Pruebas de Solubilidad (miscibilidad)




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títuloPruebas de Solubilidad (miscibilidad)
fecha de publicación02.12.2015
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OBJETIVO GENERALE


  • Determinar e identificar los compuestos orgánicos según la solubilidad de estos compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidróxido de sodio, el ácido clorhídrico, el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico, estos solventes nos ayudaran a determinar propiedades físicas.



OBJETIVOS ESPECIFICOS



  • analizar varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua, éter etílico, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y bicarbonato de sodio.




  • Clasificar los compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos IA, IB, IIA, IIB, IIA1, IIA2, IIC1, IIC2, IIC2A o IIC2B .




  • Clasificar dos compuestos orgánicos desconocidos ( muestra problema) como pertenecientes a dos de los grupos de solubilidad descrito en el objetivo anterior.




  • Percatarse y deducir los factores que afectan a la solubilidad de un compuesto orgánico en varios solventes, como agua, ácido clorhídrico y otros.




  • determinar que compuestos orgánicos son más solubles en sustancias polares.

TEORIA RELACIONADA



Pruebas de Solubilidad (miscibilidad):
El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón, por lo tanto, iniciar la identificación de una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible.
Si a los datos sobre características físicas y análisis elemental cualitativo agregamos los que se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con características apropiadas, el problema de la identificación se

simplifica y puede resolverse. .

La solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad para una rápida y fácil caracterización de ellos.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente. Las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano, CH3 - CH2 ­CH2 - CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua (H2O)
Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero debe ser muy polares o formar fácilmente enlaces de hidrógeno con ella.
La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión - dipolo. Así, un ácido carboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en agua. Análogamente, una amina, R -NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3 - X -, soluble en agua. Por esta razón, !a

mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones

de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de Ácido Clorhídrico HCl 10%

respectivarnente. .
Otros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones

diluidas de NaOH y de HCI, pero son solubles en ácido sulfúrico H2S04,

concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados,

los que sulfonan rápidamente y los que poseen un grupo oxigenado
Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol, ROH, puede deshidratarse a una olefina, R- CH=CHR, que a su vez se transforma en un polímero insoluble. Todo los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo.
Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:
a. GRUPO 1: está constituido por todas las sustancias orgánicas que son solubles, en agua.
b. GRUPO 11: constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua.

c. GRUPO lA: está constituido por sustancias orgánicas que son solubles simultáneamente en agua, H2O, y en éter etílico CH3 – CH2 - O - CH2 - CH3: Alcoholes alifáticos R - OH; aldehídos, R- COH; cetonas. R - CO - R; ácidos carboxílicos, R - COOH; ésteres, R - COO - R1; aminas RNH2; amidas, R – OC --NH2; nitrilos, R - C = N; de peso molecular bajo (en general, los términos inferiores de la mayoría de las series homólogas); algunos fenoles.

y algunos anhídridos de ácidos carboxílicos R - COO - CO - R1.
d. GRUPO lB: constituido por compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en éter etílico, CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3; tales como: Glicoles R-- ­CH - CH - R; sales de aminas, R- NH+3 X-; sales de ácidos carboxílicos

OH OH




OH


O



R - C - O - Na+; ácidos dicarboxílicos HOOC - CH2 Hidroxiácidos, HO - CH - R CO - OH: Carbohidratos.

R-COOH;


O=C - CH - CH -- CH2 - OH; algunos aminoácidos R - CH -COOH;

H OH OH NH2

O
Algunas aminas, R - NH2 Y amidas, R-C –NH2
e. GRUPO IIA: comprende los compuestos orgánicos insolubles .en agua y solubles en solución acuosa de Hidróxido de Sodio, NaOH al1 0%:

Ácidos Carboxílicos y Fenoles (R - COOH y Ar - OH).
f. GRUPO IIA1: compuestos orgánicos solubles en solución diluida de bicarbonato de Sodio, NaHC03 al 5%, tales como: Ácidos Carboxílicos y Nitrofenoles.
g. GRUPO IIA2: comprende los compuestos orgánicos insolubles en solución acuosa de bicarbonato de sodio al 5%, tales como: Fenoles simples AR -OH; algunas amidas.


Algunos nitrocompuestos, R – NO2; algunos fenoles, R - C = C – R




OH OH




Algunas oximas, R - CH = N - OH


h. GRUPO IIB: está constituido par todos los compuestos orgánicos insolubles en hidróxido de sodio al 10% Y solubles en ácido clorhídrico al 10%: Aminas e Hidrazinas, NH2 - NH - R.


i. GRUPO IIC : comprende las sustancias orgánicas insolubles en ácido

clorhídrico al 10%. I

j. GRUPO IIC1: compuestos orgánicos con nitrógeno insolubles en HCl al 10% y en NaOH al 10% tales como : amidas R- CO –NN2; nitrilos

R - C = N; nitrocompuestos, R-NO2, azocompuestos, R - N = N - R; e hidrazocompuestos.


k. GRUPO IIC2: está constituido por los compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en HCL al 10% Y en NaOH al 10%.


l. GRUPO IIC2a: comprende compuesto orgánicos sin nitrógeno, insolubles en HCI al 10% y en NaOH al 10%. pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío: alcoholes, aldehídos, cetonas y esteres de peso molecular relativamente

elevados; quinonas, éteres, R - O- R1, acetales.

m. GRUPO IIC2b: está constituido por compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en HCI al 10%, NaOH al 10% y en H2S04 concentrado y frío; tales como: Halogenuros alifáticos, R - X; Y aromáticos, Ar - X; hidrocarburos saturados, R - CH3, y aromáticos Ar-CH3.

MATERIALES Y REACTIVOS



  • HCl al 10 %

  • NaOH al 10%

  • NaHCO3 al 5%

  • H2SO4

  • éter

  • Agua

  • Muestra problema

  • Sacarosa

  • Ácido salicílico

  • Alcohol amílico

  • Acetato de etilo

  • Espátula metálica

  • Pipeta de 5mL

  • tubos de ensayo y gradilla

PROCEDIMIENTO



RESULTADOS EXPERIMENTALES







H2O

NaOH

NaHCO3

HCl

H2SO4

Éter etílico



Alcohol amílico

(CH3(CH2)3CH2OH)

Insoluble, forma dos fases transparentes pero que

Se pueden distinguir

Insoluble, se notan dos fases




insoluble

Soluble





Anilina

Insoluble, se torna inmiscible


Insoluble




Soluble, parcialmente se torna amarillo pálido








Sacarosa

Soluble, los cristales de sacarosa se mezclan














Insoluble, los cristales de sacarosa se precipitan

Acetato etílico

(CH3COOC2H5)

Insoluble, se observan dos fases


Insoluble




Soluble

S




Ácido salicílico

(C2H6O3)

insoluble


Soluble

soluble










La siguiente tabla muestra la solubilidad de cada compuesto orgánico en diferentes disolventes :

ANALISIS DE RESULTADOS



Deduciendo de los datos obtenidos anteriormente que se muestra en la tabla, tenemos en cuenta estos resultados para cada sustancia de manera que se puede incidir en la agrupación de cada compuesto en el cuadro de clasificación de la solubilidad, de esta manera para la sacarosa la prueba de solubilidad resulto positiva en H2O pero fue negativa en éter deduciendo de la tabla la sacarosa pertenece al grupo IB, para la anilina la prueba fue negativa cuando se quiso determinar la solubilidad en H2O y NaOH, por el contrario cuando se quiso determinar la solubilidad en HCl la respuesta fue positiva por tanto podemos deducir que la anilina pertenece al grupo IIB; si observamos ahora el alcohol amílico notamos que fue soluble únicamente en H2SO4 y fue insoluble en H2O, NaOH, HCl de manera que lo podemos ubicar en el grupo IIC2d, para el acetato de etilo observamos que fue insoluble en H2O y NaOH pero fue soluble en HCl por tanto podemos deducir que el acetato de etilo pertenece al grupo IIB, AHORA para el ácido salicílico que fue el ultimo que analizamos en el laboratorio notamos que era soluble en NaOH y NaHCO3 pero insoluble en H2O de manera que podemos ubicarlo en el grupo IIA1.


CUESTIONARIO


1. Explique la manera en que afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los siguientes factores.

a) Polaridad

b) Enlace de hidrogeno
2. que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alquilicos) de un compuesto sobre la solubilidad.
3. clasifique cada uno de los compuestos según el comportamiento esperado:

a) p, cloro anilina

b) propanona

c) pentano

d)

e)
4. Que son solventes :

a) Proticos

b) Aproticos

Indique ejemplos de cada uno de ellos.
5. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas que indique resultados positivos.





SOLUCIONARIO



1. La forma en que afecta la solubilidad la polaridad es trascendental al momento de incidir si un compuesto es soluble en otro, ya que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir que las moléculas polares se disolverán en compuestos polares, ya que habrá o se crearan fuerzas moleculares mas intensas lo cual hará que las moléculas del soluto y solvente se disuelvan, esto también se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, así como los apolares disolverán compuestos apolares.

Los enlaces de hidrógenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo procedente de un grupo O – H o N –H, estos enlaces de hidrógenos tienen una energía aproximada de 5Kcal/mol. Esto nos quiere decir que los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molécula en otra, siempre y cuando esta molécula o compuesto sea semejante a ella, entones estos enlaces de hidrógenos se forman con átomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver.
2. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alquilicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya que al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el número de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular menor será la solubilidad.
3. la clasificación de los compuestos que se observaran a continuación se hará teniendo en cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes en la molécula.

  1. P- cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer 6 átomos de carbono y cloro, por ser básica ya que contiene un grupo arilo unido al grupo amino y por lo tanto es soluble en ácido clorhídrico por lo tanto se clasifica el grupo 2B.

  2. La propanona es una cetona metálica con 3 átomos de carbono esta en el umbral si es soluble en agua, pero si lo es estaría en el grupo 1ª, o también estaría en el grupo 2C2a puesto que el ácido sulfúrico disuelve algunas cetonas.

  3. El pentano por poseer 5 carbonos es insoluble en agua, en el hidróxido de sodio es insoluble ya que este un compuesto polar y los hidrocarburos son apolares, y también es INEN el ácido clorhídrico y sulfúrico, lo cual lo colocaría en el grupo 2C2b.

  4. CH3CH2OOH este ácido por poseeré solo 3 átomos de carbono y átomos de oxigeno los cual indica que se pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua lo cual conlleva a que sea soluble en ella, entonces se clasificaría en el grupo 1ª.

  5. CH3CH = CHCH2CH3 este compuesto insaturado puede clasificarse en el grupo 2C2a puesto que será insoluble en agua (tiene mas 5 átomos de carbono), en ácido clorhídrico e hidróxido de sodio, pero es soluble en ácido sulfúrico.


4.

a). los solventes proticos son aquellos que contienen protones disociables, que poseen alta polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta medida sustancias polares como las sales, ejemplo de ellos tenemos el, metanol, y el NH3 liquido.

b) son solventes aproticos aquellos que no contienen ningún fácilmente disociable, por ello no participan en aquellas reacciones características del metanol, etanal, y otros solventes.

Ejemplos de estos tenemos; acetonitrilo, piridina, la acetona, el dimetilforamida y el nitro metano.






CONCLUSION



la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la molécula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno.

Hay muchos factores que afectan la solubilidad de un compuestos entre ellos están la polaridad la cual es una fuerza intermolecular que son sobrepasadas entre moléculas similares o sea polares, formándose entonces interacciones moleculares mas fuertes e intensas entre las moléculas del soluto y las del solvente por esta razón se dice que lo semejante disuelve lo semejante, otro factor importante son los enlaces de hidrogeno los cuales ayudaran al solubilidad de las moléculas puesto que si hay mayor grado de enlaces o sea interacción entre el soluto y el solvente mayor será la solubilidad, también esta el aspecto de las cadenas ramificas aquí tuvimos en cuenta el numero de carbono que posee un compuesto para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidróxido de sodio y ácido clorhídrico que son compuestos polares, que a alto numero de carbono o peso molecular mas difícil será su solubilidad.

Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificación de los compuestos por solubilidad entre ellos están los solventes proticos los cuales poseen átomos disociables, que tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disociables los cuales dificultan la solubilidad ya que al no disociarse no podrá unirse a los átomos o moléculas del solvente.

Muchos son los factores que afectan la solubilidad pero hay que tener presentes que estos son los que nos indican la presencia o identificación de los compuestos.


BIBLIOGRAFÍA



  • HOLUM, John R, Química Orgánica, Curso breve, Editorial Limusa. 1986 primera edición.




  • GOMEZ, Miguel A. Química orgánica, investiguemos, Editorial voluntad. sexta edición. ISBN 958-02-0176-5



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