Y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están relacionadas. Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por poseer el




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ALDEHÍDOS Y CETONAS


  • Los Aldehídos y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están relacionadas. Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por poseer el grupo funcional Carbonilo (C = O), esto es un átomo de carbono unido por medio de un doble enlace al oxígeno y a enlaces sencillos con átomos de hidrógeno o grupos alquilos o arilos.


En los aldehídos, el grupo Carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, lo que conduce a la fórmula general:


En las Cetonas, el grupo funcional Carbonilo se presenta en uno de los Carbonos intermedios o secundarios, por lo cual su fórmula general es.




NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS


  1. Según la nomenclatura IUPAC; sustituye la “-O” final del nombre del hidrocarburo fundamental del que se deriva por el sufijo “AL”.



Nombre del hidrocarburo fundamental

Sin la – O

Final

Sufijo que indica la presencia de un aldehído

Nombre del Aldehído

O

H –C - H




Propano

Propan + AL = PropanAL



O

CH3-CH2- C - H





Propanal

Metanal

Butanal


  1. Para Aldehídos con otro grupo funcional Carbonilo.


Pentano + DiAl = Pentanodial




Nombre del Alcano fundamental

Prefijo que indica la presencia de dos grupos - CHO

Nombre del Dialdehído


Observa en los ejemplos anteriores y fíjate en que, al estar el grupo funcional Carbonilo, - CHO, necesariamente en el extremo de una cadena, no es preciso informar de su posición mediante números, (siempre le corresponde el número 1). Por ejemplo, sólo existe un Propanal y sólo un Pentanodial.


  1. Si un Mono Aldehído presenta sustituyentes alquílicos, la cadena principal es la más larga que contiene al grupo – CHO; se forma el nombre siguiendo el sistema de Alcanos.





2 – Butilheptanal


4 – Cloro – 3 – metilhexanal


3- Etilpentanal


  1. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que contiene al grupo funcional Carbonilo – CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no sea la más larga.



3 – Propil – 4 – penten – 1 - AL

2 – Butil – 4 – pentin – 1 - AL


3 – Propil – 4 – pentenal

2 – Butil – 4 – pentinal


Nota: Observe que en estos casos es mejor omitir el número 1, que indica la posición del grupo funcional Carbonilo.


  1. En la nomenclatura común los aldehídos de bajo peso molecular, se nombran por una raíz y el sufijo aldehído, tal como se ilustra en los ejemplos siguientes:



O O



H-C-H CH3- CH2-C-H


Formaldehído

Acetaldehído

Propionaldehído

Butiraldehído


Metanal

propanal

Butanal

Etanal

TALLER No. 11
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS



  1. Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes Aldehídos:


A. 4 –Hidroxibutanal B. 2 – Isopropil – 3 – butinal C. 2 – Cloro – 2 - propenal



D. 3 - Cloro – 4 – metilpentanal E. Formaldehído F. 3,5 – Dimetil -2,4-hexadienal



  1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes Aldehídos:


A. 3 – Ciclopropil – 6 - heptanal B. 5 – Metil – 3 – etilpentanal C. 2 – Hidroxipropionaldehido



  1. Escribe el nombre correcto de los siguientes Aldehídos:


A. B. C.











CH3 – (CH2)6 - CHO











  • Las Cetonas: los compuestos que poseen un grupo funcional carbonilo (-C-) o (-CO-), unidos a 2 átomos de carbono reciben el nombre de cetonas y para nombrarlas se puede utilizar la nomenclatura IUPAC o la nomenclatura por grupo funcional.


Nomenclatura IUPAC:

  1. El sufijo característico de las cetonas es – ona (1 grupo –CO-); diona (2 grupo -CO- ), etc., esto es:

Nombre del alcano fundamental Sufijo que indica Nombre de

Propano sin la o final. la presencia del la cetona

1 2 3 grupo funcional carbonilo

CH3 - C - CH3

Propan + ona = propanona


  1. El grupo funcional carbonilo (-CO-) es el grupo fundamental, y por lo tanto para la selección de la de la cadena principal, numeración y formación del nombre, rige la nomenclatura IUPAC de los alcoholes.




3 – Pentanona

2, 4 – hexadiona

5 – metil – 3 –heptanona




4 – peten – 2 – ona doble enlace

5 – ciclopopril – 3 – hexanona

7 – fenil – 5 - nonanona




  1. Cetona Cíclicas:

Se nombran agregando los sufijos –ona, -diona, etc., al nombre del sistema cíclico. La numeración y construcción del nombre siguen las normas habituales.




Ciclopentanona

1,3 - ciclohexadiona

2,4 ciclohexadien -1- ona







3 – 4- dimetil ciclohexanona

2, 3, 5- trimetil - 2- ciclohexen – 1- ona

4- cloro – 1, 3 - ciclohexadiona


  1. Nomenclatura por grupo Funcional:

En este caso los grupos R- y R` (R-CO-R`) se consideran sustituyentes del grupo funcional carbonilo, y por tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes, como prefijos y en orden de complejidad. Para formar el nombre completo se añade la palabra cetona, etc.



CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3


Etilpropilcetona




Metil butil cetona

Pentil fenil cetona


  1. Algunas cetonas emplean su nombre común:





CH3 – C – CH3 - C – CH3 ---C---




Acetona


Acetofenona

Benzofenona


TALLER 12

NOMENCLATURA DE CETONAS.


  1. Escribe la Fórmula Estructural condensada de las siguientes cetonas:


A. 5 - metil heptanona B. 2, 5, 6 – octanona C. terbutil fenil cetona


D. 2 - butanona E. 2, 4 - hexanodiona F. 3 – cloro – 2 -pentanona




  1. Escribe la Fórmula Geométrica (FG) de las siguientes cetonas:


A. Butil cetona B. Benzofenona C. Acetona




  1. Escribe el nombre correcto según la Nomenclatura IUPAC de las siguientes cetonas:


A. H3C- CH2 -CO – CH2 – CH3 B. C6H5 – CO – C2H5 C. CH3 – CH (CH3) – COCH3








. .









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