Síntesis química




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TERCERA UNIDAD

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MEDICAMENTOS, PRODUCTOS QUIMICOS PARA LA SALUD
PROPÓSITOS
• Aplicará los conceptos químicos estudiados al analizar algunas moléculas sencillas de medicamentos, para reconocer que las propiedades de las sustancias dependen de su estructura.

• Reconocerá la importancia de los procesos de análisis y síntesis químico para el desarrollo de medicamentos como ejemplos de los procedimientos esenciales de la Química.

• Valorará el impacto socioeconómico de los productos de la Industria Química, mediante la investigación del desarrollo de los medicamentos, a fin de destacar la importancia de la Química en el mundo actual.



APARTADO 20 ¿Qué son los medicamentos? (2 horas)

INTRODUCCIÓN

En este apartado se presentan actividades en las cuales se tratarán algunos aspectos relacionados con los medicamentos. En donde los alumnos utilizando las formulaciones determinarán si son mezclas homogéneas o heterogéneas esta actividad también nos llevará a destacar la importancia de su composición y las dosis en los medicamentos.

Se valorará la importancia del análisis y de la síntesis en la elaboración de medicamentos. Para esto se recomienda realizar la práctica obtención de la aspirina.

De las fórmulas de algunos principios activos en los medicamentos los alumnos identificarán los grupos funcionales presentes en los mismos.

Principio activo

Es un

Compuesto

Se somete al

Se producen por

Análisis químico
Síntesis química

Para conocer su

Puede modificar su

Estructura molecular

Que establece sus

Propiedades

PRODUCTOS QUÍMICOS

Como los

Medicamentos
Contienen al menos un

Son

Mezclas

Pueden ser

Homogéneas
Heterogéneas
Es muy importante su

Formulación

ESTRATEGIA.21 ¿Cómo se obtienen los medicamentos? 5 horas

Actividad 21.1

Dejar como tarea la lectura del artículo “La aspirina: legado de la

Medicina tradicional”. (Anexo 81)
ANEXO 81

LA ASPIRINA, LEGADO DE LA MEDICINA TRADICIONAL.


La historia de la aspirina es uno de los mejores ejemplos para ilustrar en clase la importancia de la medicina tradicional y su influencia en la industria farmacéutica moderna.

Aunque actualmente se trata de un medicamento sintético, en un principio fue semisintético, ya que se obtuvo a partir de la “salicina”, intermediario de origen vegetal, extraído de la corteza de varias especies de sauces. Estos árboles pertenecen al género Salix (nombre dado por los romanos y mencionado por Virgilio); forman parte de la flora terrestre desde tiempo muy remoto, como lo demuestran algunos fósiles de la era Terciaria. Las dos especies más comunes de Salix son S. Alba y S. Purpurea.

Hipócrates, el célebre médico del siglo V a.C. recomienda a sus pacientes la corteza de sauce como remedio para aliviar el dolor. Desde épocas remotas, dicha corteza y las hojas del sauce, sea en forma de jugo o de cocimiento, se han utilizado para calmar el dolor de neuralgias y reumatismo.

En 1763 el reverendo M. Edmund Stone envió una carta el presidente de la “Real Sociedad de Londres para el Mejoramiento del saber Natural.” En ella le notificaba que la gente de la región curaba la fiebre y aliviaba el dolor con la corteza del S. Alba, árbol muy común en lugares pantanosos, por lo que creyó que curaba el paludismo. Posteriormente se comprobó que no tiene acción sobre el plamodium, pero que si alivia los ataques febriles. Esta carta inició toda una serie de investigaciones en Inglaterra y Europa. Fue así como se inició la historia de la aspirina, la cual fue lanzada al mercado 136 años después. Éste analgésico no produce adicción.

Franceses y alemanes compitieron para encontrar el principio activo de la corteza del sauce. En 1828, Johann A. Buchner, un químico farmacéutico del Instituto Farmacológico de Munich , aisló una pequeña cantidad de un glucósido: la “salicina” .Un año después H. Leroux, farmacéutico francés, mejoró el método de extracción obteniendo un rendimiento mayor . en 1833 E. Merck obtuvo la salicina pura , lo que permitió a Gay-Lussac demostrar que no se trataba de un alcaloide.

En 1838 Raffaelle Piria (de Pisa, Italia) aisló otro compuesto que denominó ácido salicílico. Anteriormente, el químico sueco Karl Jacob Lowing (1835) extrajo de una planta (spirae ulnaria) un aceite soluble en éter del cual cristalizó un ácido que denominó “Spirsäure” el cual resultó ser igual al ácido salicílico según demostró Dumas posteriormente.

En 1843 A. Cahours farmacólogo de Gales, demostró que el aceite de wintergreen, utilizado para aliviar dolores, contenía el éster metílico del ácido salicílico. Este aceite se extrae de una planta (gualteria procubens ) de la familia de la Ericáceas. En 1853 Charles Gerhardt químico francés fue el primero en sintetizar la aspirina a partir del ácido salicílico, pero desgraciadamente este importante suceso permaneció en el olvido hasta 1898.

En 1860 Kolbe y Lautermann sintetizaron el ácido salicílico. Uno de sus estudiantes frederich von Heyden , estableció en dresden una gran fábrica para la producción de salicilatos.

Felix Hoffmann, químico de la casa Bayer, tenía un padre artrítico que no toleraba los salicilatos, debido que le provocaban fuerte irritación gastrointestinal. Esta circunstancia lo instó a buscar otros compuestos menos ácidos, llegando así a sintetizar el ácido acetil salicílico (1898) que fue llamado aspirina por la casa Bayer , por la “A” de (acetilo) y “spirin” , del alemán spirsäure (1899).


Desde entonces se consumen mundialmente miles de toneladas de éste medicamento. En Estados Unidos se considera que el consumo por persona alcanza un promedio de 150 tabletas al año.

Aparentemente, la corteza del sauce es poco utilizada en la medicina popular de México, siendo pocos los libros que registran su uso como antipirético. Probablemente esto se deba a la popularidad y al bajo costo de la aspirina, que restringe el uso del sauce a poblaciones indígenas, alejadas de la civilización.



Obtención de la Aspirina

Corteza de sauce

Extracción

CH2OH CH2OH

Hid.

O Glucosa OH + Glucosa
Salicina Saligenina

(Producto Natural) ( Alcohol Salicílico)

COOH COOH

Cat.

OH + (CH3CO)2O O C CH3
O

Ácido Salicílico Ácido acetilsalicílico

ASPIRINA

(Producto Natural) (Producto sintético)



Con éste medicamento se ha comprobado un fenómeno poco frecuente. En lugar de decrecer su popularidad con los años (al parecer en el mercado nuevos medicamentos mejores y a precios más accesibles) su uso ha aumentado debido a las nuevas aplicaciones y propiedades que se le han encontrado. En principio, se usó como antipirético, analgésico, antiinflamatorio, por lo que es muy utilizado en el tratamiento de fiebre reumática, reumatismo, gota, artritis reumatoide. Con el tiempo, estos usos se han ampliado.

En 1950 Lawrence Craven fue el primero en utilizar la aspirina para evitar la formación de coágulos en enfermedades como trombosis cerebral e infartos al miocardio, debido a que ayuda a prevenir la acumulación de plaquetas.

Por muchos años permaneció en el misterio el modo de acción de la aspirina. John R. Vane, ganador del premio Nobel en 1982, del Colegio Real de Cirujanos de Londres, propuso en 1971 una hipótesis para explicar su actividad antiinflamatoria. Considera que ésta bloquea la síntesis de algunas prostaglandinas (hormonas celulares involucradas en el dolor e inflamación de órganos y tejidos y en la aglutinación de plaquetas) por lo que reduce el riesgo de formación de coágulos. Comprueba así lo establecido por Craven.

Esta propiedad también lo hace útil en el tratamiento de otras enfermedades, como la hipertensión gestacional y la migraña, en la cual se ha observado que durante los accesos, aumenta la actividad plaquetaria.

También se ha observado que la aspirina disminuye en un 40% la mortalidad debida a cáncer en el estomago y que favorece la oxigenación de la sangre en el cerebro.

La Asociación estadounidense de Cardiología recomienda la ingestión de aspirina a baja dosis a personas de edad media, con antecedentes familiares de enfermedades coronarias o con factores de riesgo como tabaquismo, sobrepeso, hipertensión, falta de ejercicio y exceso de colesterol en la sangre.

A pesar de sus virtudes hay que recordar que nunca debe recurrirse a la automedicación. La aspirina, como todos los medicamentos, presenta efectos indeseables, que pueden ser peligrosos en ciertos individuos, como los hemofílicos u otros con ciertas enfermedades gastrointestinales.

Siempre que se sintetiza un medicamento promisorio, su fórmula es utilizada como modelo para obtener otros compuestos semejantes en los que se modifican y mejoran sus propiedades curativas y se disminuyen los efectos secundarios. Como ejemplo de lo anterior, tenemos:

-el salicilato de colina (Artropan) que por ser muy soluble en agua, se absorbe muy rápidamente, por lo que se recomienda cuando son necesarias dosis altas de aspirina.

-salicilato de salicilo (Diplosal). Con acción semejante al salicilato de sodio. Se hidroliza lentamente en el estomago por ser resistente al jugo gástrico. Con su hidrólisis ocurre lentamente en el intestino, se usa como antiséptico intestinal, pero tiene el inconveniente de ser tóxico, porque liberal fenol en el intestino.

-salicilarnida, que se usa como sustituyente de otros salicilatos, en caso de presentarse hipersensibilidad a ellos.

El salsalato es usado también como antipirético y antiinflamatorio.



COOH---------N (CH3)3

OH CH2CH2OH
ARTROPAN


COOH

CO O

OH
DIPLOSAL
CONH2
OH SALICILAMIDA

SALSALATO
OH COOH

COO


SALOL

COO

OH


Existe otro grupo de compuestos que, aunque con fórmulas semejantes a la aspirina, tiene diferentes usos como son:

-Ácido salicílico, con uso tópico como queratolítico. Por sus propiedades antisépticas y fungicidas, tiene algunas aplicaciones en dermatología.

-Aldehído salicílico, utilizado en perfumería.

-El salicililato de metilo se usa externamente como rubefaciente y analgésico; también se usa en perfumería.

-El alcohol salicílico, que es un analgésico local.

-El salicil que es un antiséptico.

-La salicil anilida, un fungicida de uso tópico.



COOH CHO

OH OH

Ácido Salicílico (Alcohol Salicílico)
CO NH C6H5 COOH

OH OH
NH2

Salicil Anilida PAS
COOCH3 CHO

OH OH

Salicilato de Metilo Aldehído Salicílico

CO CO

HO

OH
SALICIL



SALICIL MORFOLIDA
N

CO O


OH




-La salicil morfolida es un colerético.

-El “PAS” (ácido para amino salicílico) es un tuberculostático.

-El salsalato es antiséptico y antiinflamatorio.

Teniendo en cuenta las tres principales propiedades de la aspirina (analgésico, antipirético y antiinflamatorio) se han tratado de sintetizar compuestos que, aunque tiene estructuras diferentes a ella, puedan superarla en esas tres acciones terapéuticas, como son los casos de la indometacina y el ibuprofeno.

John Nocholson, dando a la aspirina un valor unitario en cada una de las tres acciones, inició un programa de síntesis de compuestos que la superaran. Muchos resultaron tóxicos, por lo que fueron desechados. No obstante, el ibuprofeno, a pesar de producir reacciones secundarias indeseables, tiene de 16 a 32 veces la actividad de la aspirina como antiinflamatorio, es 30 veces más activo como anestésico y 20 como antipirético.

La indometacina tiene mayor número de efectos secundarios indeseables y es más toxica


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