/04 | 30/06/04 | 25/08/04 | 06/10/04 | 9/11/04 | 9/11/04 | 9/11/04 |
OBJETIVOSPRINCIPALES | 1º instancia. Búsqueda de varios compuestos químicos orgánicos a sintetizar y elección de uno de ellos. | 2º instancia. según correcciones en la 1º entrega, se realiza la búsqueda de más material en cantidad y calidad. | 3º instancia. Reintegración del grupo con el objetivo de mejorar la presentación final del escrito, idear y estudiar el desarrollo de la presentación para la cátedra. | 4ª instancia. Considerando a ésta como la última presentación, se prepara el material necesario para la elaboración de la síntesis en el laboratorio. | 5ª instancia. ensayo en laboratorio | 6ª instancia. ensayo en laboratorio (continuación por falta de tiempo). | 7ª instancia. Presentación del informe final. |
| OBJETIVOS SECUNDARIOS | Búsqueda más detallada de información acerca del compuesto elegido. | Redacción del siguiente informe | Búsqueda de las características físicas y químicas de los reactivos a utilizar | Listado de materiales y drogas necesarios para el ensayo en laboratorio | Observación del desarrollo de la práctica para acotar posibles errores en la misma, cantidades, etc. | Conclusión de la práctica. Presentación física del producto obtenido. Ensayos de reconocimiento por reacción. | |
| MEDIOS DE INFORMACIÓN | internet, bibliotecas públicas, encarta. | internet, bibliotecas públicas, encarta. | internet | | | | |
OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÌNA
Técnica:
MATERIAL
espátula
varilla de vidrio
tela metálica
trípode
kitasato con manguera
mechero
pipeta graduada (5ml)
matraz de Erlenmeyer (250ml)
probeta graduada (25ml)
vaso precipitados (400ml)
caja de Petri
vidrio de reloj
REACTIVOS
fenol..................................................1,00g
anhídrido ftálico.............................1,20g
ácido sulfúrico concentrado......... 0,4286g (5ml)
hidróxido de sodio 10%................cn para pH alcalino
ácido clorhídrico 10%....................cn para pH ácido
PROCEDIMIENTO:
1.- En un matraz de Erlenmeyer colocar 1,00g de fenol, 1,20g de anhídrido ftálico y 5ml de sulfúrico concentrado.
2.- Calentar la mezcla sobre la tela metálica, agitando de manera de permitir la fusión. continuar el calentamiento hasta que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza
3.- Enfriar a temperatura ambiente.
4.- Añadir el hidróxido de sodio hasta pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere la solución (fenolftaleìna formada).
5.- Filtrar, si es necesario, para separar el material en suspensión.
6.- Agregar lentamente, a la solución, ácido clorhídrico hasta pH ligeramente ácido.
7.- Enfriar la solución en un baño de hielo permitiendo la cristalización de la fenolftaleína.
8.- Filtrar en kitasato.
9.- Secar el sólido formado.
NOTA:
Evitar el exceso de hidróxido de sodio uy ácido clorhídrico ya que se formaría cloruro de sodio que cristalizaría junto a la fenolftaleína
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCEDIMIENTO
Desprendimiento de vapores
NaOH
HCl
Calor
Calor
Material sólido en suspensión
Agua
Solución líquida
características físicas de los reactivos a utilizar:
ANHIDRIDO FTALICO
Anhídrido Del Ácido 1,2-Bencenodicarboxílico C8H4O3/C6H4(CO)2O
Masa Molecular: 148.1
Nº CAS 85-44-9
PROPIEDADES FISICAS
Punto De Ebullición: 284°C
Punto De Fusión: 130.8°C
Densidad Relativa (Agua = 1): 1.53
Solubilidad En Agua: Escasa.
Presión De Vapor, Pa A 20°C: <6.6
Densidad Relativa De Vapor (Aire = 1): 5.1
Densidad Relativa De La Mezcla Vapor/Aire A 20°C (Aire = 1): 1.00
Punto De Inflamación: 151.7°C (C.C.)
Temperatura De Autoignición: 570°C
Límites De Explosividad, % En Volumen En El Aire: 1.7-10.4
Coeficiente De Reparto Octanol/Agua Como Log Pow: -0.62
dATOS IMPORTANTES
ESTADO FISICO; ASPECTO
sólido blanco en diversas formas, de olor característico.
PELIGROS FISICOS
es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular.
PELIGROS QUIMICOS
reacciona con oxidantes fuertes. reacciona violentamente al calentar intensamente con óxido de cobre oxide o nitrito sódico, originando peligro de explosión .
VIAS DE EXPOSICION
la sustancia se puede absorber por inhalación del vapor, polvo y por ingestión.
RIESGO DE INHALACION
la evaporación de la sustancia es lenta; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de particulas cuando se dispersa.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
la sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
el contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. la inhalación prolongada o repetida puede originar asma (véanse notas).
| TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION | PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS | PREVENCION | PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS |
| INCENDIO | Combustible | Evitar las llamas. | Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. |
| EXPLOSION | Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. | Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión del polvo. | |
| EXPOSICION | ¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! | | |
| INHALACION | Tos, dolor de garganta, irritación bronquial, hemorragia nasal. | Extracción localizada o protección respiratoria. | Aire limpio, reposo, y proporcionar asistencia médica. |
| PIEL | Enrojecimiento, dolor. | Guantes protectores y traje de protección. | Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón y proporcionar asistencia médica. |
| OJOS | Enrojecimiento, Dolor, Conjuntivitis. | Pantalla Facial O Protección Ocular Combinada Con La Protección Respiratoria. | Enjuagar Con Agua Abundante Durante Varios Minutos (Quitar Las Lentes De Contacto Si Puede Hacerse Con Facilidad) Y Proporcionar Asistencia Médica. |
FENOL
hidróxidobenceno C6H6O/C6H5OH
masa molecular: 94.1
Nº CAS 108-95-2
Propiedades físicas
Punto de ebullición: 182°c
punto de fusión: 43°c
densidad relativa (agua = 1): 1.06
solubilidad en agua, g/100 ml: 7
solubilidad en agua: moderada
presión de vapor, pa a 20°c: 47
densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2
densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°c (aire = 1): 1.001
punto de inflamación: 79°c c.c.
Temperatura de autoignición: 715°c
límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.36-10
coeficiente de reparto octanol/agua como log pow: 1.46
DATOS IMPORTANTES
ESTADO FISICO; ASPECTO
cristales de incoloros a amarillos o ligeramente rosados, de olor característico.
PELIGROS FISICOS
el vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante.
PELIGROS QUIMICOS
puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78°c. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
VIAS DE EXPOSICION
la sustancia se puede absorber rápidamente por inhalación del vapor, a través de la piel y por ingestión. El vapor puede ser absorbido!
RIESGO DE INHALACION
por evaporación de esta sustancia a 20°c, se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIÓN
el vapor de la sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación del vapor de la sustancia puede originar edema pulmonar. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallo respiratorio, colapso y coma. La exposición puede causar la muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
el contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar al hígado y al riñón.
| TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION | PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS | PREVENCION | PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS |
| INCENDIO | Combustible | Evitar las llamas. NO poner en contacto con oxidantes fuertes | Espuma resistente al alcohol, polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. Los bomberos deberían emplear indumentaria de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración. . |
| EXPLOSION | Por encima de 79°c: se pueden formar mezclas explosivas vapor/aire. . | Por encima de 79°c: sistema cerrado, ventilación | En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua. Los bomberos deberían emplear indumentaria de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración |
| EXPOSICION | EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO! ¡HIGIENE ESTRICTA! | CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS! | |
| INHALACION | Sensación de quemazón, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, jadeo, vómitos, pérdida del conocimiento (síntomas no inmediatos: véanse notas). | Evitar la inhalación de polvo fino y niebla. Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. | Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. |
| PIEL | ¡Puede absorberse! Quemaduras cutáneas graves, shock, colapso, efecto anestésico local, convulsiones, shock, colapso, coma, muerte (para mayor información, véase inhalación). | Guantes protectores y traje de protección. | Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. Utilizar guantes protectores cuando se presten primeros auxilios. |
| OJOS | Pérdida de visión, quemaduras profundas graves. | Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria. | Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. |
CONCLUSIONES
En los ensayos realizados pudimos notar que no debe realizarse un calentamiento demasiado rápido ni demasiado prolongado, ya que estos dos factores, juntos o separados, producen la carbonización de la mezcla, dando un color obscuro y un producto pastoso, untuoso que luego es muy difícil de disolver al agregar el hidróxido de sodio.
Por lo tanto debe agitarse suavemente y evitar la exposición prolongada sin agitamiento al calor directo.
No deben inalarse los vapores desprendidos en el momento del calentamiento puesto que además de ser irritante de las mucosas, son tóxicos. También por este motivo es que debe calentarse suavemente ya que el desprendimiento de los gases se hace de forma repentina y en cantidades considerables.
Evitar el enfriamiento total, esto provoca que la solución líquida que se obtuvo se vuelva pastosa como lo explicado al principio. Por este motivo, agregar el hidróxido de sodio cuando la solución se encuentra tibia.
Como se expresa en la nota, evitar el uso desmedido de hidróxido de sodio y ácido clorhídrico. Para ello trabajar con pequeñas cantidades, agitando y comprobando el pH cada tanto. No es expresamente necesario utilizar papel pH, la práctica se realiza favorablemente utilizando papel tornasol.
Filtrar el material en suspensión ayuda a eliminar el fenol que no ha reaccionado durante el calentamiento, aunque su presencia en la solución no interfiere con los reactivos que más tarde se irán agregando.
El sólido formado no se presenta como cristales si no como un polvo blanco finamente dividido.
Recordar que la fenolftaleìna es insoluble en agua, por ese motivo pueden realizarse tantos lavados como se deseen.
Para obtener fenolftaleína en solución, disolver 1 g de la misma en 10g de alcohol.
CÁLCULOS:
PM Fenol: 94
PM Anhídrido ftálico: 148
PM Fenolftaleìna: 318
PM Sulfúrico: 98
REACCIÓN:
1
mol de fenol + 1 mol de anhídrido ftálico + 1 mol H2SO4 1 mol de fenolftaleína + ... 94g + 148g + 98g 318g + ...
94 g fenol 318g fenolftaleína 1,00 g fenol X= 3,3829 g fenolftaleína 148 g anhídrido ftálico 318g fenolftaleína 1,20 g anhídrido ftálico X= 2,5783g fenolftaleína 98 g ácido sulfúrico 318g fenolftaleína 0
,4286g ácido sulfúrico (0,5ml) X= 1,3907g fenolftaleína En nuestro ensayo utilizamos las cantidades marcadas en rojo, y obtuvimos 0,9319g de fenolftaleína; por lo tanto nuestro rendimiento fue del: 67%
1
,3907g de fenolftaleína 100% 0,9319 g de fenolftaleína 67%NOTA:
Como el ácido sulfúrico es el reactivo limitante, el porcentaje se realiza en base a la cantidad de fenolftaleína obtenida “teóricamente” con éste reactivo.-
