Formulación y nomenclatura orgánica




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títuloFormulación y nomenclatura orgánica
fecha de publicación29.11.2015
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

            FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

            Las fórmulas más simples que se pueden utilizar para describir un compuesto se denominan fórmulas empíricas o moleculares, que indican, al igual que en los compuestos inorgánicos, el número de átomos que forman el compuesto. Por ejemplo, la glucosa tiene de fórmula empírica C6H12O6  sin especificar nada más. Esta forma de escribir no nos facilita las cosas ya que para una misma fórmula empírica existen muchos compuestos que no tienen nada que ver entre sí (isómeros). Por ejemplo, para una fórmula empírica C2H6O pueden existir dos compuestos distintos: CH3-CH2OH (alcohol etílico) y también CH3-O-CH3 (éter metílico).

            Aparte de esta fórmula empírica  se suelen utilizar otras formas de representación:

            Fórmula desarrollada: en ella se indican todos los enlaces que existen entre los átomos:

                        H-C-C-C-C=C-C-OH       

            Fórmula semidesarrollada: En ella se omiten los enlaces entre carbono e hidrógeno, escribiendo estos hidrógenos al lado de átomo de carbono que están unidos:

                        CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2OH  (para la fórmula anterior)

            Fórmula simplificada: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. También se representan los dobles y triples enlaces con dos o tres segmentos:

 

HIDROCARBUROS.

            Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y con fórmula empírica Cx H y. Se pueden distinguir varias clases:

                                                               SATURADOS     (Alcanos, parafinas)

                        Hidrocarburos                                                     Alquenos,olefinas                 

                                                               INSATURADOS        Alquinos, acetilénicos

                                                                                                    Aromáticos

            Los alcanos son aquellos en los que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3 y los enlaces C-C son sencillos, y se pueden clasificar en:

                                                                       Lineales 

                                               Acíclicos         

                        Alcanos                                   Ramificados   

                                                Cíclicos (cicloalcanos)

           

La fórmula empírica de los alcanos acíclicos es CnH2n+2  

            Los nombres de los veinte primeros alcanos acíclicos lineales son:

Metano        CH4                 Etano          CH3CH3               Propano      CH3CH2CH3

Butano  CH3CH2CH2CH3   Pentano      CH3(CH2) 3CH3    Hexano       CH3(CH2)4CH3

Heptano CH3(CH2)5CH3       Octano       CH3(CH2)6CH3     Nonano       CH3(CH2)7CH3

Decano  CH3(CH2)8CH3      Undecano   CH3(CH2)9CH3     Dodecano    CH3(CH2)10CH3

TridecanoCH3(CH2)11CH3    TetradecanoCH3(CH2)12CH3   PentadecanoCH3(CH2)13CH3

HexadecanoCH3(CH2)14CH3 HeptadecanoCH3(CH2)15CH3 Octadecano  CH3(CH2)16CH3

Nonadecano CH3(CH2)17CH3 Icosano  CH3(CH2)18CH3

                    

            Los alcanos acíclicos ramificados son aquellos en los que además de una cadena lineal principal existen ramificaciones, o cadenas laterales llamados también radicales: conjunto de átomos que resulta de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por la de -il o -ilo.

            De CH4 (metano) se derivaría --CH3   (metil o metilo)

            De CH3-CH3  (etano) se derivaría  --CH2-CH3 (etil o etilo).

            De CH3-CH2-CH    (propano) se derivaría  --CH3-CH2-CH3.

 

            Cuando es preciso señalar una determinada posición carbonada de un alcano con radicales hay que recurrir a una serie de reglas:

            a) Elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales.

            b) Numerar los carbonos de la cadena principal empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes, radicales, o grupos funcionales más importantes. Se puede comparar la secuencia numérica de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones, ordenándolos de menor a mayor. La combinación de menor valor numérico nos dará la correcta numeración.

            c) Nombrar los radicales en orden alfabético anteponiéndoles el localizador numérico para indicar sobre que carbono de la cadena principal se encuentran.

            Ejemplo:

                                   CH3 -CH2-CH-CH2-CH2-CH3           3-metil-hexano

                                                     CH3

 

            Nombrar: 3-etil-2,3-dimetil-hexano

 

            Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. Su fórmula empírica es CnH2n. Los más sencillos son los monocíclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del mismo número de carbonos.

            Por ejemplo: ciclopropano:              ciclobutano           

                    ciclopentano                                ciclohexano                 

 

            Dentro de los hidrocarburos insaturados existen los alquenos, conocidos también como olefinas, cuyo grupo funcional característico es un doble enlace carbono-carbono. En el enlace C=C, éstos presentan una hibridación sp2 .La fórmula molecular de los alquenos es CnH2n , análoga a la de los cicloalcanos con un sólo anillo. Coincide porque tanto el doble enlace C=C y el anillo equivalen a una insaturación o pérdida de dos hidrógenos con respecto a la fórmula de los alcanos saturados (CnH2n+2).

            Para situar los dobles enlaces, si es necesario, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean lo bajos posibles. Para nombrarlo se utiliza el nombre de la cadena seguido del localizador seguido del localizador y finalizando con la terminación eno, dieno, trieno, etc.

            Ejemplo:         

            Eteno   CH2=CH2   1-Buteno CH2=CH-CH2-CH3      Propeno CH2=CH-CH3

2-Buteno CH3-CH=CH-CH3       Penta-1,3-dieno  CH2=CH-CH=CH-CH3            

Hexa-1,3,5-trieno   CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

 

 

            Los alquinos son hidrocarburos saturados que presenta como grupo funcional característico el triple enlace carbono-carbono, presentando una hibridación sp cada carbono del triple enlace. Para nombrarlos se utiliza el prefijo del alcano correspondiente sustituyendo la terminación -ano por la de -ino.

            Ejemplos:         Propino                                   Buta-2-ino (2-Butino)

 

 

 

            El grupo de hidrocarburos aromáticos se caracteriza por tener una estructura cíclica formada por átomos de carbono con hibridación sp2, dobles enlaces conjugados (alternos) y un número igual a 2n+2 de electrones en el sistema  (regla de Hückel)

            El representante más importante es el benceno, C6H6, teniendo todos sus átomos en un plano, como el resto de los compuestos aromáticos debido a la conjugación de dobles enlaces que presenta. Estos dobles enlaces conjugados no están localizados entre átomos de carbonos concretos, sino deslocalizados en todos el sistema conjugado, lo que se indica con las formas resonantes correspondientes. Las estructuras resonantes más importantes del benceno, así como su estructura mostrando la nube son:

 

 

Estructuras en resonancia                                Estructura con la nube 

 

            Los bencenos monosustituídos se nombran anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno:

            metilbenceno (tolueno)                         etilbenceno

 

            Los bencenos disustituídos se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno, pudiendo estar estos radicales en tres posiciones distintas: orto, meta y para:

            o-dimetilbenceno                     m-dimetilbenceno                    p-dimetilbenceno

            (orto)                                      (meta)                                     (para)

 

 

 

 

            En los bencenos polisustituídos se sitúan localizadores sobre los átomos del anillo bencénico, empezando en orden a la importancia de los sustituyentes:

            1,2,4-trimetilbenceno:

 

 

 

 

 

 

            De los hidrocarburos aromáticos, tanto bencénicos como policíclicos, más importantes caben destacar:

            Trinitrotolueno (TNT)  Naftaleno         Antraceno                    Fenantreno

 

DERIVADOS HALOGENADOS

            Los derivados halogenados son los compuestos orgánicos que contienen halógenos. De modo general se suele utilizar la letra X para representar cualquier halógeno, escribiendo, en general, R-X como un derivado halogenado. Se nombran como con el nombre el halógeno seguido del alcano correspondiente. Si es necesario se utilizarán localizadores para indicar la posición del halógeno.

            Clorometano: ClCH3   Triclorometano (Cloroformo):  Cl3CH             Diclorometano:  Cl2CH2                Tetraclorometano (Tetracloruro de Carbono): Cl4C

           

            Si además del derivado halogenado existen radicales, a la hora de numerar la cadena, se aplica el orden alfabético:

            2-Bromo-4-metilhexano:

 

            Otro procedimiento de nombrarlos es como halogenuros de alquilo: En este caso se toma el nombre del halógeno, terminado en uro seguido del nombre del sustituyente como radical:

            Bromuro de propilo: BrCH2-CH2-CH3            yoduro de metilo:  ICH3

 

 

COMPUESTOS OXIGENADOS

 

            ALCOHOLES: Se caracterizan por tener el grupo funcional hidroxilo (-OH) y pueden nombrarse añadiendo la terminación ol al nombre del alcano que constituye la cadena principal, anteponiéndole localizadores si es necesario señalar la posición del grupo alcohol:

            Metanol: CH3OH        Etanol: CH3-CH2OH         1-propanol:  CH3-CH2-CH2OH     

            2-propanol: CH3-CHOH-CH3

            Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según estén unidos a un carbono que sea primario (carbono unido a otro carbono), secundario (carbono unido a otros dos carbonos) o terciario (carbono unido a otros tres carbonos).

            Para los polialcoholes se sigue el mismo procedimiento: fijar los localizadores más bajos dentro de la cadena principal, nombrar los radicales alquílicos seguidos del nombre del alcano de igual número de carbonos de la cadena principal y terminar con la posición de los alcoholes y el sufijo -ol, -diol, -triol, etc:

           

            4-metilhexano-1,2,5-triol

 

            Otra forma de nomenclatura que se aplica a alcoholes sencillos utiliza el sistema de nombrarlos como alcohol alquílico, nombrando la cadena como un radical:

Alcohol metílico CH3-OH                    Alcohol etílico:  CH3-CH2-OH

 

FENOLES:

 Son alcoholes en los que el grupo hidroxilo está unido a un anillo aromático y se denominan con el nombre genérico de fenoles:

Fenol:                                      o-metilfenol (o-cresol)  Naftol:

  

ÉTERES:

Son compuestos de estructura general R-O-R’ que se pueden nombrar con un prefijo del primer radical terminado en oxi seguido del nombre del alcano correspondiente al segundo radical, es decir como un alcoxialcano:

Metoxietano: CH3-O-CH2-CH3          Metoximetano: CH3-O-CH3

Otra forma de nombrarlos es citando los nombres de los grupos radicales en orden alfabético seguidos de la palabra éter. Los anteriores ejemplos se podrían nombrar como etil metil éter y dimetil éter.

 

 

ALDEHÍDOS Y CETONAS

 

Los aldehídos y cetonas constituyen lo que conjuntamente se llaman compuestos carbonílicos por poseer el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos, el grupo CO está en el final de cadena, de tal forma que el carbono tiene uno de sus enlaces con un hidrógeno, formando el grupo formilo -CHO y su representación genérica es R-CHO. En las cetonas el grupo carbonilo está en medio de la cadena estando unidos, por tanto, a otros dos carbonos y siendo su representación genérica R-CO-R’.

Los aldehídos se nombran con el nombre del alcano correspondiente terminándolo en -al, y si es el grupo funcional más importante no necesita localizadores ya que irá siempre sobre el primer carbono de la cadena.

Metanal (Formaldehído):  H-CHO       Etanal (Acetaldehído): CH3-CHO

Butanal: CH3 -CH2-CH2-CHO

Las cetonas se nombran terminando el alcano correspondiente en -ona, si bien habrá que utilizar localizadores, si se necesitan, para situar el carbono que lleva el grupo carbonilo.

 

Propanona: CH3-CO-CH3                  Pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3           

(Acetona)                                            (2-Pentanona)

 

                        Hexano-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3

En algunas ocasiones los grupos CO, tanto de aldehídos como de cetona, han de considerarse como sustituyentes, al existir otros grupos funcionales más importantes, siendo utilizados los prefijos oxo-, dioxo-, etc. con sus localizadores correspondientes para indicar su posición.

Las monocetonas se pueden nombrar con el nombre de los dos radicales unidos al grupo CO (en este caso el C del grupo CO no se cuenta en ninguno de los radicales) y terminando con el nombre de cetona.

Etil metil cetona:  CH3-CH3-CO-CH3

 

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

 

Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen el grupo funcional carboxilo -COOH y se representan de la forma general como R-COOH. Este grupo funcional está formado por un carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (OH). Por esta circunstancia el grupo carboxílico se encuentra siempre situado en una posición terminal de la cadena. Se nombran con la palabra ácido junto con el nombre del alcano correspondiente terminado en oico. Normalmente es el grupo funcional más importante por lo que se empezará a nombrar la cadena por el carbono de este grupo funcional y no se necesitará localizador.

Ácido metanoico  H-COOH               Ácido etanoico CH3-COOH

ácido fórmico                                      ácido acético

Ácido propanoico: CH3-CH2-COOH             Ácido benzoico:

ácido propiónico                                            

CH2=CH-CH2-COOH                                   ácido 3-butenoico  (ácido but-3-enoico)

HOOC-C=C-CH2 -COOH                ácido 2-pentinodioico (ác. pent-2-inodioico)

CH3-CO-CH2-COOH                                   ácido 3-oxobutanoico

CH2OH-CH2-CH2-COOH                 ácido 4-hidroxibutanoico    

     

            ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

            El anión generado por la pérdida del protón ácido de un grupo carboxilo          (R-COO- ) se nombra cambiando la terminación -ico del ácido por -ato y suprimiendo la palabra ácido;

            CH3-COONa              Acetato sódico (etanoato sódico)

 

            ÉSTERES

            Los ésteres son el producto de reacción entre ácidos orgánicos y alcoholes (ácido mas alcohol da éster más agua). Para nombrarlos se sigue el mismo procedimiento que con las sales, sin más que sustituir el nombre del catión por el del grupo R’.

 

            CH3-COOCH3                       Acetato de metilo (etanoato de metilo)

            H-COOCH2-CH3       Formiato de etilo (metanoato de etilo)

 

COMPUESTOS NITROGENADOS

            AMINAS

            El nombre genérico de amina se aplica a compuestos que pueden considerarse formalmente como derivados de amoníaco (NH3), en donde la sustitución, por grupos alquilo, de uno, dos o tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias y terciarias respectivamente.

            Las aminas primarias se pueden nombrar bien añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental, sin la vocal final (etanamina) o bien tomando el grupo -NH2 como estructura fundamental y nombrando el resto como radical terminado en -il (etilamina)

            CH3-NH2                    metanamina  (metilamina)

            CH3-CH2-NH2            etanamina (etilamina)

                                               bencenamina (anilina)

 

            Las aminas secundarias y terciarias se nombran citando los dos sustituyentes seguidos del sufijo -amina. Si los dos radicales son iguales se les antepondrá los prefijos di, tri.

            CH3-NH-CH2-CH3                 etil metil amina

            CH3-NH-CH3                          dimetilamina

            (CH3) 3N                                 trimetilamina

 

SALES DE AMONIO

            Las sales que contienen átomos de nitrógeno con cuatro enlaces, al igual que el ion  amonio, NH4+, donde los sustituyentes orgánicos, R, han sustituido todos los átomos de hidrógeno se nombran terminando el nombre en -amonio.

            NH4+I              yoduro de amonio        (CH3-NH3)+I --   yoduro de metilamonio

            [(CH3)2-NH2]+ I --      yoduro de dimetilamio

           [(CH3)4N]+ Cl--    Cloruro de tetrametilamonio

                    

            AMIDAS

            Son compuestos de fórmula general R-CO-NH2 y provienen de sustituir el grupo OH de los ácidos por el grupo -NH2  del amoníaco. Se sustituyen los términos ácido-oico por el sufijo -amida.

            CH3-CO-NH2                etanamida         CH2=CH-CH-CO-NH2     3-butenamida

 

            NITRILOS

            Son derivados del ácido cianhídrico, H-C  N, que da también sales inorgánicas, los cianuros (Na-CN, cianuro sódico). Se pueden nombran como derivados del ácido, es decir como cianuros del radical correspondiente o bien con el nombre del alcano que derive añadiendo el sufijo -nitrilo.

            CH3-CN                     cianuro de metilo  (etanonitrilo)

            CH3-CH2-CN cianuro de etilo  (propano nitrilo)

 

 

 

            Normas para nombrar los compuestos que poseen varios grupos funcionales distintos son las siguientes:

           

1.- Seleccionar el grupo funcional principal de entre los que existan y según el orden de prioridad de la siguiente tabla, ordenados en orden decreciente:

 

 

Grupo funcional                       Fórmula                       Prefijo                         Sufijo

Ácidos carboxílicos                 -COOH                      carboxi-           ácido ...oico

Ésteres                                    -COO-R                     --------           ....oato de R

Amidas                                    -CO-NH2                    --------            -amida

Nitrilos                                    -CN                            ciano-              -nitrilo (cianuro)

Aldehídos                                -CHO                         oxo-                -al

Cetonas                                   -CO-                           oxo-                -ona

Alcoholes, fenoles                    -OH                            hidroxi-            -ol

Aminas                                    -NH2                           amino-             -amina

Éteres                                      -O-R                           (R)-oxi             -éter

Alquenos,alquinos                    -C=C-, -C  C-            en-, in-             -eno, -ino

 

 

            Los prefijos y sufijos que aparecen en la tabla se utilizarán con cada grupo funcional según haya que nombrarlos como sustituyentes (prefijos) o como grupo funcional principal (sufijo).

            2.- Elegir la cadena más larga que contenga el mayor número posible de grupos funcionales, incluido el principal, comenzando a numerarla por el extremo más cercano al grupo funcional principal.

            3.- Comenzar a nombrar el compuesto, en orden creciente de prioridad de los grupos funcionales, desde los radicales de hidrocarburos (etil, metil, etc., en orden alfabético), seguido de los grupos funcionales de menor a mayor importancia.

            4.- Terminar nombrando la cadena acaba en el sufijo del grupo funcional principal.

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