Acidos carboxilicos y sus derivados
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| ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS Nomenclatura de los acidos Los ácidos se clasifican de la siguiente manera: Los hidrácidos provienen de la reacción de un halógeno con el hidrógeno. Son compuestos binarios cuya fórmula contiene sólo dos elementos: hidrógeno y un no metal. Para nombrarlos, se usa la palabra ácido seguida de la raíz del no metal con la terminación hídrico. Por ejemplo: • HCl Ácido clorhídrico Los oxiácidos provienen de la reacción de un anhídrido con el agua. Son compuestos terciarios que incluyen, además del hidrógeno y el no metal, al oxígeno en su composición. Para nombrarlos se escribe primero la palabra ácido seguida de la raíz del no metal con los prefijos o sufijos hipo-oso, oso, ico y per-ico, que señalan el estado de oxidación del no metal en el ácido. Por ejemplo: • HBrO Ácido hipobromoso. Estructura Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.  Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".  El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.  Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad Propiedades físicas Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos Preparación de los acidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales. La obtención de jabón, experimento que podrías llevar a cabo en casa con facilidad, implica la preparación y el aislamiento de la sal sódica de ácidos carboxílicos de cadena larga. Derivados de ácidos carboxílicos• Haluros de ácidos R-C O Cl • Anhídridos de ácidos R-C O R'-C O O • Esteres R-C O OR' • Aminas NH2R aminas primarias NHR1R2 aminas secundarias NR1R2R3 aminas terciarias • Amidas R-C O NH2 NOMENCLATURA CH3-CH2C-OH O ÁCIDO PROPANOICO C-OH O ACIDO BENZOICO • Cloruros de Ácidos: se nombrar cambiando el prefijo ácido por cloruro, y el sufijo -oico por –oilo. CH3-CH2C-Cl O cloruro de propanoilo C-Cl O Cloruro de benzoilo • Anhídridos de ácido: Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido. CH3-CH2C-O-C-CH2-CH3 O O C-O-C-CH2-CH3 O O anhídrido propanoico • Ésteres: Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquilíco unido al oxígeno del éster. CH3-CH2C-O-CH2-CH3 O C-O-C-CH2-CH3 O O Propanoato de etilo Benzoato de etilo • Amidas: Las amidas se nombrar cambiando prefijo y terminación: ácido....-oico por el sufijo –amida. CH3-CH2C-NH2 O Propanamida C-NH2 O Benzamida PROPIEDADES • Se destacan el uso como desinfectantes, antipirético, analgésicos, etc. OH CO2H ACIDO SALICÍLICO O-C-CH3 CO2H O ASPIRINA AC.ACETILSALICÍLICO NHCCH3 O OCH2CH3 FENACETINA NHCCH3 O OH ACETAMINOFENO • Las proteínas son amidas o poliamidas. • Los enlaces de éster se encuentran en grasas, aceites y ceras naturales. • Muchos ésteres simples presentan olores agradables, cuando se combinan con otros compuestos dan origen al sabor, fragancia de frutos y flores CH3-C-O-(CH2)7-CH3 O OLOR A NARANJA H-C-O-CH2-CH3 O |
