Trabajo escrito aromaticos




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TRABAJO ESCRITO AROMATICOS

PRESENTADO A: ALEX GARCIA

PRESENTADO POR:

DIEGO VASQUEZ

LUIS FERNANDO REY

CARLOS PRIETO

EDGAR LUGO

COLEGIO LOS PORTALES

GRADO 11

VILLAVICENCIO

21 DE OCTUBRE DE 2009

¿Qué es?
Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Nomenclatura
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.


Benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.


Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes


Tolueno anilina fenol


ácido benzoico benzaldehído
Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.


Orto meta para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.


o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.

Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.



1,2,3- trinitrobenceno
Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.


2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-clor-4-nitrofenol
REACCION DE AROMATICOS

1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:

  1. Halogenación.





  1. Nitración.




  1. Sulfonación.




  1. Alquilación de Friedel.Crafts.




Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden producir transposiciones.

  1. Acilación de Friedel-Crafts.




  1. Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).

En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el electrófilo vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo aromático y que resumimos a continuación:

Carácter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.

Carácter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.


Carácter desactivante y orientador orto-para: -Cl; -Br; -I.

Además hay que tener en cuenta el efecto estérico del grupo sobre el anillo aromático.

2.- Reacciones de adición.

  1. Cloración.



  1. Hidrogenación.





  1. Reacción de Birch.



3.- Reacciones de los alquilbencenos.

  1. Oxidación.



Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un hidrógeno sobre el carbono bencílico.


  1. Halogenación.



c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).



4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromático tenemos una cadena insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que entonces tendremos dos centros de reacción, uno será el anillo aromático y otro el doble enlace. En condiciones normales el primero en reaccionar para las reacciones de adición será el doble enlace ya que la reacción sobre al anillo aromático requiere condiciones más enérgicas al estar estabilizado por resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan reacciones de sustitución en el anillo y de adición en la cadena.





5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan fácilmente a los iones haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones (desactivantes) en las posiciones orto ó para con respecto al haluro.



PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, líquido de punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.

Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformación del petróleo.

Las reacciones típicas de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que se reemplaza un hidrógeno del núcleo bencénico por un grupo funcional:

Nitración: se sustituye un hidrógeno por el grupo nitro –NO2.
Halogenación: se sustituye un hidrógeno por un halógeno.
Sulfonación: se sustituye un hidrógeno por un grupo –SO3H.

BIBLIOGRAFIA
Investiguemos 11, Química, Santillana

Mc Murry, Química Orgánica.

www.gogle.com

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