UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUIMICA ORGANICA I-2011
Elaborado por: Licda. Nora Guzmán
GUÍA DE ESTUDIO No.2
Propiedades Físicas de Halogenuros de Alquilo y Éteres
INSTRUCCIONES: La presente guía le servirá de orientación para el estudio de los contenidos de la Unidad 2.0, subunidad 2.5, así como de la Unidad 3, la subunidad 3.1.4 en lo concerniente a éteres únicamente y los objetivos 14º. , 15º. y 16º. concernientes a la 2ª. Unidad, así como los objetivos 10º. y 11º. concernientes a la 3ª. Unidad relativo únicamente a los éteres.
Para el estudio de este tema se le sugieren los siguientes textos:
Slowing, I. 2000. Un Texto Básico de Orgánica; pp. 95, 183 a187, 285 a289.
Carey, F.A. 2006. Química Orgánica; pp. 150 a 154, 677 a 678.
Shriner, R; Fuson, R; Curtin D. 1977. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos; pp 330 a 405.
El contenido de esta guía se evaluará con un Examen Corto el día Martes 5 de Abril.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Indique los fenómenos a los cuales deben su polaridad los haluros orgánicos.
Defina la polarizabilidad de un átomo. En el caso de los halógenos explique cuál es el más y el menos polarizable y cómo esta propiedad afecta las interacciones dipolo-dipolo entre moléculas donde éstos átomos se encuentran presentes.
Mencione al menos 3 disolventes donde puedan disolverse los haluros de alquilo.
Describa en general el comportamiento de solubilidad de los haluros de alquilo en agua.
Describa cómo afecta la estructura compacta o esférica de las moléculas, su solubilidad.
Mencione al menos 3 disolventes halogenados ampliamente utilizados. Investigue su densidad, punto de ebullición normal, momento dipolar y constante dieléctrica.
Compare de forma general la densidad de cada uno de los diferentes tipos de haluros de alquilo (cloruros, fluoruros, bromuros y yoduros) respecto de la densidad de agua.
Indique cómo se comporta la densidad de un mismo tipo de halogenuro de alquilo con el incremento en el número de carbonos de la cadena.
Indique cuáles halogenuros de alquilo son gases a temperatura y presión normales.
Explique por qué los haluros de cicloalquilo son más densos que los correspondientes haluros de alquilo acíclicos.
Cuál es el efecto sobre la densidad producida por la polihalogenación
Indique cuál capa (superior o inferior) corresponde al halogenuro de alquilo, cuando en una ampolla de decantación se agita agua con: a) cloroformo; b) cloruro de n-butilo; c) diclorometano; d) yoduro de n-butilo; e) tetracloruro de carbono.
Explique a que se debe que los halogenuros de alquilo fundan a mayores temperaturas que los hidrocarburos de similar masa molecular.
Describa y explique el cambio físico que sufre el yodoformo al someterse a calentamiento.
A partir de observar el punto de fusión del bromuro de t-butilo y bromuro de n-butilo por una parte y por otra los correspondientes puntos de fusión del bromuro de ciclohexilo y el cloruro de ciclohexilo, indique cual de los siguientes factores influyen en mayor grado para explicar dicho comportamiento. Factores: masa molecular, polaridad, simetría.
Cuáles son los factores que determinan que los puntos de ebullición de los haluros de alquilo sean mayores que los de los correspondientes hidrocarburos de similar peso molecular.
Establezca el orden general relativo ascendente de los puntos de ebullición para un mismo grupo alquilo “R” cuando éste se halle enlazado a los diferentes halogenuros, es decir RF, RI, RBr, RCl. Justifique dicho orden en función de la polarizabilidad respectiva del halogenuro.
Utilizando los signos >, <, = describa el punto de ebullición relativo de los siguientes pares de compuestos
1-bromopentano y 3-bromopentano
bromuro de t-amilo y 3-bromopentano
bromociclopentano y 1-bromopentano
cloruro de isoamilo y cloruro de neopentilo
yoduro de isopropilo y bromuro de isopropilo
yodoformo y cloroformo
ÉTERES
En términos generales describa la polaridad relativa de compuestos de peso molecular similar pertenecientes a los alcanos, haluros de alquilo y éteres.
Cómo varía la polaridad de los éteres cuando se incrementa el número de carbonos.
Cuáles éteres son gases en condiciones normales de presión y temperatura en cual estado físico se presentan el resto de éteres comunes.
Generalmente son los éteres más o menos densos que el agua?
Pueden los éteres formar puentes de hidrógeno con moléculas de su misma especie.
Que tipo de fuerzas intermoleculares mantienen en cohesión a los éteres? Son intensos o relativamente débiles.
Establezca el orden general relativo ascendente de los respectivos puntos de ebullición de compuestos de similar peso molecular al comparar alcanos, éteres, alcoholes y haluros de alquilo.
Explique cómo se ve afectado el punto de ebullición de los éteres por las ramificaciones en sus estructuras.
Investigue las fórmulas estructurales del éter dietílico y el THF y explique por qué este último ebulle aproximadamente 30 o C más alto que el primero ( 34.5 o C y 65.4 o C respectivamente).
Utilizando la fórmula ROR y la del agua, esquematice los puentes de hidrógeno que estas moléculas pueden formar entre sí.
Explique cómo determina lo anterior la solubilidad en agua de los éteres e indique cuál es el límite de solubilidad en este caso.
Explique por qué se emplea frecuentemente algunos éteres como disolventes. Indique qué tipo de sustancias en general son capaces de disolver. Diga cómo son catalogados como solventes de acuerdo a su polaridad y si son próticos o apróticos. Ejemplifique tres de ellos e investigue su densidad, punto de ebullición normal, momento dipolar y constante dieléctrica.
Indique cuál es el riesgo asociado a la alta volatilidad e inflamabilidad de los éteres.
Explique qué se entiende por punto de autoignición o flash-point.
Mencione las precauciones que debe tomarse en el laboratorio cuando se trabaja con éter etílico.
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